[發(fā)明專利]一種由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法

有效

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• 申請日: 2021-06-06
• 公開（公告）號: CN113264895B
• 公開（公告）日: 2022-03-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 董建玉;劉鋒;汪彎
• 申請（專利權(quán)）人: 湖南第一師范學院
• 主分類號: C07D263/57
• 分類號: C07D263/57;C07D413/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述苯并噁唑類化合物的制備原料包括：兒茶酚類化合物、胺類化合物、2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ)；包含以下步驟：取兒茶酚類化合物、胺類化合物、DDQ，混合；在惰性氣體氛圍下，加入溶劑，加熱攪拌反應，反應結(jié)束后冷卻至室溫，用飽和NaCl洗滌，萃取，減壓蒸餾濃縮除去溶劑，干燥，粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離，即得苯并噁唑類化合物；

所述苯并噁唑類化合物具有以下結(jié)構(gòu)式(I)：

所述結(jié)構(gòu)式中，R為在苯環(huán)上的任意一個或多個位置的取代基，且各R獨立地選自H、甲基、叔丁基、甲氧基、苯基；R¹選自苯基、對甲苯基、對甲氧基苯基、對叔丁基苯基、對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、對碘苯基、對氰基苯基、對三氟甲基苯基、對硝基苯基、苯甲基、叔丁基、甲氧基、1-萘基、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、丙基、戊基、異丙基、3-苯基丙基、15烷基、乙烯基、乙炔基、酯基、4-四氫吡喃基、氯甲基、三氟甲基中的一種；

所述溶劑為乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷的至少一種；

所述反應的溫度為25-50℃；所述反應的時間為5-10h。

2.如權(quán)利要求1所述的由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述兒茶酚類化合物選自3,5-二叔丁基兒茶酚、對叔丁基兒茶酚、對甲基兒茶酚、對苯基兒茶酚、3-叔丁基-6-甲氧基兒茶酚、兒茶酚中的至少一種。

3.如權(quán)利要求1所述的由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述胺類化合物選 自芐胺、對甲芐胺、對甲氧基芐胺、對叔丁基芐胺、對氟芐胺、對氯芐胺、對溴芐胺、對碘芐胺、對氰基芐胺、對三氟甲基芐胺、對硝基芐胺、苯乙基胺、1-萘甲胺、2-噻吩甲胺、2-吡啶基甲胺、3-吡啶基甲胺、4-吡啶基甲胺、2-呋喃甲胺、正丁胺、正己胺、異丁胺、叔戊胺、3-苯基丁胺、16烷基胺、烯丙胺、炔丙胺、甘氨酸、4-氨甲基四氫吡喃、2-氯乙胺、2,2,2-三氟乙胺中的一種。

4.如權(quán)利要求1所述的由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述兒茶酚類化合物、胺類化合物、DDQ之間的摩爾比為1:(1.1～1.5):(2～2.3)。

5.如權(quán)利要求1所述的由兒茶酚類化合物和胺類化合物制備苯并噁唑類化合物的合成方法，其特征在于，所述惰性氣體為氮氣、氬氣與氦氣中的任意一種或多種的組合。