[發明專利]一種熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202210232889.0
• 申請日: 2022-03-09
• 公開（公告）號: CN114790200A
• 公開（公告）日: 2022-07-26
• 發明（設計）人: 許海燕;王宇;張善柱
• 申請（專利權）人: 江蘇科技大學
• 主分類號: C07D405/12
• 分類號: C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京蘇高專利商標事務所(普通合伙) 32204
• 代理人: 孫斌

1.一種熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO，其特征在于，以色酮和異喹啉為熒光母體，其結構式如下式Ⅰ所示：

2.根據權利要求1所述的熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO，其特征在于，所述熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO優選以色酮-3-甲醛和異喹啉酰肼為熒光基團，具有大π共軛體系和較強的金屬絡合能力。

3.一種權利要求1所述的熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

將異喹啉羧酸通過酯化反應得到中間體異喹啉羧酸甲酯，然后以異喹啉羧酸甲酯為原料和水合肼通過取代反應得到異喹啉酰肼，以異喹啉酰肼和化合物色酮-3-甲醛通過席夫堿縮合反應得到熒光探針ENO。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述異喹啉羧酸加入并溶解到有機溶劑甲醇中，然后加入濃硫酸，回流攪拌，待反應完全后，除去有機溶劑，得到的中間體異喹啉羧酸甲酯粗品，直接加入水合肼，加熱回流攪拌，待反應完全后將反應液冷卻至室溫后，減壓蒸餾除去有機溶劑，萃取，分液，干燥，除去溶劑后，通過柱層析得到最終目標原料A異喹啉酰肼。

5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述異喹啉酰肼和色酮-3-甲醛溶解于有機溶劑甲醇中，將混合物料回流攪拌，反應完成后，將反應物料冷卻至室溫，減壓蒸餾除去溶劑，將粗產物通過重結晶純化，得到熒光探針ENO。

6.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述將異喹啉酰肼和色酮-3-甲醛溶解于甲醇溶劑中，在N₂保護下，將反應體系于70-80℃下回流攪拌3-4個小時，反應完成后，將反應體系冷卻至室溫，減壓蒸餾除去溶劑，將粗產物通過重結晶純化，得到熒光探針分子ENO。

7.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO制備的反應路線如下所示：

8.一種權利要求1所述的熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO在痕量鋅離子檢測中的應用。

9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO在檢測活細胞中痕量鋅離子的應用。

10.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述熒光增強型鋅離子檢測熒光探針ENO通過熒光試紙在檢測環境溶液中痕量鋅離子中的應用。