[發(fā)明專利]二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202210306693.1 | 申請日： | 2022-03-25 |
| 公開（公告）號： | CN114736140B | 公開（公告）日： | 2023-05-05 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 楊克迪;陳琛;趙熙;趙振博;葛利 | 申請（專利權(quán)）人： | 廣西大學(xué) |
| 主分類號： | C07C275/24 | 分類號： | C07C275/24;C07C273/18;C08F222/14;C08F222/22;C07C45/79;C07C49/83;B01J20/26;B01J20/30;G01N24/08;B01D15/08 |
| 代理公司： | 南寧市科典知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 45135 | 代理人： | 謝正星 |
| 地址： | 530004 廣西壯族*** | 國省代碼： | 廣西;45 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 甲基丙烯酸 乙酯基 苯基 胺基 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明屬于有機化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及二甲基丙烯酸乙酯基?(1S,2S)?1,2?二苯基乙二胺基脲及其制備方法和應(yīng)用，所述二甲基丙烯酸乙酯基?(1S,2S)?1,2?二苯基乙二胺基脲具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)：本發(fā)明提供的二甲基丙烯酸乙酯基?(1S,2S)?1,2?二苯基乙二胺基脲的制備方法，無需復(fù)雜的有機合成反應(yīng)，操作簡單，廉價易得，產(chǎn)率高。本發(fā)明的二甲基丙烯酸乙酯基?(1S,2S)?1,2?二苯基乙二胺基脲與乙二醇二甲基丙烯酸酯共聚可用于制備吸附材料。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
手性是自然界普遍存在的基本特征。不僅宏觀世界廣泛存在手性，如人的雙手、旋轉(zhuǎn)方向不同的海螺，而且很多微觀的物質(zhì)分子也具有類似互為鏡像而無法疊合的立體形態(tài)。在生物體中，單一對映體存在是一種普遍現(xiàn)象，如：構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸都是L-氨基酸，而組成多糖和核糖的單糖則是D-單糖，并且手性的構(gòu)建(如酶催化不對稱合成、手性復(fù)制)和手性現(xiàn)象(如手性識別、單螺旋的形態(tài))在生命體系中幾乎無處不在。
目前，在含有脲基的手性氨基類化合物的合成及其應(yīng)用研究方面已有不少報道，但對于含有脲基的手性氨基類化合物的制備方法仍然存在以下問題：(1)反應(yīng)的步驟比較多，工藝較為復(fù)雜；(2)產(chǎn)率不高；(3)原料不易得,價格較貴。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在解決上述技術(shù)問題，提供一種二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲及其制備方法。
本發(fā)明的技術(shù)方案為：
一種二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)：
優(yōu)選地，包括以下步驟：取(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺，加入二氯甲烷，冰浴攪拌；再緩緩加入甲基丙烯酸異氰基乙酯，期間保持冰浴攪拌；接著室溫反應(yīng)，旋蒸除去溶劑，固體研磨，正己烷打漿，抽濾，接著正己烷洗滌濾餅三次，干燥，得白色粉末，即為二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲。
其合成路線如下所示：
更優(yōu)選地，包括以下步驟：取20mmol的(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺，加入二氯甲烷25-40ml，冰浴攪拌10-20min；再緩緩加入40-45mmol的甲基丙烯酸異氰基乙酯，期間保持冰浴攪拌；接著室溫反應(yīng)4-8h，旋蒸除去溶劑，固體研磨，正己烷打漿，抽濾，接著正己烷洗滌濾餅三次，干燥，得白色粉末，即為二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲。
進一步地，包括以下步驟：取20mmol的(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺，加入二氯甲烷30ml，冰浴攪拌15min；再緩緩加入42mmol的甲基丙烯酸異氰基乙酯，期間保持冰浴攪拌；接著室溫反應(yīng)6h，旋蒸除去溶劑，固體研磨，正己烷打漿，抽濾，接著正己烷洗滌濾餅三次，干燥，得白色粉末，即為二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲。
本發(fā)明提供了上述的二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲在安息香對映體選擇性識別中的應(yīng)用。
上述應(yīng)用包括以下步驟：分別配制濃度為20mmol/L的二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲和安息香消旋體的氘代氯仿溶液，通過測定二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲、安息香消旋體和兩者等體積混合后的1HNMR圖譜，根據(jù)化學(xué)位移差異即可區(qū)分出不同手性構(gòu)型的安息香。
本發(fā)明還提供了上述的二甲基丙烯酸乙酯基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺基脲在制備吸附材料中的應(yīng)用。
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