[發明專利]N－(3－甲基吡啶－2－)－2,2,2－三氟乙酰亞胺酰氯及其制備方法

無效

• 申請號: 200610029214.7
• 申請日: 2006-07-21
• 公開（公告）號: CN101050201A
• 公開（公告）日: 2007-10-10
• 發明（設計）人: 郝健;王增學;葛鳳蓮
• 申請（專利權）人: 上海大學
• 主分類號: C07D213/74
• 分類號: C07D213/74
• 代理公司: 上海上大專利事務所
• 代理人: 何文欣

技術領域

本發明涉及一種含氟亞胺酰氯及其制備方法，特別是N-(3-甲基吡啶-2)-2，2，2-三氟乙酰亞胺酰氯及其制備方法。

背景技術

帶有吡啶環的化合物廣泛存在于生物中，并且大部分都有強烈的活性。吡啶環在一些生物體的生物過程中起著極為重要的作用，如煙酸，它在生物體中由色氨酸衍生出來，它參與動物體中的組織的氧化還原過程，有促進細胞的新陳代謝的功能。同時，煙酸與煙酰胺都是人體中不可缺少的維生素，屬B族維生素類。醫藥上用于治療糙皮病和其它類似的維生素缺乏癥。吡哆素(維生素B₆)作為氨基轉移酶的輔酶起著重要作用。煙堿俗稱尼古丁，是煙草中的主要活性物質是高毒的生物堿，也是已知最使人成癮的藥物。

許多合成的吡啶衍生物由于作為醫療制劑顯得非常重要，如，異煙肼(雷米封)是主要的抗結核藥，磺胺吡啶是抗菌的磺酰胺類藥劑，Prialdoxime是有機磷酸鹽中毒的解毒劑，Amlodipine是幾種抗高血壓藥劑1，4-二氫吡啶之一。一些除草劑(Paraquat)和殺菌劑(Davicil)也是吡啶的衍生物。

另外，在藥物化學領域，氟原子或一個全氟烷基引入到主體分子中被認為是對主體化合物修飾的最有效方法之一。由于氟原子半徑小，又具有較大的電負性，它所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵鍵能要大的多，明顯地增加了有機氟化合物的穩定性和生理活性，另外含氟有機化合物還具有較高的脂溶性和疏水性，促進其在生物體內吸收與傳遞速度，使生理作用發生變化。所以很多含氟醫藥和農藥在性能上相對具有用量少、毒性低、藥效高、代謝能力強等特點，這使它在新醫藥農藥品種中所占比例越來越高。

發明內容：

本發明的目的在于提供一種N-(3-甲基吡啶-2-)-2，2，2-三氟乙酰亞胺酰氯及其制備方法。

為達到上述目的，本發明方法采用的反應機理為：

根據上述反應機理，本發明采用如下技術方案：

一種N-(3-甲基吡啶-2-)-2，2，2-三氟乙酰亞胺酰氯，其特征在于，該化合物的結構為：

該化合物的物性參數：

分子式：C₈H₆ClF₃N₂

結構式：

中文命名：N-(3-甲基吡啶-2-)-2，2，2-三氟乙酰亞胺酰氯

英文命名：N-(3-methylpyridin-2-yl)-2，2，2-trifluoroacetimidoyl?chloride

分子量：222.6

外觀：無色液體

紅外光譜(采用Perkin-Elmer983G紅外光譜儀，液膜法)：

υmax(cm^-1)：3056，1696，1577，1286，1215，1162，950，795.

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：8.36(d，1H，J＝5Hz)，7.63(d，1H，J＝7.5Hz)，7.17(dd，

????????????1H，J₁＝7.5Hz，J₂＝5Hz)，2.18(s，3H，CH₃).

核磁共振氟譜(470MHz，CDCl₃，內標：C₆F₆)：δ＝-71.86(s，CF₃).

核磁共振碳譜(125MHz，CDCl₃)：155.0，146.1，139.4，135.9(q，J＝43.2Hz)，124.5，122.3，

????????????116.7(q，J＝276.2Hz)，16.4.