[發明專利]一種COS-O-癸酰氯衍生物、制備方法及其應用

在審

• 申請號: 202211205221.3
• 申請日: 2022-09-30
• 公開（公告）號: CN115558005A
• 公開（公告）日: 2023-01-03
• 發明（設計）人: 許青松;李兵;馬金龍;楊冰慧;徐美;高榆嘉
• 申請（專利權）人: 大連民族大學
• 主分類號: C07H13/06
• 分類號: C07H13/06;C07H1/00;C07H1/06;A01N43/16;A01P3/00;C08B37/08
• 代理公司: 大連非凡專利事務所 21220
• 代理人: 閃紅霞

本發明公開一種COS?O?癸酰氯衍生物、制備方法及其應用，COS?O?癸酰氯衍生物是以癸酰氯對殼寡糖羥基進行修飾所得的化合物；制備方法是按照如下步驟進行：稱取定量的殼寡糖，在冰水浴條件下將殼寡糖溶解在甲烷磺酸中充分反應，得到殼寡糖甲烷磺酸鹽溶液；將其加到NaOH溶液中，室溫下攪拌反應至溶解，再按照殼寡糖與癸酰氯摩爾比為1：10?30的比例逐滴加入癸酰氯繼續反應1?3h；加入氨水反應得到懸浮物，依次用無水乙醇和丙酮洗滌，冷凍干燥后得到COS?O?癸酰氯衍生物。COS?O?癸酰氯衍生物與殼寡糖相比，有效提高了對立枯絲核菌的抗菌性，可應用于制備防治水稻紋枯病藥物。

技術領域

本發明涉及一種殼寡糖衍生物、制備方法及其應用，尤其是一種COS-O-癸酰氯衍生物、制備方法及其應用。

背景技術

水稻紋枯病是水稻發生最為普遍的主要病害之一，是由立枯絲核菌侵染引起的一種真菌病害，往往造成谷粒不飽滿、空殼率增加等現象，嚴重時可引起植株倒伏枯死，嚴重影響了水稻的種植。以往，對于水稻紋枯病都是采用農藥進行防治，不僅會產生抗藥性，還會導致水稻中農藥殘留，難以保障糧食安全。

殼寡糖（COS）是由殼聚糖通過酸水解、氧化法、物理法等方法降解而得到，是自然界中唯一帶正電荷的堿性氨基低聚糖，聚合度為2-20。與殼聚糖相比，殼寡糖沒有毒性，分子量低，水溶性更好。研究表明殼寡糖有抑菌活性，對細菌和真菌的生長繁殖有一定的抑制作用，但通常抑菌活性較弱。殼寡糖的結構比較特殊，其分子內含有活潑的氨基和羥基，容易進行化學反應，其中C₂位的氨基和C₃、C₆位的羥基是活潑基團，這些活潑位點若引入其他的基團進行修飾，則可制備出不同的殼寡糖衍生物，從而改變殼寡糖的生物活性。然而，迄今為止并沒有關于以殼寡糖為原料，利用癸酰氯進行化學修飾制備出COS-O-癸酰氯衍生物，以顯著提高抑制立枯絲核菌的活性，從而應用于防治水稻紋枯病的相關報道。

發明內容

本發明是為了解決現有技術所存在的上述技術問題，提供一種COS-O-癸酰氯衍生物、制備方法及其應用。

本發明的技術解決方案是：一種COS-O-癸酰氯衍生物，其特征在于結構式如下：

。

一種上述COS-O-癸酰氯衍生物的制備方法，按照如下步驟進行：

步驟1. 稱取定量的殼寡糖，在冰水浴條件下將殼寡糖溶解在甲烷磺酸中充分反應，得到殼寡糖甲烷磺酸鹽溶液；

步驟2. 將殼寡糖甲烷磺酸鹽溶液加到NaOH中，室溫下攪拌反應至溶解，再按照殼寡糖與癸酰氯摩爾比為1：10-30的比例逐滴加入癸酰氯繼續反應1-3h；

步驟3. 加入氨水反應得到懸浮物，依次用無水乙醇和丙酮洗滌，冷凍干燥后得到COS-O-癸酰氯衍生物。

一種上述COS-O-癸酰氯衍生物在制備防治水稻紋枯病藥物中的應用。

本發明是以癸酰氯對殼寡糖羥基進行修飾，合成了COS-O-癸酰氯衍生物，與殼寡糖相比，有效提高了對立枯絲核菌的抗菌性，可應用于制備防治水稻紋枯病藥物。本發明與傳統化學修飾方法相比，具有操作簡單、反應迅速等優點，反應均在室溫（18-25℃）條件下進行，不僅節能還可避免衍生物結構遭受破壞。

附圖說明

圖1是本發明實施例COS-O-癸酰氯衍生物與殼寡糖的紅外光譜圖。

圖2是本發明實施例COS-O-癸酰氯衍生物與殼寡糖的X-射線衍射圖。

圖3是本發明實施例所用原料殼寡糖的¹H核磁共振圖。

圖4是本發明實施例COS-O-癸酰氯衍生物的¹H核磁共振圖。

圖5是本發明實施例COS-O-癸酰氯衍生物與殼寡糖、無菌水的抗立枯絲核菌圖。

具體實施方式