[發明專利]一種光學活性的3－氨基－N－環丙基－2－羥基己酰胺的制備方法

有效

• 申請號: 200710092666.4
• 申請日: 2007-09-04
• 公開（公告）號: CN101279929A
• 公開（公告）日: 2008-10-08
• 發明（設計）人: 林文清;李波;李學峰;孫春盛;楊冰;魏孝強
• 申請（專利權）人: 重慶博騰精細化工有限公司
• 主分類號: C07C237/06
• 分類號: C07C237/06;C07C231/12
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1.?一種制備式I的光學活性3-氨基-N-環丙基-2-羥基己酰胺的方法，其中以*表示的手性中心的構型為(S，S)或(R，R)：

式I

該方法合成步驟如下：

(1)在氧化劑存在下將式II化合物：

式II

進行環氧化反應，得到式III化合物：

式III

(2)在酸存在下，式III所示化合物與疊氮化合物進行開環反應，得到式IV化合物：

式IV

(3)還原式IV化合物，得到式V所示化合物：

式V

(4)拆分式V化合物，得到式I化合物。

2.?根據權利要求1所述的方法，其中在步驟(1)中，使用的氧化劑為過氧乙酸、雙氧水、間氯過氧苯甲酸或過碳酸鈉；所述環氧化反應在-20℃至+85℃進行，且氧化劑∶式II化合物的用量摩爾比＝1.0-10.0∶1。

3.?根據權利要求1所述的方法，其中步驟(2)開環反應中使用的的酸為路易斯酸；所使用的疊氮化物為疊氮化鈉；該開環反應在-20℃至+80℃進行，且疊氮化鈉∶式III化合物的用量摩爾比為1.0-8.0∶1。

4.?根據權利要求3所述的方法，其中所述路易斯酸為硫酸鎂、硝酸酮或三氯化鋁。

5.?根據權利要求1所述的方法，其中步驟(3)還原反應中使用的還原劑為氫氣/蘭尼鎳、氫氣/鈀碳、氫氣/氫氧化鈀、氫氣/鈀硫酸鋇、鋅粉、鐵粉或硼氫化鈉；所述還原反應在-20℃至+85℃進行，還原劑的用量按重量計為式IV化合物重量的5％-400％。

6.?根據權利要求1所述的方法，其中在步驟(4)中使用光學活性的酸作為拆分劑，拆分在-50℃至+80℃進行，光學活性的酸∶式V化合物的摩爾用量比＝0.5-2.0∶1；拆分所用溶劑為乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇、正丁醇、水或這些溶劑的混合物。

7.?根據權利要求6的方法，其中所述光學活性的酸為(+)或(-)酒石酸、(+)或(-)扁桃酸、或(+)或(-)樟腦磺酸。

8.?根據權利要求1所述的方法，其中步驟(1)中得到的式III化合物不經過步驟(2)和(3)而直接與氨水進行反應，得到式V化合物。

9.?式III化合物

式III。