[發明專利]噻二唑均三嗪衍生物及其制備方法

無效

• 申請號: 200810015090.6
• 申請日: 2008-04-10
• 公開（公告）號: CN101250186A
• 公開（公告）日: 2008-08-27
• 發明（設計）人: 孟霞;王利振;段洪東;秦大偉;李樹英;高祥會;孟廣友;趙光森
• 申請（專利權）人: 山東輕工業學院
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;C07D417/14;A01N43/66;A01P1/00
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技術領域：

本發明涉及一類新的噻二唑均三嗪衍生物及其制備方法，該衍生物具有優良的抗菌、殺蟲性能。

背景技術：

三聚氯氰是一種重要的有機化工原料和中間體，其三嗪環上的三個氯原子均可以發生親核取代反應，但由于三個氯原子的活潑程度不同，使得三聚氯氰的親核取代反應具有分級可控性，通過控制溫度及工藝條件可以得到具有不同用途的單、二及三取代衍生物[Tetrahedron，2006，62(41)，9507-9522]。目前，該類衍生物主要應用于染料工業、農用化學品工業、醫藥工業和石化助劑工業等，主要被用作除草劑、殺菌劑、殺蟲劑、新型阻燃絕緣高聚物材料的主要原料、熒光增白劑、活性染料、醫藥以及新型多功能潤滑油添加劑等[化學工業與工程技術，2001，22(2)：5～9]。

1，3，4-噻二唑類化合物的環狀結構中具有“碳氮硫”基本結構骨架，該結構能作為活性中心螯合生物體中的某些金屬離子，因而具有較好的組織細胞通透性，從而可以較好地發揮藥效。研究表明，該類化合物具有較好的生物活性，可以作為抗菌劑、殺蟲劑以及植物生長調節劑廣泛應用于醫藥、農藥領域中[Chinese?Journal?of?Synthetic?Chemistry，2005，13(3)，219～222]。

因此，將1，3，4-噻二唑類化合物接枝到三嗪環上，制備一種具有較高生物活性的三嗪類衍生物引起了許多研究者的重視。目前該類化合物的制備方法主要有以1，3，4-噻二唑類衍生物為母體和以1，3，5-三嗪環為母體兩種。

許多研究者制備了一系列1，3，4-噻二唑并[3，2-a]-1，3，5-三嗪衍生物，研究表明，稠合后的衍生物，具有殺菌、殺藻、除草活性和抗瘧、抗炎退熱、止痛等作用[化學研究與應用，2005，17(1)，11～14]。該類方法以1，3，4-噻二唑類衍生物為母體，反應過程中需形成三嗪環，難度較大，且該類方法工藝復雜，原料昂貴，產率較低，個別方法危險性較大，不適合工業化生產。

此外，許多研究者以1，3，5-三嗪環為母體，通過親核取代反應將各類雜環化合物接枝到三嗪環上，得到了一系列具有較高生物活性的取代基均三嗪衍生物，該法工藝簡單，成本低，產率高，適合工業化生產。US?6756342公開了一類取代的噻吩并環烷(烯)基氨基-1，3，5-三嗪類化合物以及該化合物作為除草劑的應用。US?6774235公開了一類具有抑制HIV病毒繁殖作用的取代基-1，3，5-三嗪類化合物。但以1，3，4-噻二唑類化合物為取代基的三嗪類衍生物卻未見相關報道。

發明內容：

本發明提供一類新的噻二唑均三嗪衍生物及其制備方法，該衍生物具有優良的抗菌、抑菌性能，且該工藝具有操作簡便、條件溫和、成本低、產率高等優點。

為實現這樣的目的，本發明的技術方案中采用2-巰基-5-取代基-1，3，4-噻二唑鹽與來源充足、價格低廉的三聚氯氰反應，得到了一系列噻二唑均三嗪衍生物。

本發明是通過如下措施來實現的：

本發明涉及的新的多取代噻二唑均三嗪衍生物，其化學結構通式如下：

其中R₁代表C_1-6的烷基或C_1-6烷基巰基或C_1-6烷基酰胺基或C_1-6烷基氨基或C_1-6烷基羧基；

R₂代表C_1-6的烷基或C_1-6烷基巰基或C_1-6烷基酰胺基或C_1-6烷基氨基或C_1-6烷基羧基；

R₃代表C_1-6的烷基或C_1-6烷基巰基或C_1-6烷基酰胺基或C_1-6烷基氨基或C_1-6烷基羧基。

本發明制備式(I)、(II)、(III)化合物的反應原理如下：

其中M⁺代表Na⁺或K⁺；

R代表C_1-6的烷基或C_1-6烷基巰基或C_1-6烷基酰胺基或C_1-6烷基氨基或C_1-6烷基羧基。

本發明制備式(I)、(II)、(III)化合物的方法如下：