[發(fā)明專利]一種新戊酸銫助催化的芳基硼酸酯的制備方法

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110684725.7
• 申請(qǐng)日: 2021-06-21
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113416205A
• 公開(kāi)（公告）日: 2021-09-21
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 陳艷君;楊偉群;汪泠;周家豪
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 寧波職業(yè)技術(shù)學(xué)院
• 主分類號(hào): C07F5/02
• 分類號(hào): C07F5/02
• 代理公司: 浙江中桓聯(lián)合知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 33255
• 代理人: 朱萍

本發(fā)明提供了一種新戊酸銫助催化的芳基硼酸酯的制備方法，包括以下步驟：將式(Ⅰ)化合物、二硼類化合物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入溶解有新戊酸銫、乙酸鈀、三苯基膦的有機(jī)溶劑，進(jìn)行反應(yīng)獲得芳基硼酸酯；式(Ⅰ)中R1、R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地選自H、C₁?C₁₀烷基、C₂?C₁₀烯基、C₂?C₁₀炔基、C₁?C₁₀烷氧基、羥基、羥基取代的C₁?C₁₀烷基、苯基、C₁?C₁₀烷氨基；X選自F、Cl、Br、I。該制備方法生產(chǎn)成本低，產(chǎn)品收率、純度高，操作簡(jiǎn)易，適合工業(yè)化大批量生產(chǎn)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種新戊酸銫助催化的芳基硼酸酯的制備方法。

背景技術(shù)

芳基硼酸酯類化合物是一類穩(wěn)定、低毒的重要有機(jī)合成中間體，芳基硼酸酯克服了芳基硼酸的難降解純化、貯存穩(wěn)定性差以及容易脫硼等弊端，廣泛應(yīng)用于過(guò)渡金屬催化的Suzuki–Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)。該類化合物廣泛用于精細(xì)化工品、藥物、農(nóng)藥的合成，在有機(jī)合成、醫(yī)藥和材料等領(lǐng)域都具有較大需求。

合成芳基硼酸酯的傳統(tǒng)方法為金屬催化鹵代芳烴與硼試劑發(fā)生硼酰化反應(yīng)，金屬催化多采用鈀、銅、鎳、銠、銥、釕等催化劑，該硼酰化反應(yīng)會(huì)不同程度地生成副產(chǎn)物--脫鹵化芳烴，從而導(dǎo)致過(guò)渡金屬催化劑利用率低，硼酰化產(chǎn)物收率低，且不易分離純化。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)合成芳基硼酸酯存在的問(wèn)題，提供一種新戊酸銫助催化制備芳基硼酸酯的方法，該方法產(chǎn)品收率高，易純化，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

本發(fā)明上述目的通過(guò)以下技術(shù)方案來(lái)實(shí)現(xiàn)：一種新戊酸銫助催化的芳基硼酸酯的制備方法，包括以下步驟：

將式(Ⅰ)化合物、二硼類化合物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入溶解有新戊酸銫、乙酸鈀、三苯基膦的有機(jī)溶劑，進(jìn)行反應(yīng)獲得芳基硼酸酯；

式(Ⅰ)中R1、R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地選自H、C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₁₀烷氧基、羥基、羥基取代的C₁-C₁₀烷基、苯基、C₁-C₁₀烷氨基；X選自F、Cl、Br、I。

C₁-C₁₀烷基即(CH₂)_n1CH₃，其中n1為0～9；C₂-C₁₀烯基即(CH₂)_n2CH＝CH₂，其中n2為0～8；C₂-C₁₀炔基即(CH₂)_n3C≡CH，其中n3為0～8；C₁-C₁₀烷氧基即O(CH₂)_n4CH₃，其中n4為0～9；羥基取代的C₁-C₁₀烷基即(CH₂)_n5OH，其中n5為1～10；C₁-C₁₀烷氨基即(CH₂)_n6NH₂，其中n6為1～10。