[發明專利]一種含氟原子的二苯基咪唑化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 200710028754.8
• 申請日: 2007-06-22
• 公開（公告）號: CN101074212A
• 公開（公告）日: 2007-11-21
• 發明（設計）人: 劉彬云;涂敬仁;王植材;肖定軍;肖澍;冼日華
• 申請（專利權）人: 廣東東碩科技有限公司;廣東光華化學廠有限公司
• 主分類號: C07D233/64
• 分類號: C07D233/64
• 代理公司: 廣州三辰專利事務所
• 代理人: 范欽正

技術領域

本發明涉及一種含氟原子的二苯基咪唑化合物及其制備方法，具體是指應用于印制線路板表面處理液中活性成分2-(4’-氯苯基)-4-(4’-氟苯基)咪唑及其制備方法。

背景技術

二苯基咪唑化合物已廣泛用于印制線路板表面處理液中的活性成分。在美國專利US?5,560,785(1996.10.01)、US?5,498,301(1996.03.12)、歐洲專利EP?0,627,499A(1994.12.07)等專利中，銅和銅合金的表面處理液(即有機可焊保護膜處理液)中，其活性組分均選自二芳基咪唑化合物。近年來，在使用無鉛焊劑焊接時，為提高無鉛焊劑相對于銅和銅合金的表面潤濕性，從而具有良好的焊接性，特別是焊劑溢流性和焊劑延展性。本領域制造商都在從事多方面研究以求解決的方法。日本專利JP?2005?349?439(2005.12.22)及中國專利CN?1761773A(公開日2006.04.19)均使用2，4-二苯基咪唑化合物的2-位或4-位苯基被氯原子或溴原子取代的咪唑化合物為活性成分。由于生成的化學處理膜要求經多次高溫焊接而不變化，但以上許多化合物仍不夠理想。因此要求作為活性組分必須高溫下極為穩定。特別是在制備方面，中國專利CN1761773A合成四個含兩個氯原子二苯基咪唑化合物。方法1是配料比(mol/mol)鹵代苯乙酮B∶苯甲酸脒鹽酸鹽C＝1∶1，縮合反應的堿為KHCO₃，溶劑為四氫呋喃。在均相中回流反應2小時，粗品收率為62-71.3％(純品收率為58.3-67％)。方法2，堿為CH₃ONa，其他條件基本相同，粗品收率為46-55％。方法2使用強堿CH₃ONa，需用極度危險品金屬鈉制備，不利工業化生產，且以上二種方法收率相對都較低。

發明內容

苯環上有氟原子是相當穩定的結構體系，本發明的目的之一是提供一種含氟原子的二苯基咪唑化合物作為有機助焊劑保護膜處理液中供選擇的活性成分。

本發明的另一個目的是提供一種未見文獻報道的含氟原子的二苯基咪唑化合物的制備方法。

本發明的技術解決方案是：2-(4’-氯苯基)-4-(4’-氟苯基)咪唑化學結構式為：

2-(4’-氯苯基)-4-(4’-氟苯基)咪唑化合物A的M.P、薄層色譜法R_f、紅外光譜IR、¹H-NMR、¹³C-NMR譜、MS和元素分析EA數據如下：

M.P：227-228℃

TLC用硅膠F₂₅₄板，CH₂CL₂為展開劑：R_f＝0.28

IR_Max^KBr(CM^-1)：3440.1，3159.3，3080.0，2991.8，2886.4，1888.2，1648.5，1581.0，1493.4，1431.0，1216.1，1136.4，1102.3，834.0，619.1，512.8

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：

7.21-7.35(m，2H，2d＝C-H)

7.45-7.55(m，2H，2b＝C-H)

7.73-8.14(m，5H，2a＝C-H，

2c＝C-H，g＝C-H)

12.82(s，1H，N-H)

¹³C-NMR(DMSO-D₆)δ(ppm)：

163.53，160.31(s，C_k)；

145.78(s，C_e)；????????141.34(s，C_f)；

133.58(s，C_i)；????????132.00(s，C_h)；

130.29，129.71(2d，2×C_b)；

129.40(2d，2×C_a)；????127.48(s，C_j)；

127.17，127.06(2d，2×C_c)；

116.31，116.03(2d，2×C_d)；

115.36(d，C_g)