[發(fā)明專利]使用酸性離子液體催化劑制備烷基化的芳族化合物的方法

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200680052483.3
• 申請(qǐng)日: 2006-10-17
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN101365664A
• 公開(kāi)（公告）日: 2009-02-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: C·B·卡姆貝爾;T·V·哈利斯;G·辛奎恩
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 切夫里昂奧羅尼特有限責(zé)任公司
• 主分類號(hào): C07C2/64
• 分類號(hào): C07C2/64
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專利商標(biāo)事務(wù)所
• 代理人: 孫愛(ài)

發(fā)明領(lǐng)域

本發(fā)明涉及通過(guò)在酸性離子液體催化劑的存在下使芳族化合物與選自具有約8-約100個(gè)碳原子的烯烴的烯烴混合物進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備烷基化的芳族化合物的方法。

發(fā)明背景

用各種路易斯酸或布朗斯臺(tái)德酸催化劑催化芳族化合物的烷基化反應(yīng)是眾所周知。典型的商用催化劑包括磷酸/硅藻土、鹵化鋁、三氟化硼、氯化銻、四氯化錫、氯化鋅、鎓型多(氟化氫)和氟化氫。使用低分子量烯烴例如丙烯的烷基化反應(yīng)可在液相或蒸氣相中進(jìn)行的。對(duì)于使用更高烯烴例如C₁₆₊烯烴的烷基化反應(yīng)來(lái)說(shuō)，烷基化反應(yīng)在液相中進(jìn)行，通常在氟化氫的存在下進(jìn)行。用更高烯烴來(lái)烷基化苯是特別困難的，且需要氟化氫處理。Himes在標(biāo)題為“芳烴烷基化過(guò)程中的HF再生”的美國(guó)專利4503277中公開(kāi)了這樣的方法，用于所有目的，在此將其引入作為參考。

使用酸例如氟化氫的一個(gè)問(wèn)題是這些酸極具腐蝕性，因此需要特殊處置和設(shè)備。并且，使用這些酸可能涉及環(huán)境問(wèn)題。另一問(wèn)題是使用這些酸不能很合意地精確控制化學(xué)組成。

相關(guān)技術(shù)描述

Abdul-Sada等人的美國(guó)專利5994602公開(kāi)了通過(guò)在離子液體存在下使芳烴與烯烴進(jìn)行反應(yīng)來(lái)使芳族化合物烷基化的方法，所述離子液體包含(a)化學(xué)式為R_nMX_3-n的化合物，其中R是C₁-C₆烷基，M是鋁或鎵，X是鹵原子和n是0、1或2；和(b)烴基取代的咪唑鎓鹵化物或烴基取代的吡啶鎓鹵化物，其中所述咪唑鎓鹵化物中至少一個(gè)所述烴基取代基是具有1-18個(gè)碳原子的烷基。

Bolsman的美國(guó)專利4873025公開(kāi)了烷基二甲苯磺酸鹽組合物，制備方法是將對(duì)二甲苯反應(yīng)物(或含有至少約25wt％的對(duì)二甲苯的二甲苯異構(gòu)體混合物)烷基化，將得到的烷基化物磺化，和任選地將產(chǎn)物烷基二甲苯磺酸轉(zhuǎn)化為鹽。該烷基化反應(yīng)可按對(duì)于類似化合物已知的方式進(jìn)行，例如在路易斯酸催化劑的存在下使用烷基鹵化物、鏈烷醇或鏈烯烴反應(yīng)物通過(guò)Friedel-Crafts反應(yīng)進(jìn)行。催化劑優(yōu)選是氟化氫或活性粘土。

Sherif等人的美國(guó)專利5824832公開(kāi)了可在直鏈烷基苯的生成中使用的低溫熔融離子液體組合物，其包含金屬鹵化物和含烷基的胺的氫鹵酸鹽的混合物。

Sherif等人的美國(guó)專利5731101公開(kāi)描述了在烷基化反應(yīng)、芳基化反應(yīng)和聚合反應(yīng)中用作催化劑和溶劑或用作電池的電解質(zhì)的低溫熔融離子液體組合物，其包含金屬鹵化物和含烷基的胺的氫鹵酸鹽的混合物。

Steichen等人的WO?98/50153公開(kāi)了涉及適用于離子液體催化的化學(xué)反應(yīng)的離子液體催化劑的原位生成方法。該原位生成的液體催化劑可應(yīng)用于各種離子液體催化的化學(xué)反應(yīng)，包括，例如，苯或苯酚反應(yīng)物的烷基化反應(yīng)、烯烴的低聚反應(yīng)或鏈烷烴的烷基化反應(yīng)。在最優(yōu)選的烷基化反應(yīng)中，該發(fā)明涉及使用在低溫下為液體且原位生成的組合物作為催化劑以適宜的烷基化試劑(例如C₂-C₂₀例如C₄-C₁₄烯烴或類似鏈長(zhǎng)的鹵代烷烴)對(duì)芳族分子進(jìn)行的催化烷基化反應(yīng)。

發(fā)明概述

在本發(fā)明的最廣泛的實(shí)施方案中，本發(fā)明涉及芳族化合物的烷基化方法，包括在酸性離子液體催化劑的存在下使至少一種芳族化合物與選自具有約8-約100個(gè)碳原子的烯烴的烯烴混合物進(jìn)行反應(yīng)，其中所得到的產(chǎn)物包含至少約50wt％的1，2，4-三取代的芳族化合物或1，2，3-三取代的芳族化合物或者它們的混合物。

附圖簡(jiǎn)介

圖1公開(kāi)了本發(fā)明的烷基化工藝。

發(fā)明詳述

雖然允許對(duì)本發(fā)明進(jìn)行各種改動(dòng)和備選變型，本文要對(duì)其具體實(shí)施方案進(jìn)行詳細(xì)描述。然而，應(yīng)該理解的是，本文對(duì)具體實(shí)施方案的描述不是要將本發(fā)明限定于所公開(kāi)的具體形式，相反，本發(fā)明將涵蓋屬于所附權(quán)利要求所定義的發(fā)明主旨和范圍內(nèi)的所有改動(dòng)、等價(jià)和替換方案。

定義