[發明專利]含氟反式十氫萘酯類化合物及其合成方法

無效

• 申請號: 200710047481.1
• 申請日: 2007-10-26
• 公開（公告）號: CN101143826A
• 公開（公告）日: 2008-03-19
• 發明（設計）人: 萬文;楊城;蔣海珍;郝健
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07C69/773
• 分類號: C07C69/773;C07C67/08
• 代理公司: 上海上大專利事務所
• 代理人: 何文欣

技術領域

本發明涉及一種反式十氫萘酯類化合物及其合成方法，特別是一種含氟反式十氫萘酯類化合物及其合成方法。

背景技術

近二十年來，液晶技術和液晶顯示工業的快速發展，使這一領域獲得了前所未有的活力。由于其獨特的光電性能，液晶材料廣泛應用于工業及人們的日常生活中。近年來，隨著薄膜晶體管TFT液晶顯示器技術的突破，平面液晶顯示器的應用越來越廣泛，已取代陰極顯像管CRT顯示器成為當今平板顯示的主流。其中應用于液晶顯示器的小分子液晶材料通常是一些具有向列相的棒狀液晶小分子的化合物。

隨著液晶顯示技術的發展，對液晶材料的性能，例如工作溫度范圍、閾值電壓、雙折射率、介電各向異性以及響應速度方面要求越來越高。現有的顯示液晶材料分子中單環骨架(例如環己烷類，苯環類，嘧啶類)各自具有不同的光電性能優越性，但共同的缺點是液晶相區間比較窄，已經不能滿足高檔TFT(薄膜晶體管)型液晶顯示的要求，因此尋求新型液晶分子結構已經成為化學工作者的共同關注點。

反式十氫萘類液晶最早于20世紀90年代初發現。從分子結構來分析，反式十氫萘替代傳統液晶化合物中的單環骨架后，改變了原分子長徑比，極化率的各向異性值應降低，對形成穩定的液晶相不利，加之對TFT(薄膜晶體管)型液晶材料的研究有限，因此當時并未引起液晶研究界的注意。直到1999年，日本的Takehara開發出一系列新型的反式十氫萘類液晶，此后又連續申請了大量專利描述了此類化合物在混合液晶顯示材料中的應用。令人驚奇的是，Takehara等的研究結果表明，此類液晶取代相應的環己烷類液晶后，體現出來的進一步拓寬混合液晶配方的向列相溫度范圍；降低閾值電壓；提高響應速度等性能，更適于制備THF型高檔液晶顯示材料。此外，目前使用的液晶顯示平板中使用的大部分液晶化合物都含氟原子。氟原子既可以是極性基團的一部分，也可以存在于液晶的母核上。在液晶母核結構的芳香環上引入氟原子，可以很大程度上擴展向列相的溫度范圍，降低材料的熔點和改善它的熔點性能。

發明內容

本發明目的之一在于提供一種新的含氟反式十氫萘酯類化合物。

本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

本發明的反應機理如下：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種含氟反式十氫萘酯類化合物，其特征在于該化合物的結構式為：

其中，Ar為2-FC₆H₄，3-FC₆H₄，4-FC₆H₄，2，4-F₂C₆H₃或4-CF₃C₆H₄

R₂為C₁～C₅的烷氧基。

上述的含氟反式十氫萘酯類化合物的制備方法，其特征在于該方法的具體步驟為：將6-烷基-2-羥基-反式十氫萘、4-(含氟苯甲酰氧基)苯甲酸、DCC和DMAP按1∶1.0～1.5∶1.0～1.5∶1.0～2.0的當量比溶于干燥的二氯甲烷中，常溫攪拌10-20小時，柱層析分離后，用無水乙醇重結晶得到含氟反式十氫萘酯類化合物；所述的4-(含氟苯甲酰氧基)苯甲酸的結構為：，其中Ar為2-FC₆H₄，3-FC₆H₄，4-FC₆H₄，2，4-F₂C₆H₃或4-CF₃C₆H₄；6-烷基-2-羥基-反式十氫萘的結構為：其中，R₂為C₁～C₅的烷基。

本發明具有原料易得、操作簡單、產率高、分離簡便的優點，適合于工業生產。此發明在化合物中引入了反式十氫萘結構，得到的化合物具有較寬的液晶相區間。

具體實施方式

實施例一：制備4-(4’-氟苯甲酰氧基)苯甲酸(6-正戊基)反式十氫萘-2-酯

英文命名：4-((6’-pentyl-decahydronaphthalen-2-yloxy)carbonyl)phenyl4-fluorobenzoate

結構式：

分量子：466.58

外觀：白色固體