[發明專利]2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法

在審

• 申請號: 202211595139.6
• 申請日: 2022-12-13
• 公開（公告）號: CN116162052A
• 公開（公告）日: 2023-05-26
• 發明（設計）人: 王龍;王華;劉珊珊;池汝安;習本軍;陽青青;汪磊;張諾諾;李東升
• 申請（專利權）人: 三峽大學;湖北三峽實驗室
• 主分類號: C07D209/36
• 分類號: C07D209/36;A61P31/04;A61P31/10
• 代理公司: 宜昌市三峽專利事務所 42103
• 代理人: 成鋼

1.一種2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

(1)目標化合物的制備：在容器中加入反應溶劑，加入四丁基氫氧化銨水溶液作為堿，加入芳香乙炔，室溫攪拌條件下，滴加鄰疊氮苯甲醛溶液進行反應，通過TLC監測反應結束后，萃取，減壓蒸餾，硅膠柱分離，得到2-亞芐基吲哚啉-3-酮I，反應式如下：

2.根據權利要求1所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，所述的反應溶劑為二甲基亞砜；鄰疊氮苯甲醛溶液為鄰疊氮苯甲醛的二甲基亞砜溶液。

3.根據權利要求1所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，四丁基氫氧化銨水溶液的質量濃度為40-60％。

4.根據權利要求1所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，芳香乙炔中R為氫，4-溴，或3-氟取代基中的任意一種，取代基的位置以及共軛位置不固定。

5.根據權利要求1所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，鄰疊氮苯甲醛、芳香乙炔和四丁基氫氧化銨的投料摩爾比為1：0.5-1.5：1-2。

6.根據權利要求1-5任一項所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，將2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物加入容器中，加入亞硝酸鈉，加入二甲基亞砜和冰醋酸，在25-35℃下進行反應，同時TLC薄層色譜法監測2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物反應完全后，向反應液中加入蒸餾水，固體析出，抽濾洗滌，置于真空干燥箱干燥，得目標化合物。

7.根據權利要求6所述的2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物的制備方法，其特征在于，2-亞芐基吲哚啉-3-酮類化合物和亞硝酸鈉的投料摩爾比為1：3-4；醋酸和二甲基亞砜的體積比為1：4-5。