[發(fā)明專利]含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物及其制造方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 200580004525.1
• 申請日: 2005-02-09
• 公開（公告）號: CN101076523A
• 公開（公告）日: 2007-11-21
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 鐮田博稔;森中克利;內(nèi)田博
• 申請（專利權(quán)）人: 昭和電工株式會社
• 主分類號: C07D305/06
• 分類號: C07D305/06
• 代理公司: 北京市中咨律師事務(wù)所
• 代理人: 林柏楠;劉金輝

相關(guān)申請的交叉引用

本申請是根據(jù)35U.S.C.Section111(a)提出的申請，其根據(jù)35U.S.C.Section119(e)(1)要求美國臨時申請60/545,488的權(quán)益，該臨時申請是根據(jù)35U.S.C.Section111(b)于2004年2月19日提交的。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及含(甲基)丙烯酰基的新型氧雜環(huán)丁烷化合物及其制造方法。本發(fā)明的氧雜環(huán)丁烷化合物與其它含烯鍵式不飽和基團(tuán)的化合物具有高度共聚性，并且可用于合成在側(cè)鏈上含有氧雜環(huán)丁烷基的多種丙烯酸類共聚物，其中氧雜環(huán)丁烷基可用于例如開環(huán)聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)的多種反應(yīng)。

背景技術(shù)

氧雜環(huán)丁烷化合物在碳和氧之間具有極化鍵，是具有高反應(yīng)性的四元環(huán)醚化合物。該化合物具有優(yōu)異的性能，其與環(huán)氧化合物相比具有更高的聚合速率，特別是在光引發(fā)或熱引發(fā)的陽離子聚合反應(yīng)中。

此外，與具有誘變性的環(huán)氧化合物不同，對人體的安全性是氧雜環(huán)丁烷化合物的主要特征。

近年來，對陽離子聚合以外的開環(huán)反應(yīng)的研究一直在進(jìn)步。例如，Kougyou?Zairyou(工程材料)第49卷，第6號，第53-60頁(2001)闡述了氧雜環(huán)丁烷化合物與酰鹵化合物、硫醇化合物、苯酚化合物和羧酸的反應(yīng)，并提出了新型熱固性樹脂的可能性。氧雜環(huán)丁烷化合物正有望在工業(yè)上用于更廣的范圍。

已經(jīng)提出了許多其它氧雜環(huán)丁烷化合物。例如，已經(jīng)公開了作為環(huán)氧樹脂替代品的具有雙酚骨架的氧雜環(huán)丁烷化合物(JP-A-11-130766)、具有芴骨架的氧雜環(huán)丁烷化合物(JP-A-2000-336082)、具有線型酚醛清漆骨架的氧雜環(huán)丁烷(JP-A-2000-336133)、具有萘骨架的氧雜環(huán)丁烷(JP-A-2001-31664)和具有聯(lián)苯骨架的多官能氧雜環(huán)丁烷化合物(JP-A-2001-31665)。

公開了用于在基于乙烯基共聚物的側(cè)鏈中引入氧雜環(huán)丁烷基團(tuán)的、含有烯鍵式不飽和基團(tuán)的氧雜環(huán)化合物(JP-A-7-17958和JP-A-2000-26444)。

此外，在JP-A-2000-63371和JP-A-2003-201286、JP-A-2003-137878和JP-A-2003-137877中公開了同時含有氧雜環(huán)丁烷基團(tuán)和(甲基)丙烯酰基的單體的合成方法。

發(fā)明內(nèi)容

然而，由于這些氧雜環(huán)丁烷化合物所含的烯鍵式不飽和基團(tuán)是烯基醚，這些化合物與丙烯酰基或甲基丙烯酰基(下文中，這兩種基團(tuán)在本說明書中統(tǒng)稱為“(甲基)丙烯酰基”，它們最常用作自由基可聚合單體)的共聚性低，因此，難以有效地將氧雜環(huán)丁烷基團(tuán)引入基于乙烯基或基于丙烯酰基的共聚物的側(cè)鏈中。

此外，既含氧雜環(huán)丁烷基團(tuán)又含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物具有改進(jìn)的可聚合性，然而，問題仍然在于，由于其與其它聚合物或材料的粘合性差，其實用性能低。

因此，本發(fā)明的目的是提供具有高的實用性能、與含(甲基)丙烯酰基的化合物具有優(yōu)異共聚性的新型氧雜環(huán)丁烷化合物，并提供其制造方法。

由于積極的研究，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，通過使含(甲基)丙烯酰基的異氰酸酯化合物與含羥基的氧雜環(huán)丁烷化合物反應(yīng)，可以容易地獲得含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物，并且這種含氨基甲酸酯鍵的化合物具有優(yōu)異的實用性能，例如與其它材料的粘合性。根據(jù)這些發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明人完成了本發(fā)明。

也就是說，本發(fā)明涉及如下述第1至6項所述的含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物及其制造方法。

1.含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物，其由下式(1)表示：

在該式中，R¹代表氫原子或甲基，A代表-OR²-或鍵，R²代表在主鏈中可以含有氧原子的二價烴基，R³代表含有1至6個碳原子的直鏈或支鏈亞烷基，且R⁴代表含有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基。

2.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物，其為式(2)所示的化合物：

3.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物，其為下式(3)所示的化合物：

4.如上文1所述的含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物，其為下式(4)所示的化合物：

5.含(甲基)丙烯酰基的氧雜環(huán)丁烷化合物的制造方法，其中使下式(5)所示的含(甲基)丙烯酰基的異氰酸酯化合物與下式(6)所示的含羥基的氧雜環(huán)丁烷化合物反應(yīng)：