[發(fā)明專利]肼基硫代甲酸苯酯-羅丹明熒光分子的制備方法、制得的熒光分子及其應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202111144665.6
• 申請(qǐng)日: 2021-09-28
• 公開（公告）號(hào): CN113880853B
• 公開（公告）日: 2022-08-12
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 孔亞瓊;曹多軍;秦國旭;吳鳳義
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 巢湖學(xué)院
• 主分類號(hào): C07D491/107
• 分類號(hào): C07D491/107;C09K11/06;C09K11/02;G01N21/64;D01F1/10;D01F6/52;D04H1/728
• 代理公司: 合肥市浩智運(yùn)專利代理事務(wù)所(普通合伙) 34124
• 代理人: 繆璐歡

本發(fā)明公開一種肼基硫代甲酸苯酯?羅丹明熒光分子的制備方法，涉及熒光傳感器技術(shù)領(lǐng)域，包括以下步驟：將羅丹明酰肼與氯甲基硫代苯酯溶解于有機(jī)溶劑中，在一定溫度下反應(yīng)一段時(shí)間后，減壓除去有機(jī)溶劑，分離純化后得到產(chǎn)物。本發(fā)明還提供采用上述制備方法制得的肼基硫代甲酸苯酯?羅丹明熒光分子及其應(yīng)用。本發(fā)明的有益效果在于：本發(fā)明的肼基硫代甲酸苯酯?羅丹明熒光分子在現(xiàn)有文獻(xiàn)中未見報(bào)道，本發(fā)明的熒光分子可利用Sn²⁺的親硫性，誘導(dǎo)結(jié)構(gòu)中硫代苯酯基團(tuán)脫硫形成CD分子，及羅丹明的閉環(huán)?開環(huán)結(jié)構(gòu)互變，達(dá)到靈敏調(diào)控分子的熒光性能，對(duì)Sn²⁺的識(shí)別表現(xiàn)出良好的選擇性與靈敏度，且在檢測(cè)過程中不受其他金屬離子的干擾。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及熒光傳感器技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及肼基硫代甲酸苯酯-羅丹明熒光分子的制備方法、制得的熒光分子及其應(yīng)用。

背景技術(shù)

作為一種典型的重金屬，錫是人類生長所必需的微量元素，主要存在于肝臟、大腦、腎上腺等組織中。報(bào)道表明，缺錫可導(dǎo)致聽力喪失、身體發(fā)育不良以及牙齒疾病，但人體中錫的過度積累會(huì)對(duì)人類健康造成致命的風(fēng)險(xiǎn)，如阿爾茨海默病和門克斯綜合癥等神經(jīng)系統(tǒng)疾病及肺病、胃病等。SnCl₂是一種溫和的路易斯酸，廣泛用作有機(jī)化合物合成和各種日用產(chǎn)品的有效還原劑或催化劑制備，如染料、香水和食品。隨著工業(yè)的發(fā)展，環(huán)境中SnCl₂的含量也在逐漸的增加，由于Sn²⁺的生物不可降解性及危害性，建立安全、準(zhǔn)確、高效的Sn²⁺檢測(cè)方法具有重要意義。

傳統(tǒng)檢測(cè)Sn²⁺的方法主要有比色法、電化學(xué)法、高效液相色譜法以及化學(xué)發(fā)光法等。這些技術(shù)雖然具有較好的選擇性與靈敏度，但其缺點(diǎn)也不可忽視，如復(fù)雜的樣品處理過程，破壞測(cè)試樣本的完整性以及無法用于活體檢測(cè)等。與上述技術(shù)相比，熒光探針技術(shù)因具有操作簡單、靈敏度高、選擇性好、響應(yīng)時(shí)間短、對(duì)細(xì)胞毒性低以及可用于活體檢測(cè)等優(yōu)點(diǎn)，已被廣泛用于生物體內(nèi)生物物種檢測(cè)，以期實(shí)現(xiàn)實(shí)時(shí)原位監(jiān)測(cè)。

目前，已有部分關(guān)于識(shí)別Sn²⁺的熒光探針被報(bào)道，如公開號(hào)為CN105907387A的專利公開一種利用羅丹明類熒光探針檢測(cè)亞錫離子的方法，但這些探針都是基于Sn²⁺與熒光探針的絡(luò)合反應(yīng)而設(shè)計(jì)的，其選擇性可能會(huì)受到其他相關(guān)分析物的影響。如“Journal ofLuminescence,2018,199,475–482”中所報(bào)道的探針會(huì)同時(shí)對(duì)Sn²⁺與Pb²⁺響應(yīng)，“Analyst,2014,139,5223–5229”中所報(bào)道的探針在識(shí)別Sn²⁺的同時(shí)也會(huì)對(duì)Cr³⁺產(chǎn)生響應(yīng)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于現(xiàn)有技術(shù)中識(shí)別Sn²⁺的熒光探針是基于Sn²⁺與熒光探針的絡(luò)合反應(yīng)而設(shè)計(jì)的，其選擇性可能會(huì)受到其他相關(guān)分析物的影響，提供一種新的肼基硫代甲酸苯酯-羅丹明熒光分子的制備方法、制得的熒光分子及其應(yīng)用。

本發(fā)明通過以下技術(shù)手段實(shí)現(xiàn)解決上述技術(shù)問題：

一種肼基硫代甲酸苯酯-羅丹明熒光分子的制備方法，包括以下步驟：將羅丹明酰肼與氯甲基硫代苯酯溶解于有機(jī)溶劑中，在一定溫度下反應(yīng)一段時(shí)間后，減壓除去有機(jī)溶劑，分離純化后得到產(chǎn)物。

優(yōu)選地，所述的羅丹明酰肼與氯甲基硫代苯酯的反應(yīng)摩爾比為5:1～1:10。

優(yōu)選地，所述有機(jī)溶劑為二氯甲烷、氯仿、甲醇或乙醇。

優(yōu)選地，所述反應(yīng)溫度為0～80℃，反應(yīng)時(shí)間為4-48h。

優(yōu)選地，采用柱層析法進(jìn)行分離純化。

有益效果：本發(fā)明制備方法簡單，獲得的產(chǎn)物對(duì)Sn²⁺具有良好的選擇性和靈敏度，且在檢測(cè)過程中不受其他金屬離子的干擾。