[發明專利]手性化合物

無效

• 申請號: 02140339.2
• 申請日: 2002-07-01
• 公開（公告）號: CN1394862A
• 公開（公告）日: 2003-02-05
• 發明（設計）人: A·L·梅;S·格林菲爾德;M·J·古爾丁;O·L·帕里
• 申請（專利權）人: 默克專利股份有限公司
• 主分類號: C07D493/04
• 分類號: C07D493/04;C09K19/34;G02F1/13
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
• 代理人: 任宗華

發明領域

本發明涉及高螺旋扭轉力的手性化合物、含有它們的液晶混合物以及由含有一種或多種手性化合物的可聚合混合物得到的手性線性或交聯液晶聚合物。本發明還涉及手性化合物和混合物和由其得到的聚合物在下述方面的應用：液晶顯示器、有源和無源光學元件、粘合劑、具有各向異性的機械性能的合成樹脂、化妝品和藥品組合物、診斷劑、液晶顏料、用于裝飾和安全應用、非線性光學元件、光學信息存貯或作為手性摻雜劑。

發明背景和現有技術

對于許多應用，希望得到具有扭曲相的LC混合物。這些應用是例如相位變換型顯示器、賓-主效應顯示器、例如AMD-TN的無源和有源基質型TN和STN顯示器、鐵電顯示器和如SSCT(表面穩定化的膽甾醇型結構)或PSCT(聚合物穩定化的膽甾醇型結構)顯示器的膽甾醇型顯示器，包括具有溫度補償性的顯示器，例如適當地選擇根據本發明的膽甾醇型化合物，其單獨使用或與其它手性摻雜劑結合。對于這些應用，有利的是獲得高HTP的手性摻雜劑以降低誘發所需螺旋所需的摻雜劑的量。

對于一些應用，希望得到LC混合物，其表現出強螺旋扭轉并因此有短的螺距長度。例如，在用于正如SSCT或PSCT的選擇性反射膽甾醇型顯示器的液晶混合物中，所選擇的螺距必須使得由膽甾醇型螺旋線反射的波長的最大值在可見光范圍內。另一可能的用途是用于光學元件的具有手性液晶相的聚合物膜，如膽甾醇型寬帶偏光鏡或遲滯膜。

在膽甾醇型LC材料中，根據等式(1)，對于大部分實際應用足夠的分子螺旋體的螺距p大致與手性摻雜劑在液晶主體混合物中的濃度c成反比： P = 1 HTP • 1 c - - - ( 1 ) ]]>

比例系數是手性摻雜劑的螺旋扭轉力(HTP)。

正如可從等式(1)所見，通過使用大量的摻雜劑或通過使用高HTP的摻雜劑可實現短螺距。但是，現有技術的手性摻雜劑經常表現出低HTP值，從而需要大量摻雜劑。這是一個缺點，因為手性摻雜劑僅能以純對映體形式使用，因此非常昂貴和難于合成。

另外，當大量使用現有技術的手性摻雜劑時，它們經常對液晶主體混合物的性能有不利影響，例如透明點、介電的各向異性Δε、粘度、驅動電壓或轉換時間。

還有，手性摻雜劑經常表現出螺旋扭轉力溫度依賴性高。當用于膽甾醇型混合物，這導致混合物的反射波長對溫度的強依賴性。對于通常要求反射波長溫度依賴性低的膽甾醇型顯示器中的應用，如SSCT顯示器，這尤其是一個缺點。

現有技術的手性化合物的另一個缺點是它們在液晶主體混合物中經常表現出低溶解度，這導致在低溫下不希望的結晶。為了克服這一缺點，通常必須在主體混合物中加入兩種或多種手性摻雜劑。這意味著更高的費用而且還需要實現混合物的溫度補償，因為必須選擇不同的摻雜劑從而使得它們的扭轉溫度系數彼此補償。

因此，非常需要一種高HTP的手性化合物，其易于合成，用量低，表現出低扭轉力溫度依賴性，例如用于使用恒定的反射波長，不影響液晶主體混合物的性質，表現出在主體混合物中好的溶解性。

本發明的目的是提供具有這些性質的手性化合物，其沒有上述現有技術的手性摻雜劑的缺點。本發明的另一個目的是擴大本領域可獲得的手性摻雜劑的范圍。

已經發現這些目的可通過提供下述的手性異山梨醇衍生物實現。

WO95/16007和WO98/00428公開了基于1，4：3，6-二脫水-D-山梨糖醇(異山梨醇)的高HTP的手性內消旋化合物。但是，這些化合物在液晶主體混合物中僅有有限的溶解性。

本發明現已發現衍生自異山梨醇的手性化合物