[發明專利]抗植物真菌病害的補骨脂查爾酮類化合物

無效

• 申請號: 200810010014.6
• 申請日: 2008-01-02
• 公開（公告）號: CN101215229A
• 公開（公告）日: 2008-07-09
• 發明（設計）人: 關麗杰;邵紅;蔡麗麗;邵雙;李海燕
• 申請（專利權）人: 沈陽化工學院
• 主分類號: C07C49/84
• 分類號: C07C49/84;C07C49/835;A01N31/16;A01P3/00
• 代理公司: 沈陽技聯專利代理有限公司
• 代理人: 張志剛

技術領域

本發明涉及一種抗植物真菌病害的化合物，特別是涉及一種抗植物真菌病害的補骨脂查爾酮類化合物。

背景技術

補骨脂查爾酮(bavachalcone)、異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)以及化學合成的類似物，對蘋果腐爛病菌、蘋果輪紋病菌、水稻稻瘟病菌、水稻紋枯病菌、黃瓜枯萎病菌、小麥赤霉病菌、黃瓜炭疽病菌、辣椒疫霉病菌等多種常見植物病害具有很好的抑菌活性。上述植物病害對我國的農業生產危害嚴重，據專家報道我國每年因蘋果輪紋病危害造成直接經濟損失就達30億到50億元人民幣；水稻稻瘟病，是全世界稻區危害最嚴重的水稻病害之一，一般造成水稻減產10％～20％，以我國為例，20世紀90年代以來，該病的年發生面積均在380萬hm²以上，年損失稻谷達數億千克。

目前，化學農藥的使用仍是防治上述植物病害行之有效的措施，但因一些常規品種的長期使用使病原菌產生抗藥性，致使田間用藥量逐年加大，對人類健康和生態環境造成極大危害。因此，高效、低毒、低殘留、與環境友善同時具有自主知識產權新農藥品種的創制迫在眉睫。

發明內容

本發明的目的在于提供一種天然有效成分-補骨脂查爾酮(bavachalcone)、異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)，可以將其作為先導化合物為新藥的創制提供理論依據。同時，以補骨脂查爾酮(bavachalcone)、異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)作為先導化合物創制新藥可以把植物農藥和化學農藥的優點集于一身，是國內外農藥創制的熱點之一。

本發明的目的是通過以下技術方案實現的：

抗植物真菌病害的補骨脂查爾酮類化合物，本發明化合物是干燥補骨脂種子5Kg，用70％工業乙醇冷浸提取四次，浸出液減壓濃縮得乙醇提取物，加適量水混溶，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取。取乙酸乙酯萃取部位浸膏100g，經反復硅膠柱層析，用氯仿一乙酸乙酯梯度洗脫，分離得到補骨脂查爾酮(bavachalcone)(21mg)和異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)(17mg)。

所述的抗植物真菌病害的補骨脂查爾酮類化合物，其補骨脂查爾酮(bavachalcone)，黃色粉末；分子式C₂₁H₂₀O₄；ESIMS：m/z339.2[M+H]⁺；HNMR(CDCl₃)：d1.77(3H，S，H-5″)，1.78(3H，S，H-4″)，3.48(2H，d，J＝7.4Hz，H-1″)，5.29(1H，br?t，J＝8.4Hz，H-2″)，6.42(1H，s，H-3)，6.88(2H，d，J＝8.7Hz，H-3′，5′)，7.47(1H，d，J＝15.6Hz)，7.55(2H，d，J＝3Hz，H-2′，6′)，7.59(1H，S，H-6)，7.85(1H，d，J＝15.3Hz)，6.08(OH，br?s)，13.88(OH，s)。¹³CNMR(CDCl₃)d17.6(C-4″)，21.5(C-5″)，25.5(C-1″)，53.8(4-OMe)，107.1(C-3)，113.4(C-1)，115.8(C-3′，5′)，115.4(C-b)，117.4(C-5)，121.9(C-2″)，126.5(C-1′)，128.8(C-6)，130.3(C-2′，6′)，132.1(C-3″)，143.9(C-c)，159.5(C-4′)，161.8(C-2)，163.6(C-4)，192.1(C-a)。

補骨脂查爾酮(bavachalcone)結構式：

所述的抗植物真菌病害的補骨脂查爾酮類化合物，其異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)，黃色針晶，mp160～161℃；TLC檢查為黃色斑點。¹HNMR：1.77(3H，s，CH₃)，1.81(3H，s，CH₃)，3.22(2H，d，J＝6.1Hz)，5.28(1H，br?t，J＝6.9Hz)，6.88(2H，d，J＝8.9Hz)，7.55(2H，d，J＝9.1Hz)，7.85(1H，d.J＝15.3Hz)；7.55(1H，d，J＝15.6Hz)，6.44(1H，d，J＝8.7Hz)，7.75(1H，d，J＝8.4Hz)，13.89(1H，s)；

異補骨脂查爾酮(isobavachalcone)結構式：