[發(fā)明專利]2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶的制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200780044166.1
• 申請(qǐng)日: 2007-02-09
• 公開（公告）號(hào): CN101547901A
• 公開（公告）日: 2009-09-30
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 斯蒂芬·T·赫勒;羅納德·羅斯;尼古拉斯·M·歐文;詹姆斯·M·倫加;馬克·W·澤特勒;金·E·阿恩特
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 陶氏益農(nóng)公司
• 主分類號(hào): C07D213/32
• 分類號(hào): C07D213/32
• 代理公司: 北京市柳沈律師事務(wù)所
• 代理人: 陳 桉

本申請(qǐng)要求2006年11月30日提交的美國臨時(shí)申請(qǐng)60/861,912的權(quán)益。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及制備2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶的方法。

背景技術(shù)

對(duì)于一些新殺蟲劑的制備而言，2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶是有用 的中間體；例如，參見美國專利申請(qǐng)公開文本2005/0228027。能有效且高收 率地制備2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶將是有利的。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明一個(gè)方面涉及制備2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶(I)的方法，

其中，

R¹和R²獨(dú)立地表示H或C₁-C₄烷基，或R¹與R²一起表示任選地含有O或N 原子的3-至6-元飽和環(huán)；以及

R³表示C₁-C₄烷基；以及

R⁴表示C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；

所述方法包括：

a)使取代的烯酮(II)與烯胺(III)縮合，

烯酮(II)為：

其中，

R⁴如前述所定義；以及

R⁵表示C₁-C₄烷基；

烯胺(III)為：

其中，

R¹和R²如前述所定義；以及

R⁶和R⁷獨(dú)立地表示C₁-C₄烷基，或R⁶、R⁷與N一起表示5-元飽和或不飽和 環(huán)；

以及，在氨或能生成氨的試劑(reagent?capable?of?generating?ammonia)的 存在下進(jìn)行環(huán)化，得到2，5-二取代的吡啶(IV)，

其中，

R¹、R²和R⁴如前述所定義；

b)對(duì)所述2，5-二取代的吡啶(IV)進(jìn)行氯化或溴化，得到鹵代烷基吡啶(V)

其中，

R¹、R²和R⁴如前述所定義；以及

X表示Cl或Br；

以及

c)用硫醇鹽(VI)處理所述鹵代烷基吡啶(V)得到2-取代的-5-((1-烷硫基) 烷基)吡啶(I)，

硫醇鹽(VI)為：

R³S^-M⁺(VI)

其中，

R³如前述所定義；以及

M表示堿金屬。

本發(fā)明另一方面涉及制備2-取代的-5-((1-烷硫基)烷基)吡啶(I)的方法，

其中，R¹和R²獨(dú)立地表示H或C₁-C₄烷基，或R¹與R²一起表示任選地含有 O或N原子的3-至6-元飽和環(huán)；以及

R³表示C₁-C₄烷基；以及

R⁴表示C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；

所述方法包括：

a)使取代的烯酮(II)與烯胺(III)縮合，

烯酮(II)為：

其中，

R⁴如前述所定義；以及