[發明專利]一種 N－芴甲氧羰基－N－三苯甲基－D－谷氨酰胺的合成法有效
| 申請號： | 200710036268.0 | 申請日： | 2007-01-09 |
| 公開（公告）號： | CN101219970A | 公開（公告）日： | 2008-07-16 |
| 發明（設計）人： | 徐紅巖;朱琦 | 申請（專利權）人： | 吉爾生化（上海）有限公司 |
| 主分類號： | C07C269/04 | 分類號： | C07C269/04;C07C271/22 |
| 代理公司： | 上海浦東良風專利代理有限責任公司 | 代理人： | 張勁風 |
| 地址： | 201203上海市浦東新區張*** | 國省代碼： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 芴甲氧 羰基 苯甲基 谷氨酰胺 成法 | ||
1.一種N-芴甲氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺的合成法，包括以下步驟：
a.D-谷氨酸與芐氧羰基氯反應得到N-芐氧羰基-D谷氨酸，N-芐氧羰基-D-谷氨酸在有機溶劑N，N-二甲基甲酰胺中，在三乙胺，溴芐的存在下，選擇性的保護α-羧基，得到N-芐氧羰基-D-谷氨酸芐酯；
b.N-芐氧羰基-D-谷氨酸芐酯轉變為N-芐氧羰基-D-谷氨酰胺芐酯：在N-芐氧羰基-D-谷氨酸芐酯的有機溶劑中加入三乙胺，氯甲酸乙酯，氨水，其摩爾比為1∶1∶2~6，在-20~20℃反應6~24小時后得到N-芐氧羰基-D-谷氨酰胺芐酯；
c.N-芐氧羰基-D-谷氨酰胺芐酯的醋酸溶液在濃硫酸催化下與三苯甲醇反應，在45~60℃反應8~24小時得到N-芐氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺芐酯；
d.N-芐氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺芐酯脫去芐氧羰基和芐基得到N-三苯甲基-D-谷氨酰胺；
e.N-三苯甲基-D-谷氨酰胺用Fmoc基團保護得到N-芴甲氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺。
2.根據權利要求1所述的一種N-芴甲氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺的合成法，其特征是：步驟b中有機溶劑為四氫呋喃或乙酸乙酯。
3.根據權利要求1所述的一種N-芴甲氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺的合成法，其特征是：步驟d中脫去Z-保護用10％鈀碳、5％鈀碳中的一種和氫氣、環己烯中的一種；
4.根據權利要求1所述的一種N-芴甲氧羰基-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺的合成法，其特征是：步驟e用芴甲氧羰酰氯或芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺作為上保護試劑。
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