[發(fā)明專利]一種芴[n]芳烴大環(huán)及其制備方法與在功能共軛帶狀化合物構建中的應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110159246.3
• 申請日: 2021-02-05
• 公開（公告）號: CN112939751B
• 公開（公告）日: 2022-08-23
• 發(fā)明（設計）人: 陳傳峰;杜旭升;韓瑩
• 申請（專利權）人: 中國科學院化學研究所
• 主分類號: C07C43/21
• 分類號: C07C43/21;C07C41/30;C07C39/17;C07C37/055;C07C309/66;C07C303/28
• 代理公司: 北京紀凱知識產(chǎn)權代理有限公司 11245
• 代理人: 王春霞

本發(fā)明公開了一種新型芴[n]芳烴大環(huán)及其制備方法與在功能共軛帶狀化合物構建中的應用。芴[n]芳烴大環(huán)的結(jié)構式如式B所示，功能共軛帶狀化合物的結(jié)構式如式C所示。本發(fā)明提供的制備新型芴[n]芳烴大環(huán)和功能共軛帶狀化合物的合成方法簡單，原料廉價，產(chǎn)物產(chǎn)率高；本發(fā)明提供的新型芴[n]芳烴大環(huán)具有易衍生化的特點，且穩(wěn)定性好，在超分子材料科學領域具有很好的應用前景，此外，本發(fā)明提供的功能共軛帶狀化合物具有易衍生化的特點，且共軛環(huán)狀結(jié)構可以絡合溶劑分子，同樣在超分子材料科學領域具有很好的應用前景。

技術領域

本發(fā)明涉及一種新型芴[n]芳烴大環(huán)及其制備方法與在功能共軛帶狀化合物構建中的應用，屬于超分子化學領域。

背景技術

超分子化學的發(fā)展伴隨著一系列新型大環(huán)主體的發(fā)現(xiàn)，大環(huán)芳烴作為超分子大環(huán)主體的核心組成，其設計合成是創(chuàng)新的源頭。近期，將大環(huán)芳烴主體進一步功能化，可以實現(xiàn)碳納米管片段的合成，這為大環(huán)芳烴的應用打開一道新的窗口。因此，設計合成新型的、方便構建碳納米管片段的大環(huán)芳烴前驅(qū)體，是該研究方向快速發(fā)展的關鍵。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種新型芴[n]芳烴大環(huán)，并進一步合成了功能共軛帶狀化合物。

本發(fā)明提供的芴[n]芳烴大環(huán)如式B所示，

式B中，R¹和R²獨立地選自C1～C10的烷基或C6～C18的芳基，且至少一個取代基為C1～C10的烷基；

其中，烷基優(yōu)選為C1～C3的烷基，如甲基、乙基或丙基；

芳基優(yōu)選為C6～C10的芳基，進一步優(yōu)選C6～C7的芳基，如芐基；

R³為氫、C1～C10的烷基或C6～C18的芳基；

其中，烷基優(yōu)選為C1～C5的烷基，進一步優(yōu)選C1～C3的烷基，如甲基；

芳基優(yōu)選為C6～C10的芳基，進一步優(yōu)選C6～C7的芳基，如芐基；

n表示重復單元的個數(shù)，為3～10之間的自然數(shù)。

n優(yōu)選為3～5，最優(yōu)選為3，如式B-1所示：

本發(fā)明提供的芴[n]芳烴大環(huán)更優(yōu)選為：

本發(fā)明提供了所述芴[n]芳烴大環(huán)的制備方法，包括如下步驟：

式A所示化合物與多聚甲醛進行反應，即得到式B所示芴[n]芳烴大環(huán)；

式A中，R¹、R²和R³的定義同式B。

上述的方法中，式A所示化合物與所述多聚甲醛的摩爾比可為1：5～10；

所述反應在非質(zhì)子性溶劑中進行；

所述非質(zhì)子性溶劑可為氯苯、二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷中至少一種。

上述的方法中，所述反應的溫度可為0～30℃，所述反應的時間可為0.1～3小時。

本發(fā)明還提供了式C所示功能共軛帶狀化合物，

式C中，R₁和R₂獨立地選自氫、C1～C10的烷基或C6～C18的芳基，且至少一個取代基為C1～C10的烷基；

其中，烷基優(yōu)選為C1～C3的烷基，如甲基、乙基或丙基；