[發(fā)明專利]含稠環(huán)的化合物及使用其的有機電致發(fā)光元件

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200580037385.8
• 申請日: 2005-10-19
• 公開（公告）號: CN101052636A
• 公開（公告）日: 2007-10-10
• 發(fā)明（設計）人: 池田潔;伊藤光則;荒金崇土
• 申請（專利權）人: 出光興產(chǎn)株式會社
• 主分類號: C07D403/04
• 分類號: C07D403/04;C07D403/10;C07D403/14;C07D471/04;C07D487/04;H01L51/50
• 代理公司: 上海市華誠律師事務所
• 代理人: 徐申民;董紅曼

??????????????????????????????技術領域

本發(fā)明涉及新型的含稠環(huán)化合物及使用其的有機電致發(fā)光(EL)元件，特別是發(fā)光效率及耐熱性高、壽命極長的有機EL元件以及實現(xiàn)其的含稠環(huán)化合物。

??????????????????????????????背景技術

一直以來，出于以下所示理由，電極間夾有有機發(fā)光層的有機EL元件得到了人們銳意的研究開發(fā)。

(1)由于是完全固體元件，因此操作、制造簡單。

(2)由于可以自發(fā)光，因此無需發(fā)光部件。

(3)由于可視性優(yōu)異，因此適用于顯示器。

(4)易于全色化。

作為此種有機EL元件的發(fā)光結構，一般利用有機發(fā)光介質(zhì)中的熒光發(fā)光現(xiàn)象(luminescence現(xiàn)象)，即處于單線態(tài)激發(fā)態(tài)的熒光分子放射躍遷為基態(tài)時產(chǎn)生的能量變換。此外，有機發(fā)光介質(zhì)中，也有處于三線態(tài)激發(fā)態(tài)(有時稱為T1狀態(tài))的熒光分子，由于變?yōu)榛鶓B(tài)的放射躍遷是禁制躍遷，因此相關熒光分子通過非放射性躍遷而從三線態(tài)激發(fā)態(tài)逐漸躍遷為其他狀態(tài)。結果，熒光發(fā)光的產(chǎn)生被熱能的釋放取代。

這里，單線態(tài)和三線態(tài)表示的是取決于熒光分子的全旋角運動量和全軌道角運動量組合數(shù)的能量的多重性。即，單線態(tài)激發(fā)態(tài)定義為：不改變電子的旋轉(zhuǎn)狀態(tài)，從沒有不成對電子的基態(tài)躍遷至高于1個電子的能量準位時的能量狀態(tài)。三線態(tài)激發(fā)態(tài)定義為：將電子的旋轉(zhuǎn)狀態(tài)改變?yōu)槟嫦驙顟B(tài)、躍遷至高于1個電子的能量準位時的能量狀態(tài)。當然，如此定義的三線態(tài)激發(fā)態(tài)的發(fā)光可在極低溫度，例如，液體氮的液化溫度(零下196℃)觀測到，但非實用的溫度條件，且僅有微量的發(fā)光量。

但是，傳統(tǒng)的有機EL元件的發(fā)光的全效率與所注入的電荷載體(電子及空穴)的再結合效率(_rec)、以及所生成的激發(fā)子引起放射躍遷的概率(_rad)相關，因而，有機EL元件的發(fā)光的全效率(_el)用下述式表示。

_el＝_rec×0.25_rad

這里，式中的_rad的系數(shù)0.25是考慮到單線態(tài)激發(fā)子的生成概率為1/4。因此，即使再結合以及激發(fā)子的放射衰減的概率系數(shù)為1，有機EL元件的發(fā)光效率的理論上限為25％。如此，傳統(tǒng)的有機EL元件中，無法實質(zhì)性地利用三線態(tài)激發(fā)子，僅由單線態(tài)激發(fā)子產(chǎn)生放射躍遷，因此存在發(fā)光效率的上限值較低的問題。因而，人們嘗試在室溫條件下利用有機發(fā)光材料(主材料)的三重態(tài)激發(fā)子(三重態(tài)激發(fā)態(tài))，通過令能量從生成的三線態(tài)激發(fā)子移動至磷光性摻雜物，而產(chǎn)生熒光發(fā)光現(xiàn)象(例如，參照非專利文獻1)。更具體的是，人們提出，通過令有機EL元件含有由4，4-N，N-二咔唑聯(lián)苯和作為磷光性摻雜物的Ir配位化合物構成的有機發(fā)光層，產(chǎn)生發(fā)光現(xiàn)象。

在此情況下，最近，利用三線態(tài)激發(fā)子的磷光元件的研究取得進展。例如，利用三線態(tài)激發(fā)子的磷光元件的研究得到了推進。例如，根據(jù)專利文獻1～2，含有嘧啶環(huán)或喹唑啉環(huán)的特定化合物作為電子輸送材料具有高效率，將它用于電子輸送層或發(fā)光層的話，能得到發(fā)光亮度、發(fā)光效率提升、壽命長的有機電致發(fā)光元件。此外，專利文獻3提出了將結合有三嗪環(huán)和咔唑基的特定的化合物用作藍色用主化合物。另外，專利文獻4中，例示了五元環(huán)和六元環(huán)縮合的含氮縮合雙環(huán)基——苯并咪唑基和咔唑基兩者兼?zhèn)涞幕衔?，但未例示出元件性能。此外，沒有例示兼具縮合了2個六元環(huán)的含氮縮合雙環(huán)基和咔唑基的化合物，也未公開將這些化合物用作磷光用主材料的例子。

專利文獻1：特開2003-031004號公報

專利文獻2：特開2003-045662號公報

專利文獻3：特開2002-193952號公報

專利文獻4：特開2002-319419號公報

非專利文獻1：Jpn.J.Appl.Phys.，38(1999)L1502

??????????????????????????????發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是解決上述課題，提供一種發(fā)光效率及耐熱性高、壽命長的有機EL元件以及實現(xiàn)其的含稠環(huán)化合物。

解決課題的方法

為了達成上述目標，發(fā)明者們進行了銳意研究，結果發(fā)現(xiàn)，將具備特定結構的縮合雙環(huán)基、特別是縮合有2個六元環(huán)的縮合雙環(huán)基和咔唑基類及/或吲哚基類的含稠環(huán)化合物用作有機EL元件的主材料，可以利用三線態(tài)激發(fā)子狀態(tài)而有效地發(fā)光，得到具備實用壽命、且發(fā)光效率及耐熱性優(yōu)異的有機EL元件，從而完成了本發(fā)明。