[發明專利]黃酮醇類化合物及制備方法與其在檢測生物硫醇中的應用

有效

• 申請號: 202111469986.3
• 申請日: 2021-12-03
• 公開（公告）號: CN113999218B
• 公開（公告）日: 2023-06-09
• 發明（設計）人: 呂超;李英;付晨曦;張冰;崔蕾蕾;齊婧琪;韋玉霞
• 申請（專利權）人: 德州學院
• 主分類號: C07D409/04
• 分類號: C07D409/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 王磊

本發明屬于前沿新材料技術領域，涉及黃酮醇類化合物及制備方法與其在檢測生物硫醇中的應用，化學結構如式I所示：其中，Rsubgt;1/subgt;選自強吸電子基；Rsubgt;2/subgt;選自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。本發明提供的黃酮醇類化合物作為熒光探針，對半胱氨酸、同型半胱氨酸具有穩定識別的性能，而且具有靈敏度高、選擇性好、成本低廉等優勢。

技術領域

本發明屬于前沿新材料技術領域，涉及黃酮醇類化合物及制備方法與其在檢測生物硫醇中的應用。

背景技術

公開該背景技術部分的信息僅僅旨在增加對本發明的總體背景的理解，而不必然被視為承認或以任何形式暗示該信息構成已經成為本領域一般技術人員所公知的現有技術。

據發明人了解，目前檢測生物硫醇的熒光探針采用羅丹明、吡咯亞氟硼、花菁染料、花青素、黃酮醇等熒光基團骨架。然而，發明人研究發現，現有熒光探針對于半胱氨酸、同型半胱氨酸的檢測往往沒有區別性，不能將這兩種分子進行區分，如果想要進行區分往往需要合成不同類型的分子骨架，該過程耗時、費力，既浪費時間又不經濟，操作繁瑣。

發明內容

為了解決現有技術的不足，本發明的目的是提供黃酮醇類化合物及制備方法與其在檢測生物硫醇中的應用，本發明提供的黃酮醇類化合物作為熒光探針，對半胱氨酸、同型半胱氨酸具有穩定識別的性能，而且具有靈敏度高、選擇性好、成本低廉等優勢。

為了實現上述目的，本發明的技術方案為：

一方面，一種黃酮醇類化合物，化學結構如式I所示：

其中，R₁選自強吸電子基；R₂選自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。

另一方面，一種上述黃酮醇類化合物的制備方法，包括以醛類化合物和2-羥基-4-甲氧基苯乙酮作為原料按照如下反應式獲得式I所示化合物的步驟；

其中，R₁、R₂如上所述。

第三方面，一種上述黃酮醇類化合物在檢測生物硫醇中的應用。

第四方面，一種熒光探針，包括熒光活性物質，所述熒光活性物質為上述黃酮醇類化合物。

第五方面，一種上述黃酮醇類化合物或熒光探針在鑒別半胱氨酸與高半胱氨酸中的應用。

本發明經過研究發現，當以黃酮醇類熒光基團作為骨架時，丙烯酸酯基連接4位帶有強吸電子基的苯環時，將其作為熒光探針，具有對半胱氨酸、同型半胱氨酸具有穩定識別的性能。

本發明的有益效果為：

經過實驗表明，本發明提供的黃酮醇類化合物作為熒光探針在檢測氨基酸時，由于4位帶有強吸電子基的苯環對丙烯酸酯基的影響，使得該熒光探針能夠與半胱氨酸的反應性更強，而對于其他氨基酸不反應，尤其是能區分半胱氨酸、同型半胱氨酸，選擇性好、特異性高。另外，以本發明提供的黃酮醇類化合物作為熒光探針在檢測半胱氨酸時，線性范圍為16～200μM，檢測限為51nmol，具有優異的靈敏度。

附圖說明

構成本發明的一部分的說明書附圖用來提供對本發明的進一步理解，本發明的示意性實施例及其說明用于解釋本發明，并不構成對本發明的不當限定。

圖1為本發明實施例1制備中間體1的核磁氫譜圖；

圖2為本發明實施例1制備中間體1的核磁碳譜圖；

圖3為本發明實施例1制備探針HBNA的核磁氫譜圖；

圖4為本發明實施例1制備探針HBNA的核磁碳譜圖；