[發明專利]一種葡萄烯糖的制備方法

有效

• 申請號: 200710048471.X
• 申請日: 2007-02-13
• 公開（公告）號: CN101245057A
• 公開（公告）日: 2008-08-20
• 發明（設計）人: 邵華武;趙晉忠
• 申請（專利權）人: 中國科學院成都生物研究所
• 主分類號: C07D309/30
• 分類號: C07D309/30
• 代理公司: 成都賽恩斯專利代理事務所
• 代理人: 彭曉波

技術領域

本發明涉及有機化學技術領域，具體涉及一種葡萄烯糖的制備方法。

背景技術

在有機合成和藥物合成中，葡萄烯糖和乙酰化葡萄烯糖是非常重要的原料。目前，對乙酰化葡萄烯糖的制備方法有很多，可以檢索到十幾種以上，并且還不斷有新的工藝報道。制備乙酰化葡萄烯糖和其它烯糖化合物，其主要方法之一是從一位的取代物得到目標產物，如：(1)Tetrahedron?Letters2001，42(42)，7371-7374

又如：(2)Journal?of?the?American?Chemical?Society?2005，127(30)，10747-10752

還如：(3)Synlett?2005，4，587-590

再如(4)J.Org.Chem.1999，64，3987-3995

(5)Tetrahedron?Letters?2006，47(34)，6117-6120

(6)Journal?of?the?American?Chemical?Society?1995，117(46)，11455-70

另外專利CN1803818A中也描述了乙酰化葡萄烯糖的制備：

上述幾種合成方法均能得到產品，但存在著原料貴、產率不高、溶劑具有毒性、操作繁瑣和中間產物需要分離等不同的缺點。

發明內容

本發明的目的是為了解決葡萄烯糖的制備方法中成本高、操作繁瑣和產率不高等缺點，提供一種原料便宜、產率高、簡便有效的合成葡萄烯糖的方法。

本發明通過如下方式來實現：

在含有重量比為10∶1的鋅粉與硫酸銅的磷酸鹽緩沖液中(其中磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉與水的重量比為11∶14∶100)加入1-溴代乙酰葡萄糖或在重量體積比濃度為20％(g/mL)的磷酸二氫鈉水溶液中加入鋅粉和1-溴代乙酰葡萄糖，1-溴代乙酰葡萄糖與鋅粉的重量比為1∶1，室溫下再攪拌反應0.5-8小時，生成D-乙酰化葡萄烯糖；然后在生成的D-乙酰化葡萄烯糖反應液中，加入NaOH或KOH，NaOH或KOH與1-溴代乙酰葡萄糖的重量比為1∶1，室溫下攪拌反應0.5-3小時，即可生成葡萄烯糖。

本發明制備葡萄烯糖的反應過程分別如下：

或

本發明合成葡萄烯糖的方法又稱為一鍋法合成葡萄烯糖的方法，其優點是：操作簡單、縮短了工藝流程，且產率高、反應時間短、成本低、三廢少，對環境污染小，易于工業化。

具體實施方式

為了進一步理解本發明的發明內容、特點及功效，列舉以下實施例：

實例1：在100mL圓底燒瓶中加入40mL磷酸鹽緩沖液(其中磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉與水的重量比為11∶14∶100)，再加2.1g鋅粉，0.21g硫酸銅，攪拌，然后加入2.1g?1-溴代乙酰葡萄糖，室溫下攪拌反應8小時，TLC檢測反應完全后，上述反應液中加入2.1g?NaOH，室溫下攪拌反應3小時。經硅膠柱純化，得純的葡萄烯糖0.717g，產率為96％。

實例2：在100mL圓底燒瓶中加入20mL磷酸鹽緩沖液(其中磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉與水的重量比為11∶14∶100)，再加1.0g鋅粉，0.1g硫酸銅，攪拌，然后加入1.0g?1-溴代乙酰葡萄糖，室溫下攪拌反應5小時，TLC檢測反應完全后，上述反應液中加入1.0g?KOH，室溫下攪拌反應1.5小時。經硅膠柱純化，得純的葡萄烯糖0.334g，產率為94％。

實例3：在50mL圓底燒瓶中加入2.0g磷酸二氫鈉、10mL水，再加1.0g鋅粉，攪拌，然后加入1.0g?1-溴代乙酰葡萄糖，室溫下攪拌反應0.5小時，TLC檢測反應完全后，上述反應液中加入1.0g?KOH，室溫下攪拌反應0.5小時。經硅膠柱純化，得純的葡萄烯糖0.312g，產率為88％。