[發明專利]一種堿性pH熒光探針噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫堿及其制備方法和應用有效
| 申請號： | 202110986947.4 | 申請日： | 2021-08-24 |
| 公開（公告）號： | CN113912612B | 公開（公告）日： | 2022-08-05 |
| 發明（設計）人： | 王石發;田雪純;劉豪闖;王忠龍;楊益琴;張燕;李明新;鞏帥 | 申請（專利權）人： | 南京林業大學 |
| 主分類號： | C07D487/08 | 分類號： | C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 南京申云知識產權代理事務所(普通合伙) 32274 | 代理人： | 邱興天 |
| 地址： | 210037 江*** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 堿性 ph 熒光 探針 喹喔啉 二胺席夫堿 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一種pH熒光探針噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫堿，其特征在于，結構式為：
。
2.權利要求1所述的pH熒光探針噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫堿的制備方法，其特征在于，以6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺為原料，與4-溴-2-羥基苯甲醛進行縮合反應，得到1,4-二(2-羥基-4-溴苯亞甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉。
3.根據權利要求2所述的噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫堿pH熒光探針的制備方法，其特征在于，具體步驟包括：
（1）將1mmol 6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺、2.2~2.6mmol 4-溴-2-羥基苯甲醛、0.2~0.6mL冰醋酸，15~25mL無水乙醇依次加入干燥的三口燒瓶，在回流狀態下反應4~6h；
（2）反應液冷卻至室溫后，經真空抽濾除去乙醇得到1,4-二(2-羥基-4-溴苯亞甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉粗產物，再用冷乙醇洗滌三次，干燥后得到1,4-二(2-羥基-4-溴苯亞甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉紅色粉末產物。
4.權利要求1所述的噠嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫堿作為pH熒光探針的應用，pH范圍為6.9~12.5。
5.根據權利要求4所述的應用，其特征在于，1,4-二(2-羥基-4-溴苯亞甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氫-6,9-橋亞甲基噠嗪并[4,5-b]喹喔啉在室溫下能迅速、專一地與OH-反應，使得探針上的羥基發生脫質子效應，熒光顏色由淡黃色變為藍綠色。
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