[發(fā)明專利]萘四甲酸衍生物及其作為半導(dǎo)體的用途無效
| 申請?zhí)枺?/td> | 200680048657.9 | 申請日： | 2006-12-22 |
| 公開（公告）號： | CN101346378A | 公開（公告）日： | 2009-01-14 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | M·克內(nèi)曼 | 申請（專利權(quán)）人： | 巴斯夫歐洲公司 |
| 主分類號： | C07D471/06 | 分類號： | C07D471/06;C07D471/22;C07D493/06;H01L51/00 |
| 代理公司： | 北京市中咨律師事務(wù)所 | 代理人： | 劉金輝;林柏楠 |
| 地址： | 德國路*** | 國省代碼： | 德國;DE |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 甲酸 衍生物 及其 作為 半導(dǎo)體 用途 | ||
本發(fā)明涉及萘四甲酸衍生物，其制備方法及其用途，尤其是作為n型 半導(dǎo)體的用途。
在電子工業(yè)的許多領(lǐng)域，除經(jīng)典的無機半導(dǎo)體之外，還日益使用基于 低分子量材料或聚合物材料的有機半導(dǎo)體。有機半導(dǎo)體在許多情況下優(yōu)于 經(jīng)典的無機半導(dǎo)體，例如具有更好的基材相容性、基于它們的半導(dǎo)體組分 具有更好的加工性能、更好的柔性、降低的成本并可通過分子設(shè)計的方法 將前沿軌道能量調(diào)至特定的應(yīng)用領(lǐng)域。在電子工業(yè)的主要應(yīng)用領(lǐng)域為所謂 的場效晶體管(FET)。例如在存儲元件和整合光電子器件中的很大的潛在 開發(fā)為有機場效晶體管(OFET)。因此，對適合作為有機半導(dǎo)體，尤其是n 型半導(dǎo)體，尤其是用于有機場效晶體管的有機化合物存在很大需求。
DE-A-32?35?526涉及二萘嵌苯(perylene)-3，4，9，10-四甲酸酰亞胺，其在 二萘嵌苯骨架上被烷氧基或烷硫基以及被氟、氯或溴取代，以及涉及它們 的制備方法及其在集光塑料(light-collecting?plastic)中的用途。
DE-A-195?47?209涉及1，7-二芳氧基-或1，7-二芳硫基取代的二萘嵌苯 -3，4，9，10-四甲酸及其二酸酐和二酰亞胺。對于它們的制備，將1，7-二溴二 萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酸酰亞胺用作中間體。起始于二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲 酸二酐通過在碘和硫酸存在下溴化成功地制備了該二溴化合物。
在J.Am.Chem.Soc.2004，126，第8284-8294頁中，M.J.Ahrens 等描述了共價多發(fā)色團的二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亞胺)重復(fù)單元的自 組裝超分子集光陣列。
在Chem.Mater.2003，15，第2684-2686頁中，M.J.Ahrens，M.J. Fuller?and?M.R.Wasielewski描述了氰基取代的二萘嵌苯-3，4-二甲酰亞胺 和二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亞胺)及其作為發(fā)色團氧化劑例如在光子學(xué) 和電子學(xué)中的用途。
在Angew.Chem.2004，116，第6523-6526頁中，B.A.Jones等描述 了二氰基二萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亞胺)作為n-半導(dǎo)體的用途。
US?2005/0176970?A1描述了基于取代的二萘嵌苯-3，4-二甲酰亞胺和二 萘嵌苯-3，4，9，10-二(二甲酰亞胺)的n-半導(dǎo)體。該文獻非常一般地而沒有任 何制備實施例的證據(jù)描述了取代的萘-1，8-二甲酰亞胺和萘-1，4；5，8-二(二甲 酰亞胺)及其作為n-半導(dǎo)體的用途。對制備二萘嵌苯所提及的中間體為1，7- 二溴二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酸二酐和對應(yīng)的1，7-二溴二萘嵌苯-3，4，9，10-二 (二甲酰亞胺)，對于它們的制備參考直接溴化對應(yīng)的起始烴化合物的可能 性。然而，與二萘嵌苯不同的是，相應(yīng)的2，6-二溴化萘不可例如通過在碘 和硫酸存在下直接溴化而得到。
在C.H.Thalacker的論文中，University?of?Ulm，2001描述了基于氫 鍵和π-π相互作用的萘-和二萘嵌苯二酰亞胺染料的超分子排列。在該文獻 的第136和147-148頁描述了2，6-二溴萘-1，8；4，5-四甲酸二酐的合成，但沒 有成功地酰亞胺化(imidation)兩個酸酐基團中的一個。
DE?101?48?172?A1描述了如下通式的萘-1，8；4，5-四甲酸二酰亞胺：
其中
R1和R2各自獨立地為氫，取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳 基，和
X和Y各自獨立地為氫、鹵素、氨基或式-NHR3或-OR3的基團，其中 R3為-CH2R4、-CHR4R5或-CR4R5R6，其中R4、R5、R6各自獨立地為氫、 取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基或芳硫基，其中兩 個取代基X和Y中的至少一個不為氫或鹵素。
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