[發明專利]二苯基(二對－(5－嘧啶乙炔基)－苯基)硅烷及其合成方法

無效

• 申請號: 200710042757.7
• 申請日: 2007-06-26
• 公開（公告）號: CN101077876A
• 公開（公告）日: 2007-11-28
• 發明（設計）人: 許斌;宋炳瑞;邵俊
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07F7/10
• 分類號: C07F7/10
• 代理公司: 上海上大專利事務所
• 代理人: 何文欣

技術領域

本發明涉及一種嘧啶摻雜的四苯基硅烷及其合成方法，特別是二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷及其合成方法。

背景技術

近年來，有機薄膜電致發光器件由于具有發光效率高、色彩豐富、結構簡單和驅動電壓低等優點，在平板顯示和背光源領域有著巨大的應用潛力，得到了廣泛深入的研究。在OLED的多層結構中，有機硅聚合物常作為空穴傳輸層。據報道，四苯基硅烷衍生物可作為OLED藍光發射材料，嘧啶摻雜的炔基苯類線型分子也具有很好的藍光發光性質。

由于硅具有3d空軌道，能有效地離域芳基、炔基、雜芳基等的π電子，這使得有機硅化合物具有獨特的物理和化學性質，表現出特殊的導電性和光學活性等材料性能，在半導體、發光二極管材料等方面具有巨大的應用前景。

發明內容：

本發明的目的之一在于提供一種二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

本發明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達到上述目的，本發明方法采用的反應機理為：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，其特征在于該化合物的結構為：

該化合物的物性參數：

分子式：C₃₆H₂₄N₄Si

結構式：

中文命名：二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

英文命名：diphenylbis(4-(pyrimidin-5-ylethynyl)phenyl)silane

分子量：540.69

外觀：淺黃色固體

熔點：119～121℃

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：δ：9.156(s，2H)，8.872(s，4H)，7.599-7.534(m，12H)，7.498-7.466(m，2H)，7.432-7.401(m，4H)

核磁共振碳譜(125MHz，CDCl₃)：δ：159.05，157.14，136.71，136.66，136.16，133.21，131.40，130.45，128.52，123.48，120.16，96.50，83.73；

紅外光譜(KBr，υmax)：3066，2219，1632，1592，1540，1490cm^-1；

質譜(EI，m/z)：540(M⁺)，463，386，361。

上述的二苯基(二對(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷的合成方法，其特征在于該方法具體步驟如下：將二苯基(二對乙炔苯基)硅烷、5-溴嘧啶和三乙胺按1.00:2.10～5.00:1.00～15.00的摩爾比溶于四氫呋喃中，再加入催化劑用量的醋酸鈀、三苯基膦和碘化亞銅，加熱到60～65℃，攪拌反應1～2小時；反應結束后減壓蒸餾除去溶劑，經硅膠柱層析即得淡黃色固體二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷。

本發明的二苯基(二對(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷，由于其分子結構中含有嘧啶雜環和炔基苯骨架，是一種新型的嘧啶摻雜的具有大π共軛體系的芳基硅烷，應該具有良好的導電和發光性能，是一種潛在的電致發光材料。

本發明方法具有操作簡單、條件溫和、產率高等優點。

具體實施方式：

實施例一：在25mL單口瓶中，加入30mg二苯基(二對乙炔苯基)硅烷、30mg5溴嘧啶、1.8mg醋酸鈀、4.0mg三苯基膦、0.8mg碘化亞銅、22μL三乙胺、5mL四氫呋喃，氮氣保護下加熱到60～65℃，攪拌1小時，過濾后減壓蒸餾除去溶劑，經硅膠柱層析純化，展開劑為石油醚和乙酸乙酯按2:1的體積比混合溶劑，得到30mg二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，產率71％。

實施例二：在100mL單口瓶中，加入300mg二苯基(二對乙炔苯基)硅烷、400mg5-溴嘧啶、30mg醋酸鈀、70mg三苯基膦、12mg碘化亞銅、300μL三乙胺、30mL四氫呋喃；氮氣保護下加熱到60～65℃，攪拌1小時，過濾后減壓蒸餾除去溶劑，經硅膠柱層析純化，展開劑為石油醚和乙酸乙酯按2:1的體積比混合溶劑，得到291mg二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，產率69％。

實施例三：在250mL單口瓶中，加入3g二苯基(二對乙炔苯基)硅烷、5g5-溴嘧啶、350mg醋酸鈀、820mg三苯基膦、100mg碘化亞銅、3.5mL三乙胺、60mL四氫呋喃；氮氣保護下加熱到60～65℃，攪拌2小時，過濾后減壓蒸餾除去溶劑，經硅膠柱層析純化，展開劑為石油醚和乙酸乙酯按2:1的體積比混合溶劑，得到2.86g二苯基(二對-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，產率68％。