[發明專利]苯并熒蒽炔類化合物及其用途

無效

• 申請號: 200810035851.4
• 申請日: 2008-04-10
• 公開（公告）號: CN101255130A
• 公開（公告）日: 2008-09-03
• 發明（設計）人: 田禾;馬學美;花建麗;武文俊;孟凡順;郭福領;夏振原
• 申請（專利權）人: 華東理工大學
• 主分類號: C07D209/60
• 分類號: C07D209/60;C07D417/06;H01G9/20
• 代理公司: 上海順華專利代理有限責任公司
• 代理人: 陳淑章

技術領域

本發明涉及一種苯并熒蒽炔類化合物及其用途。

背景技術

染料敏化納米結構太陽能電池是太陽能電池家族的新成員，其以成本低、制作工藝簡單及轉換效率高等優勢，引起了科學家們的廣泛關注。

迄今，用于染料敏化納米晶太陽能電池的敏化劑主要分為兩大類：金屬絡合物和非金屬有機染料。與金屬絡合物相比，非金屬有機染料具有更高的摩爾吸光系數、較低的制備成本、制備及提純的方法較為簡單易行和對環境友好等優點。研制新型的非金屬有機染料(用于染料敏化納米晶太陽能電池)成為本領域的研究熱點，同時也是本發明需要解決的技術問題

發明內容

苯并熒蒽是一種被廣泛研究的共軛化合物，它由兩個單鍵鏈接兩個萘環組成，可以作為激光光譜儀中分子晶體的摻雜物。苯并熒蒽同時還具有熒光量子效率高，化學修飾性強等特點，已被應用在光致變色、有機電致發光等材料領域。但是，到目前為止對含苯并熒蒽炔類的光敏染料的合成及其在有機太陽能電池應用方面的研究還未曾有過相關報道。

鑒于此，本發明設計并合成了一類新型的苯并熒蒽炔類化合物，并將其作為染料敏化納米晶太陽能電池的敏化劑。實驗證明：本發明所提供的苯并熒蒽炔類化合物具有良好的敏化性能。

本發明所說的苯并熒蒽炔類化合物，其具有式I所示結構：

式I中：Ar₁和Ar₂為芳(香)環基；X選自O、S、Se、CH₃CCH₃()或CH＝CH中一種；R₁選自：由-(CH₂)_mCH₂L所表示的取代基中一種，其中：m為0～30，L為氫(H)、氰基(-CN)、羥基(-OH)、烷氧基或含芳環的烷基；R₂為式II、式III、式IV或式V所示基團：

式II中：R₃為烴基，Y為鹵素(F、Cl、Br或I)。

在本發明的一個優選技術方案中：Ar₁和Ar₂分別選自C₆～C₂₀的芳(香)環基中一種；更優選的Ar₁和Ar₂分別選自C₆～C₁₀的芳(香)環基中一種；最佳的Ar₁為苯基，最佳的Ar₂為式VI所示的“三價”萘基：

式VI中的曲線表示取代位。

在本發明的另一個優選技術方案中：X為O、S、或CH₃CCH₃()，最佳的X為CH₃CCH₃()。

在本發明又一個優選技術方案中：R₁選自：由-(CH₂)_mCH₂L所表示的取代基中一種，其中：m為0～19，L為氫(H)或羥基(-OH)；更優選的m為0～5。

在本發明又一個優選技術方案中：R₂為式II、式III或式IV所示基團，其中，R₃為C₁～C₆烷基，Y為Cl、Br或I。

本發明提供的苯并熒蒽炔類化合物(式I所示化合物)可作為染料敏化納米晶太陽能電池的敏化劑。

附圖說明：

圖1為化合物I-1在二氯甲烷∶乙醇＝1∶1溶液中的紫外吸收譜圖(化合物I-1的濃度為1×10^-5摩爾/升)；

圖2為化合物I-1吸附在二氧化鈦電極上的紫外吸收譜圖；

圖3為以化合物I-1作為敏化劑的染料敏化太陽能電池I-V曲線圖。

具體實施方式

制備本發明所述的苯并熒蒽炔類化合物(式I所示化合物)，其主要合成路線如下所示：

其中：Ar₁，Ar₂和R₁的含義與前文所述相同，具體包括如下步驟：

1、將化合物A和化合物B在二甲苯中回流反應，反應液經冷確后再加入石油醚，過濾，所得固體為化合物C；

2、將化合物C在含有三氟乙酸的二氯甲烷溶液中回流反應，反應液經冷卻后收集沉淀物即得化合物D；

3、將化合物D與化合物E通過Sonogashira反應得化合物F；