[發(fā)明專利]一種吲哚類化合物的制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202210984796.3
• 申請(qǐng)日: 2022-08-17
• 公開（公告）號(hào): CN115353478B
• 公開（公告）日: 2023-10-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 賈振華;張婷;呂永恒;張振國(guó);羅德平
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D209/08
• 分類號(hào): C07D209/08;C07D209/42
• 代理公司: 南京知識(shí)律師事務(wù)所 32207
• 代理人: 吳頻梅

1.一種吲哚化合物的制備方法，其特征在于，該方法包括以下步驟：

式(Ⅰ)和式(Ⅱ)中，R¹為氫、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、羥基、甲氧酰基、氨基、氰基、硝基、乙酰基中的任意一種；

R²為氫、甲基、羧基、苯基、甲氧酰基、乙氧酰基中的任意一種；

R³為氫、甲基、乙酰基、叔丁氧羰基、對(duì)甲苯磺酰基、苯基、芐基、中的任意一種；

具體制備步驟如下：

(1)在氧氣氛圍下，將吲哚啉或吲哚啉衍生物式(Ⅰ)以及催化劑七水合三氯化鐠PrCl₃·7H₂O和添加劑二氯二氰基苯醌DDQ依次加入至反應(yīng)器中，然后加入有機(jī)溶劑1，4-二氧六環(huán)，得到混合物，其中，所述吲哚啉或吲哚啉衍生物、七水合三氯化鐠(PrCl₃·7H₂O)、二氯二氰基苯醌(DDQ)以及有機(jī)溶劑1，4-二氧六環(huán)的摩爾體積比為：0.2mmol～10mmol：0.015mmol～0.75mmol：0.03mmol～1.5mmol：1mL～20mL；

(2)將步驟(1)中得到的混合物在加熱條件下反應(yīng)1～16小時(shí)，得到吲哚類化合物式(Ⅱ)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，步驟(1)中加入吲哚啉或吲哚啉衍生物、七水合三氯化鐠催化劑、添加劑二氯二氰基苯醌以及溶劑的摩爾體積比為：0.2mmol:0.015mmol:0.03mmol:1mL；在步驟(2)中所述加熱溫度為60℃，反應(yīng)時(shí)間為12小時(shí)。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，在步驟(1)中所述吲哚啉或吲哚啉衍生物為二氫吲哚、1-甲基吲哚啉、1-乙酰基吲哚啉、1-叔丁氧羰基吲哚啉、1-對(duì)甲苯磺酰基吲哚啉、1-苯基吲哚啉、1-芐基吲哚啉、2-甲基吲哚啉、2-羧基吲哚啉、吲哚啉-2-羧酸乙酯、2-苯基吲哚啉、吲哚啉-3-羧酸甲酯、4-氟吲哚啉、4-氯吲哚啉、5-甲基吲哚啉、5-甲氧基吲哚啉、5-氟吲哚啉、5-溴吲哚啉、5-羥基吲哚啉、5-氨基吲哚啉、5-氰基吲哚啉、5-乙酰基吲哚啉、吲哚啉-5-羧酸甲酯、6-硝基吲哚啉、6-氟吲哚啉，氮雜吲哚啉中的任意一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述的吲哚類化合物式(Ⅱ)，為以下吲哚類化合物中任意一種：

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚類化合物的制備方法，其特征在于，所述的式(Ⅱ)的合成方法，為以下吲哚類化合物合成方法的中任意一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：

具體制備步驟如下：將吲哚啉10mmol、催化劑七水合三氯化鐠PrCl₃·7H₂O 0.75mmol和添加劑二氯二氰基苯醌1.5mmol依次加入至反應(yīng)器中，然后加入1，4-二氧六環(huán)有機(jī)溶劑，置換氧氣保護(hù)，置于60℃加熱攪拌反應(yīng)12小時(shí)，TLC檢測(cè)，反應(yīng)完畢，用EA 2mL稀釋混合物，用硅膠柱過(guò)濾并用EA 10mL洗滌，在減壓下濃縮濾液，并通過(guò)制備薄層色譜法或快速柱色譜法純化殘余物。