[發明專利]一鍋法直接制備N,N'-二乳糖基-1，10-癸二胺的方法

無效

• 申請號: 201210561706.6
• 申請日: 2012-12-22
• 公開（公告）號: CN102993245A
• 公開（公告）日: 2013-03-27
• 發明（設計）人: 顧文秀;王玉如;毛小慶;李磊;吳婷婷;鄒路易;王海軍
• 申請（專利權）人: 江南大學
• 主分類號: C07H15/12
• 分類號: C07H15/12;C07H1/00;B01F17/16;B01F17/38
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技術領域

本發明涉及一種制備N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的方法，尤其涉及一種以乳糖和癸二胺為原料的一鍋法直接制備N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的方法，屬于糖基表面活性劑合成技術領域。

背景技術

糖在細胞間的相互作用中起著很重要的作用，若表面活性劑的親水基為糖基，可在分子水平消除表面活性劑的毒性，提高表面活性劑的水溶性，因此糖基表面活性劑可作為生體材料和藥物傳輸系統成分。N,?N'-二乳糖基-1,10-癸二胺屬雙子糖基表面活性劑，雙子糖基作為親水基團，綠色、無毒、生物相容性好，對環境和人體的負荷低，是一種環境友好的表面活性劑。其結構式如下：

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???目前，文獻報道的糖基表面活性劑多為單糖基表面活性劑，而雙子糖基表面活性劑的相關文獻較少，與單糖基表面活性劑相比，雙子糖基表面活性劑可以和單糖基表面活性劑對比用于模擬研究生物體內糖與凝集素的特異性多價結合。文獻中提及的糖與二胺的反應有：Tomokazu?Yoshimura，2005年報道利用乙二胺與乳糖酸經過多步反應得到雙子表面活性劑，反應復雜，條件苛刻，產率較低；Matthew?L.?Fielden，2001年利用葡萄糖與己二胺反應得到雙子糖基表面活性劑，反應條件不易控制，需使用昂貴的催化劑。

發明內容

本發明的目的是為解決現有技術存在的缺陷，提供一種一鍋法直接制備N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的方法，目前尚未見報道。?

本發明的技術方案：一鍋法直接制備N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的方法，其特征在于制備過程如下：將乳糖和癸二胺混合，乳糖：癸二胺的摩爾比為2.0～2.5：1，加入醇：水的體積比為50～75：100的醇水混合溶劑，混合溶劑的加入量為癸二胺和乳糖的總質量：混合溶劑質量比為1：4～6。常溫下機械攪拌20～24小時，再水浴加熱到45～60℃，反應1～2小時，?冷卻放置0.5～2小時，有大量的固體析出，抽濾，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗滌，得到淡黃色固體。再用無水乙醇在60℃下重結晶，重結晶3次，冷凍干燥，得白色固體，即為N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺產品。

???本發明一鍋法直接制備N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的方法，其制備過程所述的醇水混合溶劑中的醇為甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇和正丁醇中的一種。

本發明的有益效果是：與現有技術相比，本發明的一鍋法合成工藝，原料廉價易得，反應條件簡單溫和，操作方便安全，后處理簡單，產品收率高，適合工業化生產，具有較大的實施價值和潛在的社會經濟效益。

附圖說明

圖1為本發明中實施例1所得N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的FT-IR譜圖。

圖2?為本發明實施例4所得N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的水溶液表面張力隨濃度的變化圖。

具體實施方式

下面通過實施例對本發明作詳細說明，但不應視為對本發明的限制。

實施例1

本實施例是N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺的合成。?在裝有冷凝管的250mL的三口燒瓶中，加入乳糖10.269g?(30mmol)，癸二胺2.585g?(15mmol)，加入甲醇：水的體積比為50：100的醇水混合溶劑51g。常溫下機械攪拌20小時，再水浴加熱到45℃反應2小時，?冷卻放置0.5小時，有大量的固體析出，抽濾，依次用乙醚、丙酮、乙醇洗滌，得到淡黃色固體。再用無水乙醇在60℃下重結晶，重結晶3次，冷凍干燥，得白色固體，質量為7.389g（9mmol），產率60%。所得產品的¹H-NMR（DMSO）：δ1.35對應的是烷基長鏈中8個亞甲基(16H)上的16個質子，δ1.45對應烷基長鏈中與仲氨基相連的2個亞甲基（4H，NHCH₂），δ2.9為2個亞氨基中活潑氫（2H，NH），δ3-δ4.26為糖環上除O-苷鍵上的CH以外的所有的CH（16H），δ3.53和δ3.65分別對應糖環上的4個CH₂（8H），δ4.4和δ4.43分別對應O-苷鍵上的4個CH（4H），δ4.47-δ5.23對應糖環上所有的OH（14H），紅外圖譜見圖1，確證了產品為N,?N'-二乳糖基-1,?10-癸二胺。

實施例2