[發明專利]一種檢測一氧化碳的固態熒光探針的制備和應用

有效

• 申請號: 202110730488.3
• 申請日: 2021-06-29
• 公開（公告）號: CN113429389B
• 公開（公告）日: 2022-05-10
• 發明（設計）人: 李春艷;付貴勤;夏雨桑
• 申請（專利權）人: 湘潭大學
• 主分類號: C07D401/10
• 分類號: C07D401/10;C09K11/06;G01N21/64
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本發明涉及一種檢測一氧化碳(CO)的固態熒光探針的制備和應用，該熒光探針的結構式為：本發明提供了一種以3?(7?氯?4?氧?3,4?二氫喹唑啉)?4?羥基苯甲醛、1?乙基?2?甲基喹啉、烯丙基氯甲酸酯等為原料合成該固態熒光探針的制備方法；首先，該固態熒光探針的波長較長，在650nm處發出強烈的熒光，不溶于水且具有抗擴散能力；其次，該熒光探針對CO表現出很高的靈敏度，探針與CO反應之后熒光顯著增強；并且，該固態熒光探針對CO表現出很高的選擇性，不受其他活性氧、活性氮、活性硫、生物硫醇以及常見離子的干擾；此外，該固態熒光探針與CO作用迅速，響應時間在100s以內；最后，該固態熒光探針應用于活細胞內一氧化碳含量的檢測，并可以對CO進行熒光成像。

技術領域

本發明屬于熒光探針技術領域，具體涉及一種檢測一氧化碳的固態熒光探針的制備和應用。

背景技術

一氧化碳(CO)是一種無色無味的氣體，由于其對血紅蛋白的強親和力，傳統上被認為是有毒物質(L.K.Weaver,N.Engl.J.Med.,2009,360,1217-1225)。然而，近年來，科學證據表明，CO與一氧化氮(NO)、硫化氫(H₂S)一樣，是人體必不可少的氣體遞質，在多種生理和病理過程中發揮著重要作用(F.Wattel,R.Favory,S.Lancel,R.Neviere,D.Mathieu,Bull.Acad.Natl.Med.,2006,190,1961-1975；L.Y.Wu,R.Wang,Pharmacol.Rev.,2005,57,585-630)。例如：CO參與血管舒張、抗凋亡、抗炎和神經傳遞。此外，CO代謝異常和許多疾病有關，如：阿爾茨海默病、高血壓、炎癥、心力衰竭等(D.R.Premkumar,M.A.Smith,P.L.Richey,R.B.Petersen,R.Castellani,R.K.Kutty,J.Neurochem.,1995,65,1399-1402；R.A.Schroeder,C.A.Ewing,J.V.Sitzmann,P.C.Kuo,Dig.Dis.Sci.,2000,45,2405-2410；I.T.Lee,S.F.Luo,C.W.Lee,S.W.Wang,C.C.Lin,C.C.Chang,Y.L.Chen；Am.J.Pathol.,2009,175,519-532；V.S.Raju,N.Imai,C.S.Liang,J.Mol.Cell.Cardiol.,1999,31,1581-1589)。由于一氧化碳的重要生理和病理作用，開發一種適合于細胞中CO含量的檢測方法十分必要。

相比于其他傳統的檢測方法，熒光探針具有方便、靈敏和無創等優點。目前，已經開發出一些檢測CO的熒光探針，但這些探針與CO反應后，所釋放出的熒光信號都不能夠在細胞中精準成像。因為這些探針與CO反應后釋放出的熒光團具有溶解性，從而會很快從作用位點擴散開來，釋放出的熒光信號甚至會滲透至細胞外部，導致熒光成像范圍太大，不能做到精準原位成像(X.Chen,Y.Zhou,X.Peng,Chem.Soc.Rev.,2010,39,2120-2135；X.Li,X.Gao,W.Shi,H.Ma,Chem.Rev.,2014,114,590-659)。因此，開發出一種能夠在細胞以及活體中提供CO原位熒光成像的探針仍然是一個挑戰。