[發(fā)明專利]萘酚衍生物

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 01802002.X
• 申請(qǐng)日: 2001-05-15
• 公開（公告）號(hào): CN1386120A
• 公開（公告）日: 2002-12-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 上野隆三;北山雅也;南憲次;若森浩之
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 株式會(huì)社上野制藥應(yīng)用研究所
• 主分類號(hào): C07D263/56
• 分類號(hào): C07D263/56;C07D263/60;C07D263/62;C07D277/66;C07D235/18;C07D417/10;C07D413/10;C07D413/14;C07D519/00;C07D498/04
• 代理公司: 中國(guó)專利代理(香港)有限公司
• 代理人: 楊九昌

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新型萘酚衍生物，所述萘酚衍生物可用作偶氮化合物的偶合劑組分，所述偶氮化合物可用于染料、顏料、光敏材料等。本發(fā)明還涉及采用所述萘酚衍生物合成的偶氮化合物和金屬絡(luò)合物。

發(fā)明背景

萘酚衍生物是稠合芳族化合物中最便宜的化合物，其可形成共軛多烯體系、在電子帶產(chǎn)生吸附并可容易用作合成化學(xué)物質(zhì)的原料。因此，所述萘酚衍生物本身已被用于制備各種化合物，特別是用于制備染料、顏料、光敏材料等。

一些已知的萘酚衍生物包括3-或6-取代的2-羥基萘，如2-羥基-3-苯基氨基羰基萘和2-羥基-6-苯基氨基羰基萘，以及那些在苯基上具有其它取代基如烷基和烷氧基的萘酚衍生物。

但是，在WO?98/16513中公開的只有具有酰胺或酯鍵的2-羥基-3，6-二羥基羰基萘及其衍生物是已知的在2-羥基萘的3-和6-位均帶有取代基的萘衍生物。

發(fā)明概述

本發(fā)明一個(gè)目的是提供一種可用作合成化學(xué)物質(zhì)的原料的新型萘酚衍生物。本發(fā)明另一個(gè)目的是通過(guò)本發(fā)明的新型萘酚衍生物制備來(lái)提供單偶氮、雙偶氮和三偶氮化合物以及金屬絡(luò)合物。

因此，本發(fā)明提供了一種由通式(1)表示的萘酚衍生物及其鹽：式中Y₁和Y₂各自獨(dú)立選自羧基、酯化羧基、酰胺化羧基以及通式(2)表示的基團(tuán)：式中X₁為-O-、-S-或-NH-，

Z為任選取代的芳基或帶有共軛雙鍵的雜環(huán)基團(tuán)，條件是至少一個(gè)Y₁和Y₂為式(2)表示的基團(tuán)；

Q選自任選支化的各含有1-6個(gè)碳原子的烷基和烷氧基、鹵素原子、硝基和亞硝基，

m為0至3的整數(shù)，

R選自氫原子、堿金屬、任選支化和任選取代的各含有1-20個(gè)碳原子的烷基和?；约氨交榛?。

本發(fā)明另一個(gè)實(shí)施方案還提供了可采用本發(fā)明的萘酚衍生物或其鹽制備的新型的單偶氮、雙偶氮和三偶氮化合物。

本發(fā)明再有一個(gè)實(shí)施方案還提供了可采用本發(fā)明的萘酚衍生物或其鹽制備的新型金屬絡(luò)合物。

附圖概述

圖1為實(shí)施例1-1得到的萘酚衍生物的紅外吸收光譜(KBr)。

圖2為實(shí)施例1-2得到的萘酚衍生物的紅外吸收光譜(KBr)。

圖3為實(shí)施例1-16得到的萘酚衍生物的紅外吸收光譜(KBr)。

圖4為實(shí)施例1-27得到的萘酚衍生物的紅外吸收光譜(KBr)。

圖5為實(shí)施例2-1得到的單偶氮化合物的紅外吸收光譜(KBr)。

圖6為實(shí)施例6-1得到的絡(luò)合物分子的紅外吸收光譜(KBr)。

本發(fā)明的詳細(xì)描述

在本說(shuō)明書及附帶的權(quán)利要求書中，術(shù)語(yǔ)“低級(jí)”表示含有1-6個(gè)碳原子的基團(tuán)。

“芳基”表示6-元單環(huán)芳基或由最高可達(dá)4個(gè)6-元芳環(huán)組成的稠合環(huán)基團(tuán)。

“具有共軛雙鍵的雜環(huán)基團(tuán)”表示具有至少一個(gè)選自N、S和O的雜原子和共軛雙鍵的5-或6-元單環(huán)基團(tuán)或稠合環(huán)基團(tuán)。當(dāng)所述基團(tuán)由稠合環(huán)基團(tuán)組成時(shí)，其可含有最高可達(dá)6個(gè)環(huán)。

上述通式(2)中Z的例子包括任選取代的芳環(huán)基團(tuán)，如苯、萘和蒽醌環(huán)；和具有共軛雙鍵的雜環(huán)基團(tuán)，如噻酚、呋喃、吡咯、咪唑啉、吡唑、異噻唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三唑、四唑、吲哚、1H-吲唑、嘌呤、4H-喹嗪、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶和苯并呋喃。通式(2)表示的基團(tuán)的例子包括苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑。

用于這些基團(tuán)的取代基的例子包括氫原子、鹵代低級(jí)烷基、硝基、低級(jí)烷基、低級(jí)烷氧基(如甲氧基)、氰基、苯氧基、氨基、嘧啶基氨基、苯甲?；被?、磺酸、羥基、酯化羧基(如烷氧基羰基和苯氧基羰基)、酰胺化羧基(如苯基氨基羰基)、烷基氨基磺酰基和C2-6鏈烯基(可含有芳基)。當(dāng)所述取代基含有芳基時(shí)，所述芳環(huán)還可含有一個(gè)或多個(gè)取代基，如鹵素原子、低級(jí)烷基、低級(jí)烷氧基、苯基和氰基。

在通式(1)表示的本發(fā)明的萘酚衍生物中，Y₁和Y₂的至少一個(gè)為通式(2)表示的基團(tuán)。當(dāng)它們中的一個(gè)為式(2)時(shí)，另一個(gè)可為如羧基、酯化羧基(如苯氧基羰基和烷氧基羰基)和酰胺化羧基(如氨基烷基羰基、萘基氨基羰基和苯基氨基羰基)。在上述基團(tuán)中包含的芳基和脂基可任選含有其它取代基，如鹵素原子、鹵代低級(jí)烷基、硝基、低級(jí)烷基、低級(jí)烷氧基和氰基。