[發明專利]一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202211065442.5
• 申請日: 2022-09-01
• 公開（公告）號: CN115322091A
• 公開（公告）日: 2022-11-11
• 發明（設計）人: 姜倩;宋健;趙平;楊曉琴;張穎君;饒小平;朱國磊
• 申請（專利權）人: 西南林業大學
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/732;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 北京奧肯律師事務所 11881
• 代理人: 張曉欣

本發明提供一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針及其制備方法與應用，涉林產化工有機合成技術領域。該反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針，包括咖啡酰基有機熒光探針的制備以及靈敏性、專一性水合肼分子的熒光檢測。本發明以天然產物咖啡酸為原料，與乙醇發生酯化反應生成咖啡酸乙酯，該化合物能夠專一性的識別水相中的微量水合肼分子，可快速識別N₂H₄的咖啡酰基熒光探針，在365nm紫外光照射下產生強烈的綠色熒光，制備負載該化合物的試紙，該試紙可用于水樣中N₂H₄的微量檢測，因此該化合物為N₂H₄的便捷、快速檢測提供了新的方法，具有良好的應用前景。

技術領域

本發明涉及林產化工有機合成技術領域，具體為一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針及其制備方法與應用。

背景技術

水合肼(N₂H₄)作為一種重要的精細化工原料，被廣泛的應用于藥物合成、農藥生產、火箭燃料、水處理、橡膠添加劑多個領域，肼是無色易燃液體，具有較強的毒性且不穩定，很容易經過人的皮膚組織滲透或口腔進入到人的體內，對人的眼睛、肝臟、腎臟和中樞神經系統造成嚴重損傷，因此，對于水合肼的識別與檢測，特別是低濃度的檢測顯得尤為重要。

相較于傳統的分析檢測方法，有機熒光探針以其高靈敏性、高選擇性、操作簡便性、反應迅速性諸多優點吸引了越來越多研究者的注意，但利用咖啡酸為起始原料合成新型的水合肼分子熒光探針，現有方法中暫無具體且詳細的報告。

發明內容

(一)解決的技術問題

針對現有技術的不足，本發明提供了一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針及其制備方法與應用，解決了利用咖啡酸為起始原料合成新型的水合肼分子熒光探針，現有方法中暫無具體且詳細報告的問題。

(二)技術方案

為實現以上目的，本發明通過以下技術方案予以實現：一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針，包括咖啡酰基有機熒光探針的制備以及靈敏性、專一性水合肼分子的熒光檢測。

一種反應型咖啡酰基水合肼分子熒光探針制備方法，具體包括以下步驟：

S1.初步反應

將2.8mmol咖啡酸、30mL乙醇和0.5mL濃硫酸依次加入三口燒瓶中，再下加熱回流，采用薄層色譜跟蹤反應進程，至咖啡酸完全消失后反應終止；

S2.生成粗物

反應物減壓濃縮回收溶劑后，用0.3-0.5L乙酸乙酯萃取3次，合并有機相，然后用飽和食鹽水洗滌至中性，有機層進行干燥，過濾后，回收溶劑，得到咖啡酸乙酯粗產物；

S3.最終生成

咖啡酸乙酯粗產物通過硅膠色譜柱層析分離，回收溶劑后得到黃色固體咖啡酸乙酯產物；

S4.靈敏性檢測的探針制備

將咖啡酸乙酯溶于DMF/H₂O緩沖溶液配制成10μmol/L的溶液，將水合肼分子分別溶于蒸餾水配成濃度為0,2.5,5,7.5,10,12.5,15,17.5,20,22.5,25,27.5,30,32.5,35,37.5,40,42.5,45,50,55,60,70,85,100μmol/L的溶液；

S5.專一性檢測的探針制備

將咖啡酸乙酯溶于DMF/H₂O緩沖溶液配制成10μmol/L的溶液，同樣將各種干擾性離子溶于蒸餾水中配成濃度為40μmol/L的溶液。

優選的，所述S1制備過程中加熱回流具體為在70℃下加熱回流4h。