[發(fā)明專利]一種雙酰胺1-茚酮類化合物及其制備方法與應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202111485019.6 | 申請日： | 2021-12-07 |
| 公開（公告）號： | CN114057691B | 公開（公告）日： | 2022-10-04 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 杜曉華;方佳琪 | 申請（專利權(quán)）人： | 浙江工業(yè)大學(xué) |
| 主分類號： | C07D401/04 | 分類號： | C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04 |
| 代理公司： | 杭州浙科專利事務(wù)所(普通合伙) 33213 | 代理人： | 周紅芳 |
| 地址： | 310006 浙江省*** | 國省代碼： | 浙江;33 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 雙酰胺 酮類 化合物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種雙酰胺1?茚酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用，所述雙酰胺1?茚酮類化合物的結(jié)構(gòu)如式(I)所示，本發(fā)明制備得到一系列雙酰胺1?茚酮類化合物，所得的化合物可以作為活性成分，用于防治粘蟲等害蟲，能抑制粘蟲等害蟲的生長。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種雙酰胺1-茚酮類化合物及其制備方法和在防治農(nóng)作物害蟲中的應(yīng)用。
背景技術(shù)
雜環(huán)化合物擁有廣泛和多樣的生物活性，如作為殺蟲活性成分在制備殺蟲劑中的作用，許多文獻(xiàn)都有相關(guān)報道。如專利CN111269224A中報道了含悉尼酮或悉尼酮亞胺的二酰胺類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用，只報道了該類化合物在100ppm濃度下的殺蟲活性，所述化合物的通式如下所示：
專利WO03015518A1中涉及以下通式化合物作為殺蟲劑：
其中R3為C1-C4烷基、異丙基、叔丁基中的一種；
專利WO2012081916中涉及以下結(jié)構(gòu)化合物作為殺蟲劑：
除此之外，還未出現(xiàn)本發(fā)明限定的如下結(jié)構(gòu)所示化合物關(guān)于殺蟲活性的文獻(xiàn)報道。
發(fā)明內(nèi)容
針對現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種雙酰胺1-茚酮類化合物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明所得的雙酰胺1-茚酮類化合物作物殺蟲劑的活性成分，在較小劑量下即可有效控制害蟲。
本發(fā)明提供一種如式(I)所示的雙酰胺1-茚酮類化合物：
通式(I)中，Rm表示氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基中的一種或兩種；Rn表示氟、氯、溴、碘、甲基、羥基、氰基、叔丁基、苯基、硝基、甲氧基、三氟甲基、異丙基、環(huán)丙基、叔丁基中的一種或兩種；Rq表示氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基中的一種或兩種；X選自氟、氯、溴、碘、甲基、氰基、硝基、甲氧基、三氟甲基、環(huán)丙基中的一種或兩種；
本發(fā)明合成了一系列通式(I)所示的雙酰胺1-茚酮類化合物，如表1所示。
表1本發(fā)明合成的部分目標(biāo)化合物列表
本發(fā)明還限定了所述雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，包括如下步驟：
1)中間體式(Ⅱ)所示的化合物制備將式(Ⅲ)所示的化合物、式(Ⅳ)所示的化合物與有機(jī)溶劑混合，于20-100℃反應(yīng)0.5-20小時，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)分離純化得到式(Ⅱ)所示的化合物，其反應(yīng)式如下所示：
進(jìn)一步地，本發(fā)明還限定了式(Ⅲ)所示的化合物、式(Ⅳ)所示的化合物的投料的物質(zhì)的量比為1-2:1，本發(fā)明式(Ⅲ)所示的化合物由已知方法制得，具體參見文獻(xiàn)：王艷軍,張大永,吳曉明.氯蟲苯甲酰胺的合成[J].農(nóng)藥,2010,49(3):170-173。
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