[發明專利]含羧酸酯片段的尿嘧啶類化合物、其制備方法、除草組合物和用途

有效

• 申請號: 202210115216.7
• 申請日: 2022-02-05
• 公開（公告）號: CN114621150B
• 公開（公告）日: 2023-06-09
• 發明（設計）人: 張璞;姚凱誠;吳耀軍;徐丹;錢平;卜龍;白從強
• 申請（專利權）人: 江蘇中旗科技股份有限公司
• 主分類號: C07D239/54
• 分類號: C07D239/54;A01N43/54;A01P13/00
• 代理公司: 常州市權航專利代理有限公司 32280
• 代理人: 黃晶晶

本發明涉及農藥除草劑領域，具體涉及一種含羧酸酯片段的尿嘧啶類化合物、其制備方法、除草組合物和用途。本發明提供的含羧酸酯片段的尿嘧啶類化合物相比現有技術，具有更好的除草活性。

技術領域

本發明涉及農藥除草劑領域，具體涉及一種含羧酸酯片段的尿嘧啶類化合物、其制備方法、除草組合物和用途。

背景技術

采用除草劑化學除草是雜草防除中最為經濟、有效的手段。但長期連續高劑量地使用單一品種或單一作用方式的化學除草劑，容易造成雜草耐藥和抗性演化等問題，而開發新型品種農藥是解決上述問題的核心手段。

原卟啉原氧化酶(PPO，EC?1.3.3.4)能夠將原卟啉原IX催化氧化成原卟啉IX，其是葉綠素和亞鐵血紅素相同生物合成步驟中的一個關鍵酶。抑制植物體內的PPO，將會最終導致底物原卟啉IX的積累并泄漏到細胞質中，從而引起細胞質脂質過氧化及植株白化死亡。在過去的幾十年中，PPO作為一個重要的除草劑靶標已得到了廣泛研究。

其中尿嘧啶類化合物作為除草劑的研究始于20世紀60年代，在90年代達到高峰，近年來開發品種數量不多，但也時有專利報道，如CIBA-GEIGY公司在US5183492A中公開了如下通式的結構：

后由先正達公司成功開發出了商品化除草劑Butafenacil(US5183492A中的化合物47)，主要用于果園，包括葡萄園、棉花地、非耕地防除重要的禾本科雜草、闊葉雜草、莎草等，具有良好的除草效果。

US5183492A同時公開了如下苯甲酸基丙酸酯CK(化合物1)的制備：

總而言之，現有的尿嘧啶類化合物除草劑種類較為單一，選擇余地較小，市場上仍然迫切需要具有良好的除草活性的新型尿嘧啶類除草劑。

發明內容

本發明要解決的技術問題是：提供一種具有良好的除草活性的新型尿嘧啶類除草劑。

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：

一種含羧酸酯片段的尿嘧啶類化合物，其結構如通式(I)所示：

式中：

R₁、R₂分別選自氫或甲基；或者R₁和R₂與所連接的碳一起形成三元環；

R₃選自C_2～5烷基、CH₃CH＝CHCH₂-、被一個或多個鹵素取代的C_3～6烯基、CH₃C≡CCH₂-、被一個或多個鹵素取代的C_3～6炔基、C_4～7環烷基、C_3～6環烷基-C_1～3烷基或C_1～6鹵素取代烷基；

當R₁選自氫、R₂選自甲基時，與其相連的碳原子可選自R型或S型，或者為二者的混合物。

本發明較為優選的化合物為，通式(I)中：

R₁、R₂分別選自氫或甲基；或者R₁和R₂與所連接的碳一起形成三元環；