[發(fā)明專利]N－苯基吡唑衍生物殺蟲劑

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 02128312.5
• 申請日: 2002-07-30
• 公開（公告）號: CN1398515A
• 公開（公告）日: 2003-02-26
• 發(fā)明（設計）人: 王正權;李彥龍;郭同娟;宋迎霞
• 申請（專利權）人: 王正權
• 主分類號: A01N43/56
• 分類號: A01N43/56
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域??本發(fā)明涉及吡唑類農藥殺蟲劑。

背景技術??1989年法國羅納-普朗克公司開發(fā)了吡唑類廣譜殺蟲劑，其商品名為“Regent”，該化合物是一種對許多害蟲具有優(yōu)異防效的廣譜殺蟲劑，例如：對半翅目、鱗翅目、纓翅目、鞘翅目等害蟲以及對環(huán)戊二烯類、菊酯類、氨基甲酸酯類殺蟲劑已產生抗藥性的害蟲，都顯示出了極高的敏感性。商品名為“Regent”的分子結構式為：

1999年羅納公司申請專利US?5,916,618還介紹了一系列Regent衍生物的合成，主要在雜環(huán)上的氨基取代為乙酰氨基、氯乙酰氨基。三氟甲基亞磺酰基衍生為三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基等化合物。

2000年，法國羅納公司申請的美國專利US?6,015,910中有如下結構的化合物：

該化合物的某些特點超過了“Regent”。對棉蚜內吸活性LC₅₀＝0.21ppm，而Regent為11.3ppm；對高梁蚜內吸活性LC₅₀＝0.6ppm，而Regent＞20ppm。

目前，越來越嚴格的環(huán)境要求，使我國老農藥品種，特別是一些不適應環(huán)境及對人畜安全有毒的農藥品種(例如：高毒有機磷農藥)難免被淘汰，就必須開發(fā)具有活性高、環(huán)境相容性好、作用方式新穎的農藥新品種，來提高我國農藥工業(yè)的發(fā)展水平及農作物的化學防治水平，解決農藥品種的更新?lián)Q代，降低對環(huán)境的壓力。

發(fā)明內容本發(fā)明高效農藥殺蟲劑為N-苯基吡唑衍生物，它具有如下結構通式：式中：-CH₂CCl₃，或-N(COOC₂H₅)₂；

R²＝-C₂H₅，-OC₂H₅或-OCF₃

具體合成了如下結構的新化合物：

上述新結構的化合物合成方法如下：

(1)5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的合成

該反應由2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺先與亞硝酸鈉、硫酸反應生成重氮鹽，然后，再和2，3-二氰基丙酸乙酯反應，經氨水閉環(huán)生成最終產物。然后：

(2)化合物(1)的合成：

上述反應在四氫呋喃溶劑中，經回流反應，用氫化鈉作縛酸劑，可制得化合物(I)。

(3)5-氨基-3-氰基-1-(2，6二氯-4-三氟甲基苯基)-4-乙硫基吡唑的合成：

反應由5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑與硫氰化鈉反應生成硫氰酸酯化合物。

(4)化合物(II)的合成：

反應在四氫呋喃溶劑中，經回流反應，用氫化鈉作縛酸劑，可制得化合物(II)。

(5)化合物(III)的合成：

(6)化合物(IV)的合成：

反應分兩步進行，首先，和三氯乙醛，在催化劑對甲苯磺酸的存在下，在甲苯溶劑中回流，得到氨基的取代物，然后，經硼氫化鈉還原制得化合物(IV)。

本發(fā)明農藥殺蟲劑化合物與國外商品Regent相比，具有相同或更高的殺蟲效果。現以化合物(I)、(VI)為例，測試結果如下：