[發明專利]一種合成異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物的方法

有效

• 申請號: 202110267724.2
• 申請日: 2021-03-12
• 公開（公告）號: CN113149895B
• 公開（公告）日: 2022-07-05
• 發明（設計）人: 孫嫚嫚;楊健國;吳海建;張晶
• 申請（專利權）人: 臺州學院
• 主分類號: C07D213/64
• 分類號: C07D213/64;C07D217/24
• 代理公司: 杭州知閑專利代理事務所(特殊普通合伙) 33315
• 代理人: 張勛斌

本發明公開了一種合成異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物的方法，包括：在鈀催化劑和助催化劑的作用下，苯甲酰胺類化合物或丙烯酰胺類化合物與苯丙烯類化合物在有機溶劑中進行反應，反應結束后經過后處理得到所述的異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物。該方法原料簡單易得、條件溫和、轉化高效、區域選擇性高、原子利用率高且操作簡單。

技術領域

本發明屬于有機合成領域，具體涉及一種合成異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物的方法。

背景技術

異喹啉酮和吡啶酮是兩種活性天然產物和藥物分子中重要的結構骨架。合成這兩類化合物的傳統方法包括6π-電環化反應、Larock-型雜環化反應、分子內胺羰環化反應、鄰鹵代苯甲酰胺與炔烴的環加成反應等，存在底物復雜和原子利用率低的缺點。過渡金屬催化的導向C-H活化環加成反應是從簡單易得的底物經串聯反應模式合成復雜環狀化合物的重要方法。目前以苯甲酰胺和炔烴或聯烯化合物已經實現了異喹啉酮化合物的合成，而以苯甲酰胺或丙烯酰胺和烯烴為原料，經一鍋多步反應合成異喹啉酮或吡啶酮的方法還沒有報道。烯烴結構廣泛存在于天然產物中，烯烴化合物便宜、易得，因此發展以烯烴為底物，與苯甲酰胺或丙烯酰胺合成異喹啉酮或吡啶酮的方法具有重要意義。

烯烴化合物性質活潑、反應位點多，因此在過渡金屬催化的導向C-H活化與烯烴的反應中存在區域選擇性問題。如何高區域選擇性地獲得單一產物是化學研究中非常重要的課題。經化學家們研究發現，導向基團可以起到關鍵作用。例如，以CONHOPiv或CONHCl為導向基可在金屬銠或鈷催化下實現苯甲酰胺與苯丙烯的[4+2]環加成反應合成二氫異喹啉酮化合物，以NH-pyrimidin為導向基可在金屬銠催化下實現苯胺與苯丙烯的[3+2]環加成脫氫反應合成吲哚化合物。

發明內容

本發明提供了一種合成異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物的方法，該方法，該方法原料簡單易得、條件溫和、轉化高效、區域選擇性高、原子利用率高且操作簡單。

一種合成異喹啉酮類化合物或吡啶酮類化合物的方法，包括：在鈀催化劑和助催化劑的作用下，苯甲酰胺類化合物(1)或丙烯酰胺類化合物(4)與苯丙烯類化合物(2)在有機溶劑中進行反應，反應結束后經過后處理得到所述的異喹啉酮類化合物(3)或吡啶酮類化合物(5)；

反應式如下：

上式中，R為苯基或者烷基取代的磺酰基；

R¹為H、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、三氟甲基或鹵素中的一個或者多個；

R²為H、C₁～C₄烷基、苯基或鹵素；

R³和R⁴為苯基、C₁～C₄烷基，或者R³、R⁴與連接R³、R⁴之間的C形成五元或者六元環。

本發明中，所述R為Ns-、Ts-或Ms-；

R¹為H、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、F或Cl中的一個或者多個；

R²為H、甲基、苯基或Cl；

R³和R⁴獨立地為甲基、異丙基或苯基；

或者R³和R⁴與連接R³、R⁴之間的C形成六元環。

本發明中，所述的鈀催化劑為三氟乙酸鈀。