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[發(fā)明專利]N-苯基吡唑衍生物殺蟲劑有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 02128312.5 申請日: 2002-07-30
公開(公告)號: CN1398515A 公開(公告)日: 2003-02-26
發(fā)明(設計)人: 王正權;李彥龍;郭同娟;宋迎霞 申請(專利權)人: 王正權
主分類號: A01N43/56 分類號: A01N43/56
代理公司: 暫無信息 代理人: 暫無信息
地址: 116100 遼*** 國省代碼: 遼寧;21
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摘要:
搜索關鍵詞: 苯基 吡唑 衍生物 殺蟲劑
【說明書】:

技術領域??本發(fā)明涉及吡唑類農藥殺蟲劑。

背景技術??1989年法國羅納-普朗克公司開發(fā)了吡唑類廣譜殺蟲劑,其商品名為“Regent”,該化合物是一種對許多害蟲具有優(yōu)異防效的廣譜殺蟲劑,例如:對半翅目、鱗翅目、纓翅目、鞘翅目等害蟲以及對環(huán)戊二烯類、菊酯類、氨基甲酸酯類殺蟲劑已產生抗藥性的害蟲,都顯示出了極高的敏感性。商品名為“Regent”的分子結構式為:

1999年羅納公司申請專利US?5,916,618還介紹了一系列Regent衍生物的合成,主要在雜環(huán)上的氨基取代為乙酰氨基、氯乙酰氨基。三氟甲基亞磺酰基衍生為三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基等化合物。

2000年,法國羅納公司申請的美國專利US?6,015,910中有如下結構的化合物:

該化合物的某些特點超過了“Regent”。對棉蚜內吸活性LC50=0.21ppm,而Regent為11.3ppm;對高梁蚜內吸活性LC50=0.6ppm,而Regent>20ppm。

目前,越來越嚴格的環(huán)境要求,使我國老農藥品種,特別是一些不適應環(huán)境及對人畜安全有毒的農藥品種(例如:高毒有機磷農藥)難免被淘汰,就必須開發(fā)具有活性高、環(huán)境相容性好、作用方式新穎的農藥新品種,來提高我國農藥工業(yè)的發(fā)展水平及農作物的化學防治水平,解決農藥品種的更新?lián)Q代,降低對環(huán)境的壓力。

發(fā)明內容本發(fā)明高效農藥殺蟲劑為N-苯基吡唑衍生物,它具有如下結構通式:式中:-CH2CCl3,或-N(COOC2H5)2

R2=-C2H5,-OC2H5或-OCF3

具體合成了如下結構的新化合物:

上述新結構的化合物合成方法如下:

(1)5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成

該反應由2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺先與亞硝酸鈉、硫酸反應生成重氮鹽,然后,再和2,3-二氰基丙酸乙酯反應,經氨水閉環(huán)生成最終產物。然后:

(2)化合物(1)的合成:

上述反應在四氫呋喃溶劑中,經回流反應,用氫化鈉作縛酸劑,可制得化合物(I)。

(3)5-氨基-3-氰基-1-(2,6二氯-4-三氟甲基苯基)-4-乙硫基吡唑的合成:

反應由5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑與硫氰化鈉反應生成硫氰酸酯化合物。

(4)化合物(II)的合成:

反應在四氫呋喃溶劑中,經回流反應,用氫化鈉作縛酸劑,可制得化合物(II)。

(5)化合物(III)的合成:

(6)化合物(IV)的合成:

反應分兩步進行,首先,和三氯乙醛,在催化劑對甲苯磺酸的存在下,在甲苯溶劑中回流,得到氨基的取代物,然后,經硼氫化鈉還原制得化合物(IV)。

本發(fā)明農藥殺蟲劑化合物與國外商品Regent相比,具有相同或更高的殺蟲效果。現以化合物(I)、(VI)為例,測試結果如下:

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