[發(fā)明專利]一種菲并咪唑衍生物及其制備方法和應(yīng)用

有效

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• 申請日: 2021-07-13
• 公開（公告）號: CN113563314B
• 公開（公告）日: 2022-05-31
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 霍延平;溫宇東;向洪平;籍少敏;陳文鋮;羅繼業(yè);高粱;趙經(jīng)緯
• 申請（專利權(quán)）人: 廣東工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D405/10
• 分類號: C07D405/10;C07D409/10;C07D235/02;C07D413/10;C07D417/10;C07D403/14;C07D403/10;C07D491/107;C08F2/48
• 代理公司: 廣州粵高專利商標(biāo)代理有限公司 44102
• 代理人: 陳娟

本發(fā)明提供一種菲并咪唑衍生物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明的菲并咪唑衍生物具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)式，R為電子給體基團(tuán)；本發(fā)明以含三氟甲基苯基的菲并咪唑基團(tuán)為電子受體，借助特定的電子給體基團(tuán)R的性質(zhì)，合成出系列D?π?A結(jié)構(gòu)的含有吸光光敏基團(tuán)的菲并咪唑衍生物，可以作為光引發(fā)劑，用于紫外光固化體系或3D打印技術(shù)領(lǐng)域中。本發(fā)明的菲并咪唑衍生物具有一定的共軛鏈長度，可以增大其光子吸收截面，作為紫外光固化體系的光引發(fā)劑，在365nm波長引發(fā)聚合反應(yīng)，具有較高的聚合效率，50s內(nèi)菲并咪唑衍生物的雙鍵轉(zhuǎn)化率高達(dá)88.34％。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于紫外光固化領(lǐng)域，具體涉及一種菲并咪唑衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

紫外(UV)光固化技術(shù)是涂料、油墨、粘合劑等領(lǐng)域中的一種環(huán)境友好型綠色技術(shù)，與傳統(tǒng)的含溶劑體系比，UV光固化技術(shù)具有無溶劑排放、效率高、節(jié)能等突出特點(diǎn)。UV光固化的主體材料一般由低聚物、單體和光引發(fā)劑組成，在足夠紫外光作用下全部固化，隨著UV光固化材料應(yīng)用越來越廣泛，出現(xiàn)一些光引發(fā)劑遷移的問題。而通過引入大分子量基團(tuán)可有效降低光引發(fā)劑的遷移性問題，使引發(fā)劑達(dá)到殘留小、無遷移問題。如肟酯類光引發(fā)劑OEX-2是近年來研究較多的一類UV光引發(fā)劑。又如中國專利CN106349213A公開了一種自供氫型光引發(fā)劑及其制備方法，其中該光引發(fā)劑引入了光敏基團(tuán)，既可以提高引發(fā)劑的光敏感性，增強(qiáng)引發(fā)劑的吸光能力，導(dǎo)致引發(fā)劑吸收光譜發(fā)生明顯的紅移，又可以提高引發(fā)劑的熱穩(wěn)定性。

設(shè)計(jì)合成新型含光敏基團(tuán)的光引發(fā)劑成為近年來光固化技術(shù)領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)之一。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于，提供一種菲并咪唑衍生物，可以用作光引發(fā)劑。本發(fā)明以含三氟甲基苯基的菲并咪唑基團(tuán)為電子受體，借助特定的電子給體基團(tuán)R的性質(zhì)，合成出系列D-π-A結(jié)構(gòu)的含有吸光光敏基團(tuán)的菲并咪唑衍生物，可以作為光引發(fā)劑，用于紫外光固化體系或3D打印技術(shù)領(lǐng)域中。本發(fā)明的菲并咪唑衍生物具有一定的共軛鏈長度，可以增大其光子吸收截面，作為紫外光固化體系的光引發(fā)劑，在365nm波長引發(fā)聚合反應(yīng)，具有較高的聚合效率。

本發(fā)明的另一目的在于，提供上述菲并咪唑衍生物的制備方法。

本發(fā)明的另一目的在于，提供上述菲并咪唑衍生物在制備紫外光固化引發(fā)劑中的應(yīng)用。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：

一種菲并咪唑衍生物，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)式：

式(I)中，R為電子給體基團(tuán)，R選自苯并五元不飽和雜環(huán)類基團(tuán)、取代或非取代的二苯并五元環(huán)類基團(tuán)、取代或非取代的二苯并五元雜環(huán)類基團(tuán)、至少兩個二元苯并五元雜環(huán)通過二元苯并五元雜環(huán)中苯環(huán)上的碳原子與二元苯并五元雜環(huán)中的雜原子相連形成的基團(tuán)且二元苯并五元雜環(huán)是取代或非取代的、至少兩個二元苯并五元雜環(huán)通過二元苯并五元雜環(huán)上的雜原子連接在同一個苯環(huán)上形成的基團(tuán)、雜蒽類基團(tuán)、六元雜環(huán)碳原子上經(jīng)甲基單取代或多取代的雜蒽類基團(tuán)、兩個雜蒽通過雜蒽中六元環(huán)上碳原子相連的基團(tuán)或取代的苯胺類基團(tuán)；

其中，上述基團(tuán)中的雜原子獨(dú)立地選自S、O、N中的一種或幾種的組合；取代的基團(tuán)獨(dú)立地選自甲基、苯基、甲氧基、甲氧苯基或叔丁基苯基。

需要說明的是，上述取代，可以是單取代或多取代，理論上，可發(fā)生取代的位點(diǎn)均可以進(jìn)行取代；取代基團(tuán)的數(shù)量優(yōu)選為1～4。

上述基團(tuán)中，電子給體基團(tuán)R可通過雜原子或碳原子與電子受體進(jìn)行結(jié)合。

現(xiàn)有已知的菲并咪唑衍生物通常用在制藥領(lǐng)域，或作為發(fā)光材料(尤其藍(lán)光材料)應(yīng)用在電子產(chǎn)品中。