[發明專利]一類含有膽固醇的直線型分子及其制備和在液晶材料上的用途

無效

• 申請號: 200810040387.8
• 申請日: 2008-07-09
• 公開（公告）號: CN101302241A
• 公開（公告）日: 2008-11-12
• 發明（設計）人: 黎占亭;王貴濤
• 申請（專利權）人: 中國科學院上海有機化學研究所
• 主分類號: C07J9/00
• 分類號: C07J9/00;C09K19/36
• 代理公司: 上海新天專利代理有限公司
• 代理人: 鄔震中

技術領域

本發明涉及一類含有膽固醇的直線型分子、其制備和在液晶材料等上的用途。

背景技術

液晶(Liquid?Crystal，LC)是一類介于晶體和液體的物質的中間相態。目前液晶材料在許多領域，尤其是在液晶顯示方面應用廣泛。在宏觀層面上，液晶具有液體的流動性，同時也具有晶體的各向異性；在微觀層面上，液晶分子間通過分子間弱相互作用等引發的自組裝過程而產生有序排列，從而產生各向異性，同時又保持一定的流動性。因此目前用于熱致液晶的小分子化合物在結構上要求具有中心剛性骨架以及末端柔性鏈。

膽固醇衍生物是最早被發現具有液晶現象的化合物[F.Reinitzer，Monatsch.Chem.1888，9，421.]。而膽固醇本身在自然界含量豐富，且易于衍生化，因此膽固醇可以作為很好誘導液晶相態的板塊。

在發明者以前的工作中[Z.-Q.Wu，X.-K.Jiang，S.-Z.Zhu，Z.-T.Li，Org.Lett.2004，6，229.]，發明人曾經制備了一類直線型的芳酰胺寡聚體。這類寡聚體具有易合成，骨架和側鏈長度易調節的特點。同時X射線單晶衍射表明，這類寡聚體具有良好的平面剛性。

本發明在上述工作的基礎上，在這類直線型芳酰胺寡聚體核心骨架上引入膽固醇片段，并通過調節核心骨架及側鏈的長度來調節液晶的相變溫度及其液晶相態。這一體系有望應用于適于不同溫度需求的液晶材料。

發明內容

本發明的要解決的問題是提供一類含有膽固醇的直線型分子。

本發明的還要解決的問題是提供上述化合物的制備方法。

本發明還要解決的問題是提供上述直線型分子在液晶材料上的用途。

本發明提供了一類含有膽固醇的直線型分子，具有如下結構：

式中R¹和R²可以是相同或者不同的基團，分別為C₁～C₁₂的烷基鏈，n＝0或1。

推薦R¹和R²分別選自CH₃、C₈H₁₇或C₁₂H₂₅，n＝0或1。

進一步推薦如下化合物：

1a?R¹＝CH₃，且n＝0；

1b?R¹＝n-C₁₂H₂₅，且n＝0；

2a?R¹＝n-C₈H₁₇且R²＝n-C₁₂H₂₅，n＝1；

2b?R¹＝R²＝n-C₁₂H₂₅，n＝1。

本發明提供的直線型分子可由二胺化合物和膽固醇衍生物制備：將膽固醇衍生物與縮合劑如EDCI溶解于有機溶劑，如二氯甲烷或氯仿中，室溫下攪拌，時間推薦為5分鐘。再將二胺化合物加入上述溶液中，繼續保持室溫攪拌得到，繼續攪拌時間推薦為5至24小時。所述的二胺化合物和膽固醇衍生物的結構式如下：

R¹和R¹可以是相同或者不同的基團，分別為C₁～C₁₂的烷基鏈，n＝0或1。

EDCI代表1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺鹽酸鹽。

推薦的反應條件如下：所述的二胺化合物和膽固醇衍生物的摩爾比為1∶2～2.5，所述的縮合劑的摩爾用量為膽固醇衍生物的100％～120％，反應溫度為室溫。

進一步推薦的反應條件如下：用料摩爾比為1∶2，反應溫度為室溫，反應時間為24小時。

本發明中化合物的制備方法和反應式舉例如下：

本發明中的化合物可用作功能材料尤其是熱致液晶材料。

為了有助于更清楚的了解上述化合物的結構，下面舉例說明。

表1為含有膽固醇的直線型分子的相變溫度及可能的液晶相態。

表1.含有膽固醇的直線型分子的相變溫度及可能的液晶相態