[發明專利]一種芘衍生物熒光分子及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202110388502.6
• 申請日: 2021-04-12
• 公開（公告）號: CN113121566B
• 公開（公告）日: 2022-11-04
• 發明（設計）人: 孫明泰;魏書莉;王素華
• 申請（專利權）人: 廣東石油化工學院
• 主分類號: C07D498/06
• 分類號: C07D498/06;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 合肥國和專利代理事務所(普通合伙) 34131
• 代理人: 孫永剛

本發明提供一種芘衍生物熒光分子及制備方法，本發明制備方法可經過一步邁克爾加成反應得到，所合成的熒光分子化合物有兩種，熒光分子化合物1在380nm和400nm處有兩個主要的寬吸收峰，其熒光發射最大波長位于530nm處，在紫外燈下可觀察到強的綠色熒光。以溶解在0.1M的NaOH溶液中的熒光素量子產率ФF＝95％作為標準參考物，計算該熒光分子的熒光量子效率為Ф_F＝27.8％。合成的熒光分子化合物2在380nm和400nm處有兩個主要的寬吸收峰，其熒光發射最大波長位于528nm處，在紫外燈下可觀察到強的綠色熒光。本發明制備方法簡單，所得熒光分子熒光量子產率高，適合于生物成像。

技術領域

本發明涉及分析化學技術領域，具體涉及一種芘衍生物熒光分子及其制備方法和應用。

背景技術

近年來，具有擴展π共軛體系的芳香族分子因其光電性質而受到廣泛的關注，包括新型熒光團、光電器件中的染料敏化太陽能電池和光催化劑，由于芘具有較高的熒光量子產率和較長的激發態以及形成準分子。在過去的幾十年里，芘具有誘人的光物理性質，使其成為有機材料合成中的重要組成部分。芘及其衍生物的功能化已引起廣泛關注，其氧化產物4,5-芘二酮已被用于制備擴展的共軛體系，如大的多環芳烴(PAHs)。這種帶有鄰二酮的化合物使其成為與胺縮合的良好親電試劑，從而得到具有新穎光電性質的化合物。由于質子-電子的快速轉移，醌-氫醌結構顯示出高電子導電性。醌類化合物的邁克爾加成反應是使共軛體系擴展功能化的一種有效方法，其中一個典型的例子就是制備黑色顏料聚多巴胺的級聯反應。

近年來，熒光探針作為最有效的分子工具，由于其簡單、靈敏、實時成像和無損檢測的特點，可以實現生物系統中的微量靶向生物分子的可視化檢測。其中結構新穎，光物理化學性能優異的熒光團的合成制備具有重要的意義和價值。

現有技術中，專利申請號為CN201910950412.4的發明專利公開一種力致熒光顏色可調碳點的制備方法。該方法包括如下步驟：(1)溶劑熱反應：將1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘和乙二胺加入到N，N-二甲基甲酰胺和蒸餾水混合溶液中，超聲攪拌，反應后冷卻至室溫；(2)透析：將上一步得到的產物轉移到透析袋中透；(3)離心：將產物轉移到離心管中，離心后取上清液進行干燥，得到固體粉末；在365nm的紫外燈下熒光顏色為黃綠色；(4)研磨：將固體粉末在瑪瑙研研缽中進行10～30min研磨；最后得到在紫外燈365nm發射下發藍色熒光的粉末。該發明具有僅通過簡單的研磨處理具有熒光變色，并且通過酸熏處理可恢復熒光顏色的特性。但是其制備方法復雜，過程繁雜，難以通過合成設計，引入具有特定空間和結構功能的配體，得到具有特定功能和結構修飾的目標化合物。

發明內容

本發明提供一種芘衍生物熒光分子及其制備方法，制備方法以及操作過程簡單，本申請設計一種芘-1,6-二酮與乙二胺衍生物的邁克爾加成反應，使芘的共軛體系增大，從而得到一種新穎的熒光分子，本申請提供了一種合成芘衍生物熒光分子的方法，并同時提供了該熒光分子作為熒光團進一步進行熒光探針設計的潛在應用。

本發明提供了一種芘衍生物熒光分子，其化學結構式如下：

R＝Py、Ph中至少一種。

上述芘衍生物熒光分子，包括熒光分子化合物1和熒光分子化合物2，熒光分子化合物1的化學式為C₃₀H₂₂N₄O₂，熒光分子化合物2的化學式為C₃₂H₂₄N₂O₂。

優選的是，芘衍生物熒光分子，合成路線為

R＝Py、Ph中至少一種。

本發明還公開上述芘衍生物熒光分子的制備方法，包括如下步驟：

(1)將芘-1,6-二酮與乙二胺衍生物在溶劑中攪拌反應；