[發明專利]噻唑橙季鏻鹽化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202211594629.4
• 申請日: 2022-12-13
• 公開（公告）號: CN116284131A
• 公開（公告）日: 2023-06-23
• 發明（設計）人: 龍韜;柯偉倫
• 申請（專利權）人: 蘇州百靈威超精細材料有限公司
• 主分類號: C07F9/6558
• 分類號: C07F9/6558;C09B57/00;A01N57/34;A01P1/00;A01P3/00
• 代理公司: 蘇州新知行知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32414
• 代理人: 鄭麗玲

本發明涉及用于紡織品的抗菌染料技術領域，涉及一種噻唑橙雙季鏻鹽化合物及其制備方法和應用。其噻唑橙雙季鏻鹽化合物的結構如式I所示,本發明抗菌譜廣，同時對金黃色葡萄球菌，大腸桿菌，白色念球菌和黑曲霉菌均具有抗菌活性。

技術領域

本發明涉及用于紡織品的抗菌染料技術領域，涉及一種噻唑橙雙季鏻鹽化合物及其制備方法和應用。

背景技術

抗菌染料是一類同時具有染色功能和抗菌功能的多功能化合物，在醫療、服飾、食品等行業都有著巨大的應用前景。例如，織物的染色和抗菌整理在傳統上通常都是兩個獨立的環節。而這樣的處理方法會存如下問題：一方面，某些抗菌性整理有可能會影響染色性能，或者其他的功能性整理;?另一方面，抗菌性整理往往需要單獨的后處理過程，分步進行染色和整理會導致成本的增加和資源的浪費，也會造成更大的環境破壞，不符合可持續發展的要求。而使用抗菌染料則可以將織物的染色和抗菌整理在同一個步驟里同時進行，在對織物進行染色的同時就賦予織物以抗菌性能。相較傳統工藝，使用抗菌染料減少了一步濕處理過程，很好地降低了能耗，并減少了用水量和廢水排放量，無疑更加綠色環保。

噻唑橙是一類分子結構中同時含有噻唑環和喹啉環的陽離子染料，其具有顏色鮮明，熒光量子產率高，摩爾消光系數大等諸多特點。噻唑橙常被用作核酸的熒光探針，在電泳分離、DNA的定量測定等領域得到廣泛應用。噻唑橙的陽離子結構特性，使其具有與其他陽離子型抗菌劑進行組合使用的潛質。以噻唑橙為母核來設計一系列的抗菌染料化合物，將是一項非常有意義的工作。

發明內容

鑒于上述現有技術中存在的問題，本發明開發了一種噻唑橙雙季鏻鹽化合物及其制備方法，以及這種噻唑橙雙季鏻鹽化合物在抗菌領域應用。

本發明的技術方案之一是提供一種噻唑橙雙季鏻鹽化合物，化合物結構如式I所示，

其中，X₁和X₂選自氯、溴、碘、對甲苯磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲磺酰氧基，?R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，和R₆分別選自甲基、乙基、C3-C8烷基、苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、4-碘苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基，R₇選自甲基、乙基、C3-C8烷基、苯基，R₈選自甲基、乙基、C3-C8烷基、苯基、硝基、亞硝基、磺酰基、甲磺酰基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基，R₉選自甲基、乙基、C3-C8烷基、苯基、硝基、亞硝基、磺酰基、甲磺酰基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基，?m=0-30，n=0-30。

在本發明的一較佳實施例中，上述的結構如下：

。

本發明的技術方案之二是提供一種如權利要求1所述的噻唑橙雙季鏻鹽化合物的制備方法，包括如下步驟：

(a)?在隔絕空氣的條件下，反應釜中加入第一反應溶劑，式1化合物，式2化合物，反應溫度60-200℃，反應時間為6-72小時，得式3化合物，其中，式1化合物和式2化合物的摩爾比為1：1-10；

(b)?在隔絕空氣的條件下，反應釜中加入第二反應溶劑，式3化合物和式4化合物，反應溫度80-200℃，反應時間12-102小時，得式5化合物，其中，式3化合物和式4化合物的摩爾比為1：1-10；

?(c)隔絕空氣的條件下，反應釜中加入第三反應溶劑，然后加入式6化合物和式7化合物，反應溫度60-200℃，反應時間3-72小時，得式8化合物，其中，式6化合物和式7化合物的摩爾比為1：1-10；

(d)在隔絕空氣的條件下，反應釜中加入第四反應溶劑，式5化合物和式8化合物，反應溫度25-60℃反應，保溫反應1-5小時，得式9化合物，其中，式5化合物和式8化合物的摩爾比為1：1-10；