[發(fā)明專利]2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯及其合成方法

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 200610028162.1
• 申請(qǐng)日: 2006-06-27
• 公開（公告）號(hào): CN101096352A
• 公開（公告）日: 2008-01-02
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 郝健;葛鳳蓮;王增學(xué);萬文
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海大學(xué)
• 主分類號(hào): C07C291/10
• 分類號(hào): C07C291/10;C07C251/08;C07C249/02
• 代理公司: 上海上大專利事務(wù)所
• 代理人: 何文欣

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種含氟亞胺酰氯化合物及其合成方法，特別是2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯化合物及其合成方法。

背景技術(shù)

大量的生物活性化合物中都含有雜原子，而且在有機(jī)化合物中雜環(huán)化合物是數(shù)目最龐大的一類，許多在生理過程中起著重要作用的物質(zhì)，如核酸的堿基，氨基酸，維生素和生物堿中都包含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)。很多有生理活性的雜環(huán)化合物的苯環(huán)上含有架樣基。

亞胺酰氯作為合成砌快，由于它有較活潑的碳氯鍵，在合成雜環(huán)化合物中起著非常重要的作用。苯環(huán)上的溴甲基也是較活潑的反應(yīng)點(diǎn)，可以通過格氏反應(yīng)連上大量有用的基團(tuán)。

一般而言，化合物中引入的氟原子后，由于產(chǎn)生的偽擬效應(yīng)和代謝過程中的阻斷效應(yīng)，其物理、化學(xué)性質(zhì)和生理活性等都會(huì)有很大的變化。在很多藥物分子中引入氟原子或含氟基團(tuán)后，其藥效往往會(huì)發(fā)生很多意想不到的變化，如含氟紫杉醇的抗癌活性比紫杉醇高出近千倍。

發(fā)明內(nèi)容：

本發(fā)明的目的之一在于提供一種新的化合物2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯。

本發(fā)明的目的之二在于提供該化合物的合成方法。

為達(dá)到上述目的，本發(fā)明方法采用了的反應(yīng)機(jī)理為：

根據(jù)上述反應(yīng)機(jī)理，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

一種2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)為：

2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯

該化合物的物性參數(shù)：

分子式：C₁₀H₈BrClF₃NO

結(jié)構(gòu)式：

中文命名：2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯

英文命名：N-(2-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl)-2，2，2-trifluoroacetimidoylchloride

分子量：330.5

外觀：黃色液體

紅外光譜(液膜法)：

υmax(cm^-1)：3009，2965，2840，1693，1603，1495，1464，1284，1254，1220，1199，1161，1036，936，817，729.

核磁共振氫譜(500MHz，CDCl₃)：7.259，7.241(J＝9.0Hz，1H，ArH)；7.006～6.896(m，2H.ArH)；4.477(s，2H，CH₂Br)；3.840(s，3H，OCH₃).

核磁共振氟譜(470MHz，CDCl₃，內(nèi)標(biāo)：C₆F₆)：δ＝-71.36(s，CF₃).

核磁共振碳譜(125MHz，CDCl₃)：159.37；134.29；133.98；131.20，130.86，130.51，130.18(J＝42.5Hz)；121.51；120.19，117.99，115.78，113.58(J＝275Hz)；115.51；114.56；55.55；28.87.

上述的2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯的制備方法，其特征在于，方法具有如下步驟：以四氯化碳為溶劑，在反應(yīng)容器中，以1∶1～1.2的摩爾比，加入2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-甲苯)亞胺酰氯和N-溴代丁二酰亞胺，以及催化量的過氧化苯甲酰，加熱回流6～8小時(shí)；趁熱過濾，用四氯化碳洗滌，濾液旋掉溶劑，柱層析分離，洗脫劑為石油醚，得黃色液體即2，2，2-三氟-N-(4-甲氧基-2-溴甲苯)亞胺酰氯。

本發(fā)明操作非常簡(jiǎn)單，條件溫和。

具體實(shí)施方式：