[發明專利]具有除草活性的1,4－二氧喹喔啉甲醛雙腙及制備方法與應用

無效

• 申請號: 200710052829.6
• 申請日: 2007-07-25
• 公開（公告）號: CN101168530A
• 公開（公告）日: 2008-04-30
• 發明（設計）人: 馬敬中;占升衛;游紅;江洪;馬宗華
• 申請（專利權）人: 華中農業大學
• 主分類號: C07D241/52
• 分類號: C07D241/52;A01N43/60;A01P13/00
• 代理公司: 武漢宇晨專利事務所
• 代理人: 王敏鋒

技術領域

本發明屬于化合物制備技術領域，具體涉及一種具有除草活性的1，4-二氧喹喔啉甲醛取代環戊酮雙腙類化合物的合成，其制備方法與用途。

背景技術

1，4-二氧喹喔啉類衍生物是具有抑菌、殺蟲、抗癌和促動物生長活性，國外有相關文獻進行了報道(Kamelia?M，Amin，Magda?M.F.Ismail，New?quinoxaline?1，4-di-N-oxides.Part?1：Hypoxia-selective?cytotoxins?and?anticancer?agents?derived?from?quinoxaline?1，4-di-N-oxides[J]，Bioorganic?&?Medicinal?Chemistry，2006，14：6917-23；Sainz?Montoya?Y，Martinez?ME，Crespo-FJ?Ortega，Lopez?M?A.A?New?quinoxaline?1，4-di-N-oxides?for?treatment?oftuberculosis[J].Arzneimittel-Forschung，1999，49(1)：55-59；Broz?J，Sevcik?B，Hebky?J，Cyadox-a?new?Czechoslovak?animal?growth?regulator[J].Agrochemia，1980，20：339-324；Antonio?Carta，Mario?Loriga，Giuseppe?Paglietti，Synthesis，anti-mycobacterial，anti-trichomonasand?anti-candida?in?vitro?activities?of?2-substituted-?6，7-difluoro-3-?methyl-?quinoxaline1，4-dioxides[J]，European?Journal?of?Medicinal?Chemistry，2004，39(2)：195-203)，這些文獻沒有提及本發明制備的化合物。

近幾年本申請人研制了幾種類型的1，4-二氧喹喔啉甲醛衍生物，這些新化合物均有不同程度的除草活性。如研制的如下幾類1，4-二氧喹喔啉甲醛衍生物。A類-酰腙類化合物(馬敬中等，1，4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛酰腙的合成和除草活性研究，精細化工[J]，2004，21(4)：309-312)；B類-雙腙類化合物(馬敬中，1，4-二氮氧化喹喔啉-2-甲醛雙腙的合成和除草活性研究，現代化工[J]，2005，25(6)：34-36)；C類-席夫堿類化合物(馬敬中等，1，4-二氧喹喔啉甲醛席夫堿的合成與除草活性，化學研究與應用，2006，18(6)：12-15)。三類化合物結構如下式所示。

具有通式A、B、C的化合物是顯示了除草活性的1，4-二氧喹喔啉甲醛衍生物。從結構上分析，A類、C類化合物雖然都屬于1，4-二氧喹喔啉甲醛衍生物，但是分別屬于1，4-二氧喹喔啉甲醛酰腙類和1，4-二氧喹喔啉甲醛席夫堿類化合物，與本發明的化合物1，4-二氧喹喔啉甲醛雙腙類不屬于同一亞類。B類化合物為1，4-二氧喹喔啉甲醛雙腙類，與本發明的化合物屬于同一亞類。但是B類化合物中沒有提及1，4-二氧喹喔啉甲醛環戊酮雙腙。從除草活性方面來看，所報道的三類化合物無論對于雙子葉植物還是單子葉植物，在較高濃度(800～1000ppm)作用下均沒有全殺滅效果。

發明內容

本發明的目的在于探索發明一種具有除草活性的1，4-二氧喹喔啉甲醛取代和沒有取代的環戊酮雙腙類化合物，提供1，4-二氧喹喔啉甲醛-取代環戊酮雙腙類化合物，其制備方法及用途。

本發明在上述A、B、C類化合物研究的基礎上，提出具有不同結構特點的1，4-二氧喹喔啉甲醛環戊酮雙腙類化合物。其結構通式如式1和式2所示：

通式1中，五元環上沒有取代基；通式2中，R¹為烷基、亞基、芐基、胺甲基。R²為H原子，烷基、亞基、芐基、胺甲基。

R¹在五元環上的位置為2-位；R²在五元環上的位置為2-位，5-位。

經試驗驗證，本發明合成的具有上述新結構特點的化合物具有明顯的除草活性，對雙子葉植物或單子葉植物的生長具有顯著抑制性，本發明化合物類中的部分化合物對單、雙子葉植物具有100％的殺滅作用，因而可以作為除草劑有效成分的應用。