[發明專利]幾種擬除蟲菊酯化合物

無效

• 申請號: 200610096226.1
• 申請日: 2006-09-29
• 公開（公告）號: CN101153025A
• 公開（公告）日: 2008-04-02
• 發明（設計）人: 楊澤華;徐永晨;陳虎彪
• 申請（專利權）人: 常州康美化工有限公司
• 主分類號: C07D233/72
• 分類號: C07D233/72;C07D207/452;C07C69/747;A01N53/04;A01N53/06;A01N53/08;A01P5/00;A01P7/00
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技術領域??本發明涉及幾種新的擬除蟲菊酯化合物及其制備方法。

背景技術??擬除蟲菊酯是一類模擬天然除蟲菊素結構人工合成的殺蟲劑，以其高效、低毒、易降解、環境兼容性好的特點，基本占據了家用衛生殺蟲市場及部分農藥市場。目前可供選用的擬除蟲菊酯化合物雖然已不少，但是，限于已有化合物大多蒸汽壓較低，在常溫下不易揮發，限制了多樣化的劑型開發，并且生產路線復雜、成本高、安全性差。

中請者通過對現有擬除蟲菊酯化合物的構型、藥效、蒸汽壓等進行對比研究，合成了一系列新的化合物，這些化合物初步藥效試驗表明具有強的殺蟲作用，其擊倒快、致死率高、蒸汽壓高并在常溫下可以穩定持續揮發。這些化合物的發明，拓寬了擬除蟲菊酯的應用，為開發家用衛生殺蟲新劑型奠定了應用基礎，并且擴大了擬除蟲菊酯家族成員。

發明內容??本發明涉及如下通式(I)表示的幾種擬除蟲菊酯化合物，具有較好的驅蟲、殺蟲、防蟲活性，并確認可以使用。

式中R代表由式(II)(III)(IV)(V)(VI)(VII)表示的基團。

1.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-[2，5-二氧代-3-(2-炔丙基)-1-咪唑烷基]甲基酯，簡稱：四甲基咪唑菊酯；分子式為：C₁₅H₂₀N₂O₄；分子量為：292.1；結構式為：

2.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-二甲基馬來酰亞氨基甲基酯，簡稱：四甲基馬來菊酯；分子式為：C₁₅H₂₁NO₄；分子量為：279.1；結構式為：

3.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-(3-苯氧基)-芐酯，簡稱：四甲基苯醚菊酯；分子式為：C₂₁H₂₄O₃；分子量為：324.2；結構式為：

4.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基芐酯，簡稱：四甲基聯苯菊酯；分子式為：C₂₂H₂₆O₂；分子量為：322.2；結構式為：

5.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-2，3，5，6-四氟芐酯，簡稱：四甲基四氟苯菊酯；分子式為：C₁₅H₁₆F₄O₂；分子量為：297.1；結構式如下：

6.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物化學名稱為：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-2，3，5，6-四氟-4-甲基芐酯，簡稱：四甲基四氟苯甲菊酯；分子式為：C₁₆H₁₈F₄O₂；分子量為：312.1；結構式為：

7.上述式(I)的羧酸酯衍生物，其特征在于該化合物其制備方法為由2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酰氯與由通式R-OH表示的醇[R代表由(II)(III)(IV)(V)(VI)(VII)表示的基團]酯化反應合成。酯化反應在吡啶存在下進行的。

具體實施方法

實施例1化合物(1)的合成

2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酰氯17.8g加到滴液漏斗中，500ml的四口反應瓶中加入甲苯110g、吡啶8.8g、2，5-二氧代-3-(2-炔丙基)-1-咪唑烷基甲醇18.2g，攪拌使完全溶解，在10-15℃溫度條件下滴加2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸酰氯，滴加1hr結束保溫繼續攪拌反應0.5-1hr。加5％鹽酸溶液進行酸洗，分去水相，油層用5％NaHCO₃溶液堿洗，再將油層用去離子水進行兩次水洗。洗滌后的油層脫去甲苯得到化合物(1)：2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸-[2，5-二氧代-3-(2-炔丙基)-1-咪唑烷基]甲基酯，重量為29.0g，含量為95.2％，收率為94.5％。

實施例2??化合物(2)的合成