[發明專利]一種三苯乙烯類多功能光響應化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202110832329.4
• 申請日: 2021-07-22
• 公開（公告）號: CN113603561B
• 公開（公告）日: 2022-10-04
• 發明（設計）人: 李振;范云皓;李倩倩
• 申請（專利權）人: 武漢大學
• 主分類號: C07C15/52
• 分類號: C07C15/52;C07C1/207;C07C25/24;C07C17/263;C07C22/08;C09K11/06;C09K11/02;C09K9/02;C09D11/50;C08J5/18;C08L67/02;C08K5/01;C08K5/03
• 代理公司: 武漢科皓知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 42222
• 代理人: 常海濤

本發明提供三苯乙烯類多功能光響應化合物，所述三苯乙烯類多功能光響應化合物的結構式如式1所示，其中，R₁、R₂分別獨立地選自溴和氫中的一種；X為甲基或取代甲基。其為三苯乙烯類純有機室溫磷光材料，具有光致變色、光致變形和室溫磷光等性質，可用于制備防偽標志、制備微型機械等多個領域；本發明還提供了上述三苯乙烯類多功能光響應化合物的制備方法，所述制備方法原料廉價易得，合成步驟少、制備簡單，反應條件溫和，適用于大規模化生產；本發明進一步提供上述的三苯乙烯類多功能光響應化合物在制備防偽標志及其在微型機械制作中的應用。

技術領域

本發明涉及材料科學技術領域，尤其是指一種三苯乙烯類多功能光響應化合物及其制備方法與應用。

背景技術

近年來，光致變色、有機室溫磷光和形變材料一直備受關注，并分別被廣泛應用于信息加密、生物成像和微型機器人等領域中。

二芳基乙烯類光致變色分子由于具有化學修飾簡單、光響應可重復性高、可以實現不同波段開關等優點而被廣泛應用于信息加密、分子導電開關等領域。為了降低光致異構對二苯乙烯類分子光致變色性能的影響，通常會通過在烯的一側連接環狀取代基使二苯乙烯分子無法產生異構。然而，這種結構極大地增加了二芳基乙烯類光致變色材料的合成難度。

因此，提供一種合成簡單的新的具有光致變色性能的材料顯得很有意義。

發明內容

本發明旨在至少在一定程度上解決現有技術中存在的技術問題之一，發明人意外地發現，三苯乙烯類光致變色分子由于乙烯基兩側均存在可以產生關環的苯環，避免了二芳基乙烯分子異構對其光致變色性能的影響。并且三苯乙烯類光致變色分子的合成路線更短，有利于降低合成的難度和成本。然而目前，這類材料的光致發光的研究基本停留在其熒光性能上。由此，在本發明的第一方面，本發明提供一種三苯乙烯類多功能光響應化合物，所述三苯乙烯類多功能光響應化合物的結構式如式1所示，

其中，R₁、R₂分別獨立地選自溴和氫中的一種；X為甲基或取代甲基；優選地，X為甲基或三氟甲基。

在本發明的第二方面，本發明提供一種在本發明的第一方面所述的三苯乙烯類多功能光響應化合物的制備方法，所述三苯乙烯類多功能光響應化合物由化合物2和化合物3制備得到，化合物2和化合物3制備所述三苯乙烯類多功能光響應化合物的反應式如下所示：

其中，R₁、R₂分別獨立地選自溴和氫中的一種；X為甲基或三氟甲基。

在本發明的一個或多個實施例中，化合物2和化合物3制備所述三苯乙烯類多功能光響應化合物，包括如下步驟：

步驟1)：在惰性氛圍下，將鋅粉和四氯化鈦在四氫呋喃中加熱回流反應1～5小時；

步驟2)：在惰性氛圍下，向步驟1)得到的反應液中加入化合物2、化合物3加熱回流反應8～24小時，向反應液中加入鹽酸水溶液，用有機萃取劑萃取，收集有機相并干燥，分離純化，干燥后，即得化合物1，即為所述三苯乙烯類多功能光響應化合物。

在本發明的一個或多個實施例中，所述步驟1)中，四氯化鈦和鋅粉的物質的量之比為1:(2～4)，優選地，四氯化鈦和鋅粉的物質的量之比為1:2.05。

在本發明的一個或多個實施例中，所述步驟1)中，加熱回流反應時間為2小時。

在本發明的一個或多個實施例中，所述步驟2)中，有機萃取劑選自二氯甲烷、三氯甲烷、無水乙醚、石油醚和乙酸乙酯中的一種或多種。

在本發明的一個或多個實施例中，所述步驟2)中，化合物2、化合物3的物質的量之比為1:(1～2)，優選地，四氯化鈦和鋅粉的物質的量之比為1:1。