[發(fā)明專利]一種氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物及制備方法和應用、聚乳酸復合材料及制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202210120705.1
• 申請日: 2022-02-08
• 公開（公告）號: CN114456119B
• 公開（公告）日: 2023-09-01
• 發(fā)明（設計）人: 馮建湘;何雨霖;向本好;吳劉一順;曾雪梅;劉躍軍;石璞
• 申請（專利權）人: 湖南工業(yè)大學
• 主分類號: C07D235/26
• 分類號: C07D235/26;C07D263/58;C07D277/82;C08K5/353;C08K5/47;C08K5/3447;C08L67/04
• 代理公司: 北京高沃律師事務所 11569
• 代理人: 申素霞

本發(fā)明提供了一種氫化腰果酚?雜環(huán)席夫堿化合物及制備方法和應用、聚乳酸復合材料及制備方法，涉及抗氧化劑技術領域。本發(fā)明以具有抗氧化性能的腰果酚作為母環(huán)，以具有光穩(wěn)定和金屬離子鈍化性能的雜環(huán)作為另一結構單元，以具有金屬離子絡合特性的席夫堿官能團作為母環(huán)和雜環(huán)的橋聯(lián)結構，使得本發(fā)明提供的氫化腰果酚?雜環(huán)席夫堿化合物同時具有優(yōu)異的抗氧化性、光穩(wěn)定性和金屬離子鈍化性。而且，本發(fā)明提供氫化腰果酚?雜環(huán)席夫堿化合物是將酚和雜環(huán)兩個結構通過化學鍵連接成一個大分子，與腰果酚相比分子量顯著增加，同時使得氫化腰果酚?雜環(huán)席夫堿化合物整個分子的揮發(fā)性降低，從而賦予了氫化腰果酚?雜環(huán)席夫堿化合物優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。

技術領域

本發(fā)明涉及抗氧化劑技術領域，具體涉及一種氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物及制備方法和應用、聚乳酸復合材料及制備方法。

背景技術

腰果酚是農(nóng)業(yè)廢棄物腰果殼中提取的主要成分，其來源廣泛，具有天然的抗氧化特性，符合綠色化學的定義以及國家可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略要求，被用作石化來源的烷基酚的替代物廣泛應用于高分子材料、食品、潤滑劑、纖維、橡膠工業(yè)。由于腰果酚為間烷基酚結構，其抗氧化活性比商業(yè)上用量最大的2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)要低得多，要實現(xiàn)腰果酚作為抗氧劑在材料方面的實際應用，就必須提高它的抗氧活性。

通過在腰果酚結構中引入其他結構能夠提高其抗氧化活性。例如，中國專利CN201811433025公開了一類腰果酚-芳胺席夫堿衍生物，具有式(I)所示結構，其中，R選自式(II)～(V)所示的結構中的一種，R₁選自選自H或式(VI)所示的結構：

然而，上述類腰果酚-芳胺席夫堿衍生物的氧化誘導期最大為44.6min，抗氧化性能比較差。

發(fā)明內容

有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物及制備方法和應用、聚乳酸復合材料及制備方法。本發(fā)明提供的氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物的抗氧化性能優(yōu)異。

為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明提供以下技術方案：

本發(fā)明提供了一種氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物，具有式I所示的結構：

所述式I中，R具有雜環(huán)結構，包括以下結構中的任意一種：

所述R中，R₁、R₂和R₃獨立地包括H、C₁～C₁₂烷基或鹵代基。

本發(fā)明提供了上述技術方案所述氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物的制備方法，包括以下步驟：

將腰果酚、醛、金屬鹵化鹽、加成反應催化劑和溶劑混合，進行加成反應，得到腰果酚甲醛；

將所述腰果酚甲醛、R-NH₂和溶劑混合，進行席夫堿反應，得到所述氫化腰果酚-雜環(huán)席夫堿化合物；

R-NH₂中的R與所述式I中的R相同。

優(yōu)選的，所述醛包括脂肪醛、脂環(huán)醛、芳香醛和萜烯醛中的一種或幾種；

所述腰果酚和醛的摩爾比為1：1～10；所述醛以甲醛的量計；

所述金屬鹵化鹽包括氯化鎂和/或氯化鋁；

所述加成反應催化劑包括有機胺、氫氧化物、硼酸類化合物、苯磺酸類化合物和鈀碳中的一種或幾種；

所述腰果酚、金屬鹵化鹽和加成反應催化劑的摩爾比為1：1～15：1～15。

優(yōu)選的，所述腰果酚甲醛和R-NH₂的摩爾比為1：0.3～3。