[發明專利]一種雙酰胺1-茚酮類化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202111485019.6
• 申請日: 2021-12-07
• 公開（公告）號: CN114057691B
• 公開（公告）日: 2022-10-04
• 發明（設計）人: 杜曉華;方佳琪
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04
• 代理公司: 杭州浙科專利事務所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

1.一種雙酰胺1-茚酮類化合物，其特征在于結構如式(I)所示：

式(I)中，Rm為3-Cl，Rn為6-OH，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為4-F，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為5,6-苯并基，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為6-F，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為5-Br，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為4-CH₃，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為6-苯，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br；

或Rm為3-Cl，Rn為5-CH₃，Rq為3-CH₃-5-Cl、X為3-Br。

2.一種根據權利要求1所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

1)式(II)所示化合物的制備

將式(III)所示的化合物、式(IV)所示的化合物加入有機溶劑中混合均勻，于20-100℃下反應0.5-20小時，反應結束后經分離純化得到式(II)所示化合物，

其反應反如下所示：

2)目標產物的制備

將步驟1)得到的式(II)所示的化合物在?；噭┘坝袡C溶劑存在，于20-100℃下反應0.4-5小時，得到酰氯；再在空氣氛圍下，將所得酰氯在路易斯酸及有機溶劑存在下于20-100℃反應0.5-20小時，反應結束后分離純化得到目標產物式(I)所示的雙酰胺1-茚酮類化合物，其反應式如下所示：

3.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟1)中式(III)所示的化合物、式(IV)所示的化合物的投料物質的量比為1-2:1，反應溫度為50-100℃，反應時間為2-6小時。

4.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟1)中的有機溶劑選自DMSO、DMF(沸點153℃)、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯、硝基甲烷、硝基乙烷中的一種或多種任意比的混合溶劑。

5.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟1)中的分離純化過程為：向反應液中加入水，調酸抽濾得到的固體，以體積比為1000:500～1000的石油醚和乙酸乙酯為洗脫劑，經柱層析純化得產物。

6.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟2)中式(II)所示的化合物、酰化試劑與路易斯酸的投料物質的量比為1:1-3:1-3。

7.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟2)中的酰化試劑為二氯亞砜或草酰氯；路易斯酸為三氯化鋁、氯化鋅、三氯化鐵、四氯化錫或三溴化鋁。

8.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟2)中的反應時間為4-10小時。

9.根據權利要求2所述的雙酰胺1-茚酮類化合物的制備方法，其特征在于步驟2)中的分離純化過程為：向反應液中加入飽和氯化鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取數次，干燥、脫溶后，以石油醚：乙酸乙酯1000:1～500為洗脫劑，經柱層析純化得目標產物雙酰胺1-茚酮類化合物。

10.一種根據權利要求1所述的雙酰胺1-茚酮類化合物在制備殺蟲劑中的應用。