[發明專利]6-(苯并1,3二氧五環基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202111168127.0
• 申請日: 2021-09-30
• 公開（公告）號: CN113831328A
• 公開（公告）日: 2021-12-24
• 發明（設計）人: 谷文;孫月;楊子輝;劉青松;王石發;孫雪寶;孫露;陳霖霖
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C07D405/14;A01N43/54;A01P3/00
• 代理公司: 南京禹為知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32272
• 代理人: 劉峰

1.一類具有抗植物病原真菌活性的6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物，其特征在于：所述衍生物其具有通式I：

其中，R分別選自H、鹵素、烷基和烷氧基。

2.如權利要求1所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物，其特征在于：所述衍生物為I-a至I-o的化合物：

I-a：I-b：

I-c：I-d：

I-e：I-f：

I-g：I-h：

I-i：I-j：

I-k：I-l：

I-m：I-n：

I-o：

3.權利要求1或2所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：包括，

3,4-亞甲二氧苯乙酮與不同取代基的苯甲醛進行羥醛縮合反應，生成不同取代基的烯酮，即具有通式II所示結構：

將不同取代基的苯乙酮與N-硫酸脒基脲進行反應制得6-(苯并1,3二氧五環基)-4(取代苯基)嘧啶酰胺I：

4.權利要求3所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：包括，

將不同取代基的苯甲醛和3，4-(亞甲基二氧基)苯乙酮加入無水乙醇中，室溫下加入氫氧化鈉，攪拌反應3～5h，薄層色譜監測，完成后，將沉淀物過濾，用石油醚進行洗滌，干燥得到不同取代基的通式II結構，黃色固體，產率85～92％；

將不同取代基的通式II和N-硫酸脒基脲加入無水乙醇中，室溫下加入氫氧化鈉，然后逐漸升溫至78℃攪拌反應3～7h，采用薄層色譜法監測反應過程，反應結束后加蒸餾水，用二氯甲烷萃取2～3次，蒸餾水水洗2～3次，飽和碳酸氫鈉洗1次，飽和食鹽水洗1次，最后用無水硫酸鈉干燥，過濾后的溶液再經過減壓濃縮蒸餾，最后用粗產物用200～300目硅膠柱層析，石油醚/乙酸乙酯體積比100:1～2:1純化，得粉末狀固體為通式I。

5.權利要求4所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：苯甲醛和3，4-(亞甲基二氧基)苯乙酮的摩爾比為1:1。

6.權利要求4所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：不同取代基的通式II和N-硫酸脒基脲摩爾比為1:2～1:6。

7.權利要求6所述6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物的制備方法，其特征在于：不同取代基的通式II的取代基為3氟苯基，2呋喃基，4三氟甲基苯基，3甲氧基苯基，4氟苯基，4甲基苯基，4氰基苯基，2,5二甲氧基苯基，4氯苯基，4溴苯基，2氟苯基，3,4,5三甲氧基苯基，3,4二氟苯基，苯基，2,4二氟苯基中的其中任意一種。

8.權利要求1所述的6-(苯并1,3二氧五環基)-4苯基嘧啶酰胺衍生物在抗植物病原真菌中的應用。