[發明專利]新的噻吩化合物以及由其制造咖啡呋喃或其類似物的方法

無效

• 申請號: 200680005671.0
• 申請日: 2006-02-22
• 公開（公告）號: CN101128450A
• 公開（公告）日: 2008-02-20
• 發明（設計）人: 勝村成雄;李雁武;巖渕久克;大西正展;村上裕介
• 申請（專利權）人: 三榮源有限公司
• 主分類號: C07D333/16
• 分類號: C07D333/16;A61K8/49;A61Q13/00;A23L1/226;C07D333/22;C07D495/04;C11B9/00
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司
• 代理人: 龍淳;彭益群

1.一種式(1)所示的噻吩化合物：

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基；R²是氫原子或醇保護基團；R³是氫原子、-COR⁴或-C(OH)R⁵(其中R⁴和R⁵各自均代表C₁-C₄低級烷基)；如果R²和R³是氫原子，則R¹不是氫原子、甲基或正丙基中的任何一個。

2.一種式(3a)所示的咖啡呋喃或其類似物的制造方法，所述方法包括將式(2)所示的噻吩化合物在過渡金屬催化劑的存在下還原和環化的步驟：

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，R⁴是C₁-C₄低級烷基。

3.根據權利要求2所述的方法，其中所述的過渡金屬催化劑是銠催化劑。

4.一種式(3a)所示的咖啡呋喃或其類似物的制造方法，所述方法包括以下給出的路線圖中所表示的步驟A-D：

步驟A：對化合物(4)的羥基進行保護；

步驟B：對步驟A中得到的化合物(5)進行酰化；

步驟C：對步驟B中得到的化合物(6)進行脫保護；和

步驟D：將步驟C中得到的化合物(2)在過渡金屬催化劑的存在下還原和環化；

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，R²’是醇保護基團，且R⁴是C₁-C₄低級烷基。

5.一種咖啡呋喃類似物，其選自4-甲基-6-乙基-2，3-二氫噻吩并[2，3c]呋喃、4-乙基-6-甲基-2，3-二氫噻吩并[2，3c]呋喃、和4-乙基-2，3-二氫噻吩并[2，3c]呋喃。

6.一種式(7)所示的噻吩化合物：

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，且R⁵是C₁-C₄低級烷基。

7.一種根據權利要求6所述的噻吩化合物(7)的制造方法，所述方法包括以下路線圖中顯示的將化合物(8)環化的步驟：

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，且R⁵是C₁-C₄低級烷基。

8.一種調味劑組合物，其包括10^-2-10⁶ppb的至少一種選自以下的化合物：式(3)所示的咖啡呋喃及其類似物

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，且R⁴’是氫原子或C₁-C₄低級烷基，和根據權利要求6所述的噻吩化合物(7)。

9.一種食品或飲料產品，其包括10^-3-10⁹ppb的至少一種選自以下的化合物：式(3)所示的咖啡呋喃及其類似物：

其中R¹是氫原子或C₁-C₄低級烷基，且R⁴’是氫原子或C₁-C₄低級烷基，和根據權利要求6所述的噻吩化合物(7)。