[發明專利]二苯胺化合物在離子液體中的烷基化

有效

• 申請號: 200680052083.2
• 申請日: 2006-12-01
• 公開（公告）號: CN101336223A
• 公開（公告）日: 2008-12-31
• 發明（設計）人: S·J·霍布斯
• 申請（專利權）人: 科聚亞公司
• 主分類號: C07C209/68
• 分類號: C07C209/68;C07C211/55
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
• 代理人: 寧家成

發明背景：

本發明涉及二苯胺化合物的烷基化。烷基化的二苯胺在潤滑劑、橡膠組合物和塑料中用作抗氧化劑。

現有技術已經試圖改進二苯胺的烷基化。例如，美國專利號2,943,112公開了通過用某些烯烴進行未反應的二苯胺的后續的、選擇性的烷基化來純化粗烷基化物。美國專利號5,214,211公開了用作二苯胺化合物的烷基化催化劑的稀土柱狀粘土。在美國專利號5,750,787和6,315,925中，報導了提高需要的一烷基化二苯胺的生產量和減少未反應的二苯胺反應物和不希望的二烷基化二苯胺產物的量的其他嘗試。

離子液體由無機和/或有機陽離子和陰離子組成，并且通常具有很低的蒸氣壓、寬的液體溫度范圍并且不易燃。離子液體可以用作催化劑和/或溶劑，并且在分離和在流體應用如潤滑劑中作為溶劑、電解質的實用性已經被研究。參見Holbrey，“Industrial?Applications?ofIonic?Liquids”，Chemistry?Today?35(2004年6月)；Parkinson，“Ionic?Liquids?Make?an?Environmental?Splash”，100?ChemicalEngineering?Progress?7(2004年9月)；以及Drake等人，“StructuralEffectson?the?Physical?Properties?of?Ionic?Liquids”，Air?ForceResearch?Laboratory?Report?No.AFRL-PR-ED-VG-2003-12(2003年5月)。

離子液體在Friedel-Crafts烷基化中的使用已經被在Wilkes，“Friedel-Crafts?Reactions?in?Chloroaluminate?Molten?Salts”，Molten?Salt?Chemistry：An?Introduction?and?SelectedApplications?405(Mamantov?and?Marassi?Eds.1987)和Earle等人，“Organic?Synthesis”，Ionic?Liquids?in?Synthesis?174(Wasserschied?&?Welton?Eds.2003)中討論。然而，兩個研究都不涉及二苯胺化合物的苯基環的烷基化反應。

本發明的一個目的是提供一種合成方法，其允許二苯胺化合物的苯基環的烷基化。

本發明的特征是使用離子液體作為烷基化反應的溶劑和催化劑。

本發明的優點是離子液體的使用通常允許方便地將烷基化的二苯胺化合物從反應混合物中分離。

發明概要

一方面，本發明涉及將二苯胺化合物的苯基環烷基化的方法，該方法包括在含路易斯酸陰離子和季陽離子的離子液體的存在下使二苯胺化合物與烷基化劑反應，以產生烷基化的二苯胺化合物。

優選實施方案的詳細描述

如以上概述的，本發明涉及在離子液體的存在下二苯胺化合物的苯基環的烷基化。所謂的“二苯胺化合物”是指未取代的二苯胺和其中至少一個苯基環具有至少一個取代基的取代的二苯胺化合物。

烷基化劑可以是取代或未取代的線性、支化或環狀烯烴或芳基烯烴。適合的線性烯烴包括1-己烯、1-壬烯、1-癸烯和1-十二烯。適合的環狀烯烴包括環己烯、環戊烯和環辛烯。適合的支化烯烴包括三聚丙烯(壬烯)、四聚丙烯(十二烯)、五聚丙烯和二異丁烯。適合的芳基烯烴包括苯乙烯、甲基苯乙烯、3-苯基丙烯和2-苯基-2-丁烯。

離子液體可以全部由陰離子和陽離子組成，并且可以通過將路易斯酸和烷基季金屬鹽，優選在加熱下，混合在一起來方便地制備。