[發(fā)明專利]一種新型美白防曬劑-阿魏酸辛酯的制備及應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200710031815.6
• 申請日: 2007-12-03
• 公開（公告）號: CN101450901A
• 公開（公告）日: 2009-06-10
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 龔盛昭
• 申請（專利權(quán)）人: 廣東輕工職業(yè)技術(shù)學(xué)院
• 主分類號: C07C69/734
• 分類號: C07C69/734;C07C67/08;A61K8/37;A61Q17/04;A61Q19/04
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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新型美白防曬劑—阿魏酸辛酯的制備，該化合物 具有良好的抑制皮膚黑色素作用和吸收紫外線的功能，可作為美白劑 和防曬劑應(yīng)用于化妝品中。

背景技術(shù)

皮膚的美白研究一直化妝品行業(yè)和醫(yī)藥行業(yè)的熱點，具有美白概 念的化妝品已經(jīng)成為最暢銷的化妝品。目前，我國美白化妝品的管理 和技術(shù)均存在較大缺陷，違規(guī)添加的現(xiàn)象非常嚴(yán)重，有的甚至以氨基 氯化汞等違禁品作為美白劑或添加雙氧水等過氧化物進行漂白，多年 來造成了許多美容事故，甚至毀容，給消費者造成了很大的傷害，已 經(jīng)引起國家和消費者的高度重視。近年來，在化妝品中使用的美白劑 主要有對苯二酚(氫醌)、L-抗壞血酸(維生素C)、曲酸、超氧化物 歧化酶(SOD)和熊果苷等化合物，但這些美白劑存在著副作用大、 穩(wěn)定性差、效果差和價格貴等各種問題。所以開發(fā)具有良好安全性、 穩(wěn)定性，抑制效果明顯，性價比良好的美白劑，已成為當(dāng)前醫(yī)藥和化 妝品行業(yè)的主要研究方向之一，具有非常好的發(fā)展前景。

從安全的角度來說，皮膚美白的途徑有：一是通過抑制皮膚黑色 素細胞增殖，減少黑色素細胞生成的數(shù)量；二是通過抑制皮膚黑色素 生成的關(guān)鍵酶-酪氨酸酶的催化活性，從而降低黑色素的生成速率達 到美白目的；三是防止陽光中紫外線對皮膚的傷害(曬黑和曬傷)； 四是使用抗氧劑去除皮膚中的氧自由基，減緩皮膚的氧化生成黑色 素。

阿魏酸(Ferulic?acid，簡稱FA)，是植物界普遍存在的一種酚酸， 是當(dāng)歸、川芎等中藥的有效成分。阿魏酸在醫(yī)藥，食品，化妝品等領(lǐng) 域有著日益廣泛的用途。阿魏酸具有皮膚安全美白的四種途徑功能， 是科學(xué)界公認的美容因子，能改善皮膚質(zhì)量，使其細膩、光澤、富有 彈性。還具有抗炎，止痛，抗血栓形成，調(diào)節(jié)內(nèi)分泌、改善微循環(huán)和 抗疲勞作用，改善皮膚血液循環(huán)，使皮膚顯得紅潤。但由于阿魏酸分 子中的烷烴較短，親水性強，脂溶性差，難以通過皮膚的生物膜脂質(zhì) 雙層結(jié)構(gòu)而被皮膚吸收。當(dāng)應(yīng)用于化妝品時，阿魏酸難以通過角質(zhì)層 被皮膚吸收而發(fā)揮其抑制黑色素細胞、抑制酪氨酸酶、抗氧化的作用， 所以對阿魏酸分子進行修飾的研究引起了人們極大的興趣，其中將其 羧基酯化制成阿魏酸酯改進其脂溶性和使用效果的最佳方法。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于將阿魏酸進行結(jié)構(gòu)改造，與辛醇進行酯化反應(yīng) 合成阿魏酸辛酯，以提高阿魏酸的親脂性，改善其使用性能。

本發(fā)明的阿魏酸辛酯的合成反應(yīng)式見附圖1所示。

本發(fā)明的阿魏酸辛酯的合成用原材料，以重量百分比計，由以下 物質(zhì)組成：

阿魏酸???????????????5～25

辛醇?????????????????10～50

苯????????????????????????15～50

陽離子交換樹脂????????????0.1～2

本發(fā)明的另一目的是將阿魏酸辛酯用作美白化妝品和防曬化妝 品的有效成分，制出性質(zhì)穩(wěn)定、效果良好的美白化妝品和防曬化妝品。 目前，在化妝品中使用的美白劑主要有對苯二酚(氫醌)、L-抗壞血 酸(維生素C)、曲酸、超氧化物歧化酶(SOD)和熊果苷等化合物 只是具有抑制皮膚黑色素生成的美白作用，但均不具備防曬功能。本 發(fā)明的阿魏酸辛酯不僅具備抑制皮膚黑色素生成的美白作用，而且還 有良好的防曬作用。采用本發(fā)明的阿魏酸辛酯配制的美白化妝品兼具 有美白和防曬功能。

本發(fā)明的阿魏酸辛酯是對阿魏酸這種天然化合物進行酯化改性， 美白效果好，安全性高，化學(xué)性能穩(wěn)定，原料易得，價格較低，克服 了目前常用美白劑(如對苯二酚(氫醌)、L-抗壞血酸(維生素C)、 曲酸、超氧化物歧化酶(SOD)和熊果苷等化合物)刺激性大、穩(wěn)定 性差、效果不理想和價格貴等缺陷，具有良好的應(yīng)用前景。

具體實施方式

以下通過具體實施例來對本發(fā)明作進一步的說明，但這些實施例 只是為了說明，不是對本發(fā)明的限制。

一、阿魏酸辛酯的合成

實施例1阿魏酸正辛酯的制備(直接加熱回流法)