[發明專利]3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的合成方法

無效

• 申請號: 200810018790.0
• 申請日: 2008-01-25
• 公開（公告）號: CN101492385A
• 公開（公告）日: 2009-07-29
• 發明（設計）人: 王明和;程廣斌
• 申請（專利權）人: 南京理工大學;寧夏明盛染化有限公司
• 主分類號: C07C233/43
• 分類號: C07C233/43;C07C231/12
• 代理公司: 南京理工大學專利中心
• 代理人: 朱顯國

技術領域

本發明屬于3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺制備技術，特別是一種3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的合成方法。

背景技術

3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺是染料、醫藥、光學材料、農用化學品、聚合物及橡膠材料生產的重要中間體，因此芳硝基物還原為芳胺的反應在有機合成中占有非常重要的地位。其還原方法包括催化加氫、鐵粉還原、硫化堿還原等。其中鐵粉還原法產生大量含有機物的鐵泥，且還原得到的氨基物不宜直接用于藥物合成；同時鐵粉還原法也使其中的氰基、偶氮基、多硝基還原。硫化堿還原法雖能進行選擇性還原，但排放大量對生態不利的含硫廢水。水合肼還原法的研究起于20世紀30年代，初期由于使用價格昂貴的催化劑而使其應用受到限制。該方法雖然不產生任何對環境有害的產物，具有清潔、常壓進行、后處理簡單、轉化率高等特點，但是不適合規模化的生產，而且反應物水合肼屬于劇毒品對人體有害。

發明內容

本發明的發明目的在于提供一種清潔的具有工業價值的3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的合方法，該方法不僅避免了含硫廢水對環境的污染，同時又有高產率低副產物等優點，而且可以實現連續規模工業化生產的需要。

實現本發明目的的技術解決方案為：一種3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的合成方法，將3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺為原料通過在催化劑條件下加入氫氣反應生成3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺，步驟如下：

第一步，將3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺、催化劑和溶劑加入反應釜中；

第二步，通入氮氣除去反應釜中的氧氣，再通入氫氣排出反應釜中的氮氣，并加壓升溫；

第三步，反應過程中不斷加氫，在反應不再吸氫后停止反應；

四步，通過減壓蒸餾或蒸去溶劑后冷卻結晶得到3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺。

本發明與現有技術相比，其顯著優點：(1)合成的產品具有高產率，高純度的特點。(2)采用價格低廉的3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺為原料經過一步催化加氫合成3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺，降低了成本。(3)整個合成過程中避免了三廢的產生，是環境友好的綠色反應。(4)粗品氨基苯甲醚的純度較高，后處理簡單，即通過簡單的精餾即可獲得高純度的3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺。

具體實施方式

本發明3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的合成方法，將3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺為原料通過在催化劑條件下加入氫氣反應生成3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺，步驟如下：

第一步，將3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺、催化劑和溶劑加入反應釜中，其中3-硝基-4-烷氧基乙酰苯胺，NO₂表示氨基的位置不同，分別為鄰位，對位。R1，R2，代表甲基或者乙基；

第二步，通入氮氣除去反應釜中的氧氣，再通入氫氣排出反應釜中的氮氣，并加壓升溫；

第三步，反應過程中不斷加氫，在反應不再吸氫后停止反應；

第四步，通過減壓蒸餾或蒸去溶劑后冷卻結晶得到3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺純品，通過液相色譜檢測純度。

析出目標產物3-氨基-4-烷氧基乙酰苯胺的分子式如下：

下面以實施例說明本發明的工藝步驟和工藝條件

其中NH₂表示氨基的位置不同，分別為鄰位，對位。R1，R2，代表甲基或者乙基故下面以實施例說明本發明不同產物的工藝步驟和工藝條件。

實施例1

3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的制備。將100g?2-甲氧基-5-乙酰胺基硝基苯，0.5g?RaneyNi(濕重)催化劑，50mL甲醇，5mL30％的氨水溶液加入到反應器中，將氫氣壓力調至設定壓力1.0MPa，溫度設定為40℃，開動磁力攪拌器，開始反應，反應過程不斷的補加氫氣。使壓力保持在0.8～0.1.2MPa，在反應不再吸氫后半小時停止。反應結束后，趁熱濾出催化劑，取濾液進行液相色譜分析純度，2-甲氧基-5-乙酰胺基硝基苯轉化率82％，3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺選擇性100％，減壓蒸餾得3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的純品69g(產率81％)，純度99.8％。

實施例2